长期养尊处优又骄傲的李密仗着归附建立的功勋，认为朝廷给他的待遇与他的愿望不符，所以一直很不高兴。恰逢大朝会，身为光禄卿的李密应当进奉食物，他深以此为耻，退朝后，把这些告诉给左武卫大：“我白白享受国家的荣誉和您的恩德，不曾报效国家；山东之众都是臣过去的部下，请让臣前往山东收抚，凭借国家的威力，取王世充简直易如反掌！”高祖听说李密的旧将士与王世充不和，也打算派遣他前往收服。唐多数朝臣认为这样不妥，他们认为李密非常狡猾，如派他去，无异于放虎归山，要让他回来是不可能的了。李渊说：“为天子者自有天命，即便李密叛去，不过如将蒿做的箭射入蒿草之中，必无所作为！现在把他派出去，与王世充相斗，我可以坐山观虎斗。”
二十九日，李渊派李密往崤山以东，把他还未收附的余部收附。李密请求和贾闰甫一道去，他的请求得到了高祖的同意。高祖命李密和贾闰甫一起登上御榻，又把食品赐给他们，此时，李渊喝了卮中的酒说：“这杯酒代表我们同心一致，二位好好建立功勋，好好地完成我的心愿。大丈夫一言既出，驷马难追。有人坚持你不适合去完成这次任务，朕以真心对兄弟，别人是不可能离间的。”李密、贾闰甫再三拜谢受命。王伯当作为李密的副手被高祖派往山东。
唐长安城南门遗址
遗址位于陕西西安，为明代修建，南城墙部分建在唐长安皇城墙基上。
十二月初一，李密从长安出发，前往山东。李渊尽管力排众议，派李密出行，可他对李密并不放心，所以当李密行至华州（今陕西华县）的时候，李渊下达一项命令，命李密将旧部的一半留驻华州，只把一半的兵马带出关。长史张宝德害怕李密一去不回，牵连自己，在华州上密表，说李密必叛。李渊这时也后悔了，虽然想把他调回，可又怕他反叛，就下一道敕书，命李密所部减速前进，让李密单独回朝，有要事相商。李密行至稠桑（今河南灵宝北），收到李渊的敕书后，对贾闰甫说：“派我出行，现在又突然找个理由将我召还，临行时，天子说有人坚决不同意让我出行，要是现在回去是死定了。不如索性攻破桃林县（今河南灵宝北老城），将粮草全部劫走，向北渡过黄河，等消息传到熊州，他们已是鞭长莫及。一旦到达黎阳，就大功告成了。你看怎么样？”
贾闰甫说：“主上对待明公您非常好，更不用说国家的李姓符合图谶，天下最终要统一。您已经归顺李唐，却又产生了别的意图。史万宝、任在谷、熊二州，要是早晨发动这事，晚上他们的军队就会赶到。即使攻陷桃林，也来不及招募士兵，一旦被称为叛逆，又有谁能容纳？我为明公您设想，不如暂且听从皇命，以表明根本没有异心，那些谮言自然不攻自破。您再想出关前往山东，可以从长计议。”
李密生气地说：“唐让我与绛侯周勃、灌婴一样不能封王割地，谁能咽得下这口气呢？况且他与我都应了谶文。今天放过我，听凭我向东前进，这些都证明我有王者之命；即使关中被李唐平定，山东最后也是我的。老天爷给的不拿，却要白送给人吗！你是我的亲信之人，怎么这样想？如果你我不同心协力，就斩了你然后走！”
贾闰甫痛哭流涕地说道：“明公您虽说也应图谶，可是最近从天道人事来看，已经逐渐地不合适了。现在海内人心离散，人人想自己独掌政权，弱肉强食；而连明公您都开始了逃亡的生活，又有谁能听您的调遣？况且自从翟让被杀以后，很多的人都说你弃恩忘本，今天谁还肯让您来把握兵权呢？他们必定顾虑您会夺兵权，您要加以抵抗，一朝失势，您将无法再立足下去了！如果不是您曾给我特殊的厚赐，怎么会如此诚恳地规劝您呢？希望您能认真思量，以后将不再有如此的福分了。要是明公能够安身的话，闰甫我又怎能怕死呢？”这些言辞激怒了李密，举刀要砍贾闰甫，幸好王伯当等人在场劝阻，于是李密放了贾闰甫。
（4）英雄末路
于是，李密斩杀了李渊来使，十二月三十日，清晨，挑选骁勇之士数十人，身穿妇女衣裙，头戴妇女遮面头巾，藏刀于裙下，以李密妻妾的名义进入桃林县舍。瞬间，脱去妇人服装，挺刃而出，把县城攻下后又向东挺进，并派飞骑命张善相出兵接应。当时镇守熊州的是唐右翊卫将军史万宝，看到这样的情况，他对副将盛彦师说：“李密诡计多端，再加上辅助他的王伯当，恐怕挡不住他们。”盛彦师笑着说：“您只需给我兵马几千，我定会带李密的人头来见你。”史万宝问：“你以何策破敌？”盛彦师说：“古人云：‘兵不厌诈。’现在还不是讲出来的时候。”于是盛彦师率众进入熊耳山，在山谷之间设下伏兵，下令等李密军半渡山涧之时出击。有人问：“听说李密要往洛阳，您为什么偏偏在相反的南边驻防呢？”盛彦师说：“李密他是声东击西，其实他是要往襄城（今属河南）依靠张善相，只要我们埋伏在这里，肯定能抓住他。”
李密过陕州后，过分大意，于是缓慢地带着众人前进，果然翻过山从南面出山，遭遇到盛彦师伏兵的攻击，失去联系的李密部队首尾不能相顾。李密和王伯当被杀，首级都传送到长安。盛彦师因为功劳被赐予葛国公爵位，熊州依然由他来镇守。
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