在一个不思变革、因循守旧、粉饰太平、金玉败絮的腐化社会里，先知先觉者总是与悲剧命运联在一起的。强大的习惯势力伴随着种种不合理的制度，扼杀着改革的生机。于是，对腐败旧制度的争斗，不得不冲破传统道德规范的束缚，以人性的自我异化曲折地表现出来。从38岁中进士以后，龚自珍的诗人气质变得更加浪漫，更加放荡不羁，性格和为人处世显得愈发与众不同，愈益不合时宜。他身材不高，更谈不上魁伟，长的“广额巉颐，戟须炬目”，加之不修边幅，穿着随便，“故衣残履，十年不更[24]在常人眼里，完全是一副落宕不羁的怪相。据说某次去七井胡同往访同乡故友，时当深秋，友人宅第门丁在秋风中冷得瑟瑟发抖，他却穿着夏季的纱衫，不戴帽子，站在肃杀的秋风中，怡然自得。
他不择交游，宗室、贵人、名士、缁流、僧人、博徒，无不交往，出门则日夜不归，到寓即宾朋满座，挥金如土，囊空则又告贷[25]34岁（道光五年）那年，在京师见汉宫赵飞燕凤纽白玉印一枚，以五百金购得，后又以阮囊羞乏而质之于他人之手[26]
某次，他独自一人乘着驴车往游京郊丰台，拉着一个素不相识的游客在芍药丛中席地对饮，自始至终不问对方姓名，宛若故交，边饮边歌，手舞足蹈，完全沉浸在自我陶醉的境界中。
他待人接物不拘小节。与人论事，每到兴酣，往往情不自禁地拍掌击腕。凡后学有所请教，则历数源流，侃侃而谈，全不管对方是否愿听，一旦发觉对方面有倦色，则凄然而止，深为痛惜。对于不学无术而又假充风雅之徒，心最痛恨，常以幽默尖刻的话语当面讽刺，虽贵为王孙亦不留情面。
他痛恨当时科举中以字取士的陋习，在礼部主事任上时，叔父为礼部尚书。某日，他去尚书宅，恰巧有个新进翰林来访尚书，龚便暂避耳室，但仍可听得出堂上的主客对话。主问客近来作何事？客答称写白摺以备考差。主人教导说：凡考差，字迹宜端秀，墨迹宜浓厚，点划宜平整，则考时未有不及格者。客人正唯唯受教之际，龚自珍忽然在耳室拍掌大笑说：翰林学问，原来如此！主客闻之极为难堪，客人因之惶遽羞愧而去。传说龚自珍家中的女性，包括婢女在内，悉工书法，尤善当时风靡科场的馆阁书体。凡有客谈及某某翰林学问如何如何时，龚自珍必笑对说：今日之翰林不过尔尔，我家妇人无一不可入翰林者！其尖刻辛辣竟如此！
浪漫气息混合着愤世嫉俗的心态，既是诗人天性的率直流露，也是弱者对抗强者的一种表现方式。在传统规范看来，这便是疯癫、痴狂。人们把他称为龚疯子、龚呆子，对此，他毫不在意，我行我素。其实，那里面不知包含了有志改革、无力回天的先觉者几多辛酸！他曾有一首为好友沈虹桥小像所题的《金缕曲》词，道尽了胸中久积着的块垒：老矣东阳沈！算平生征歌说剑，十分疏俊。太华秋高攀云上，百首淋浪诗兴。有多少唐愁汉恨？忽地须弥藏芥里，取一痕瘦石摩挲认。颠岂敢，癖差近。
伊余顽质君休问！笑年来光芒万丈，被他磨尽。愧煞平原佳公子，骏马名姝投赠。只是东抹西涂还肯。两载云萍交谊在，更十行斜墨匆匆印。他日展，寄芳讯。[27]
读了这首词，谁都会对这个充满着忧患救世意识的诗人，一掬同情之泪。
尽管他自道光十一年40岁起，已经很少议论时政，主要精力花在研求学术、阐发经义上，把年轻时代的一腔热忱深深地埋藏在心里。何如他那豪迈的性格、愤世的感情仍时时迸发，无法掩饰。如狂似癫，屡遭物议。道光十九年48岁时，又因“才高触动时忌”，借叔父龚守正官礼部尚书，按例引避之机，决意辞官南还。消息传出，京师士大夫们奔走相告，知情者无不扼腕叹息，有的竟致彻夜难眠。四月二十三日（1839年6月4日），龚自珍不携眷属仆从，只雇了两辆驴车，以一车自载，一车载书，夷然傲然地离京南下，踏上了回仁和老家的归途。好友们纷纷赠诗送行，同僚暨童年挚友吴虹生在距京师七里之地，设茶挥泪送别。此情此景，使龚自珍深深感动，想到从此即将与同志好友分离，与生活了二十多年的京师告别，真是愁绪万千，感慨不已，不由得吟出了二首惜别诗来。
此去东山又西山，镜中强半尚红颜。
白云出处从无例，独往人间竟独还。
浩荡离愁白日斜，吟鞭东指即天涯。
落红不是无情物，化作春泥更护花。[28]
吟罢与虹生挥泪而别，驱车赶路，但依依之情仍不能平静。一路上，有感而发，作了不少七言律诗。六月下旬，行抵扬州，与已退休的大学士著名经学家阮元，及在京时的好友魏源等人畅叙别后，“跌宕文酒，凭吊古今，多哀艳之作”。[29]七月初九日，行抵杭州老家，与阔别多年的老父团聚。由于家眷仍在京师，龚自珍稍事休息后，又于八月下旬北上迎接眷属。十月间到达任邱县，便遣一仆人入都迎眷属来会。儿子龚橙深知父亲心情不好，不愿入都，就作书请他稍稍北进。他勉强进至雄县。再请，进于固安，坚持不再北行。妻子何吉云对丈夫的脾气也很了解，只好在过了冬至之后，携二子一女出都与他相会。十二月底，一家五口终于回到故里。
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