本雅明独特的心路历程无疑与他的土星性格和文化趣味、他的个人生活遭际，密不可分地交织在一起。但是，放大了看，本雅明的思想复杂性也恰恰从一个角度反映了20世纪前半叶精神生活的紧张矛盾。
首先是犹太人在现代西方社会中的困境。狭义地说，本雅明的思想经历是那一代犹太知识分子的一个典型缩影。
19世纪，欧洲犹太人逐渐走出格托（ghetto，即各城市中特设的犹太人隔离居住区），获得与居住国公民相同的权利。到20世纪初期，犹太人在欧洲绝大多数国家争取到法律和政治上的全面解放（当然，尽管有些犹太人进入了所在国家的社会上层，但是犹太人受歧视的状况并没有彻底改变。不过，在19世纪和20世纪初，几乎没有人会料到，这些政治解放的成果会在顷刻间化为乌有，出现惨绝人寰的纳粹集中营大劫难）。
但是，犹太人也就由此而面临一个重大的历史悖论和新的历史抉择。因为这种解放还包含着另一方面的含义，即与政治整合相伴的是社会同化和文化同化。各国犹太人不能再作为一个有统一特性的民族存在了，他们必须放弃犹太特征。他们成为各自国家的公民，也就必须放弃建立自己祖国的理想。他们要全面进入各个不同国家的社会生活，也就必须走出狭隘的精神世界，使自己向所在国家的主流民族文化开放。犹太人认同问题出现了。这个问题对于犹太知识分子尤为突出。生为犹太人，意味着什么？在启蒙向宗教发出强劲的挑战之后，在普遍的理性时代，还能为犹太教辩护吗？如果不再相信耶和华的启示，还是犹太人吗？如果说基督教民族拥有作为民族的自决权，那么犹太人为什么没有？
总之，在犹太文化与西欧现代文化的接触中，启蒙的普遍主义及其派生的民族国家观念与犹太人的特殊主义发生了尖锐的冲突。这种冲突不仅是外部的，而且是内在的、精神的。在这种历史悖论面前，犹太知识分子发生了分裂。有的坚持犹太文化和宗教传统，聚集在犹太复国主义旗下。有的则不仅认同于所在国家，而且认同西欧文化，皈依基督教。海涅曾表示：“洗礼是进入欧洲文明的入场券，那么谁会让这样简单的一个仪式挡住他的去路呢？”有的超越了宗教，转向马克思主义。马克思根本漠视自己的犹太人出身，自称“世界公民”。他把犹太人特性说成是“利己主义”，“一般性的现代反社会的因素”，即现代资本主义社会的典型特征。也有不少人处于痛苦的困境，如卡夫卡。
不难理解，正是这种历史境遇，使得犹太民族在这个历史时期贡献出大量杰出的思想家和革命家。本雅明的思想转向和矛盾也是这种历史转变和抉择时期的产物。
本雅明的思想经历也在很大程度上体现了20世纪上半期西欧知识分子的艰难抉择。
本雅明的少年时代正值19世纪末和20世纪初西欧和平发展的时期，也是西方哲学和社会思潮的转折时期。美国历史学家亨利·斯图亚特·休斯指出，在当时敏感的思想家眼中，“19世纪90年代是以世纪末的形态出现的——那是一个过度成熟的、邪恶的、矫饰的、衰败的时代，是一个时代的结束”。他们采取了一种反启蒙的态度，但是“他们的敌意不是针对18世纪的启蒙形态，而是针对这种传统在19世纪末的歪曲化身——实证主义崇拜”。他们倡导的是一种新浪漫主义或新神秘主义，目的是“使受到前一代人所嘲弄和忽视的‘想象力的价值’恢复昔日的光彩”(3)。因此，我们看到，在德国，尼采主义、新康德主义等盛行于世。而本雅明正是在这种氛围中投身于浪漫主义的“青年运动”。
第一次世界大战对西欧的流行价值观几乎是一次毁灭性的打击。战争初期，各国的知识精英几乎都立即热情高昂地拥护本国政府的“正义”战争。大批年轻的诗人、艺术家、大学生和知识分子志愿应征入伍。但是，出乎他们的意料，战争漫长而残酷，现代化的技术导致了空前恐怖的屠杀。在精神和肉体的双重创伤下，他们对西方文明的失望弥漫开来。从浪漫主义转向救世主义的社会主义，成了一种可选择的出路。我们看到，卢卡奇、布洛赫和本雅明几乎同时发生了这种转变，按照卢卡奇的说法，在思想上形成“左的伦理学和右的认识论的结合”(4)。
第一次世界大战后西欧的历史，正如本雅明所说，“从一个方面看是左翼知识分子的历史”。当时，苏联的崭新形象与西欧的混乱萧条形成鲜明的对照。西欧知识界普遍对苏联寄予很大的同情与希望。拥护苏联，加入共产党，成为一种潮流。但是，苏联官方对马克思主义的教条化和宗教化，也使得一些深受西欧文化熏陶的知识分子心存保留。法国作家罗曼·罗兰的《莫斯科日记》就是这种心态的典型反映。这种心态也是法兰克福学派的一个心理基础。斯大林的“大肃反”无疑进一步疏远了许多革命共产主义的同情者。如果说对法西斯主义的同仇敌忾仍然是维系左翼知识分子与苏联和各国共产党之间联系的重要纽带，那么1939年《苏德互不侵犯条约》的签定则像晴天霹雳，使他们产生一种痛切的被出卖感和绝望（当时西欧许多真诚的信仰者开始大批退党）。我们看到，在这段时期，本雅明的思想变化也大体上循着这样一个轨迹。卢卡奇曾经对此有过解释。1970年英国《新左派评论》记者采访卢卡奇时问：“您认识瓦尔特·本雅明吗？您是否认为，如果他活着的话，他会向信奉革命的马克思主义发展？”卢卡奇答道：“不认识。由于一些原因，我从未与本雅明见过面。……本雅明天赋过人，洞察了许多很新的问题。他以各种不同的方式对这些问题进行了考察，但是从来没有找到解决的办法。我认为，如果他活着的话，尽管他和布莱希特很友好，他如何发展还是很难说的。你必须记住，时代曾是多么困难——30年代是清党，然后是冷战。在这种气候下，阿多诺开始提倡一种‘违心的顺应态度’。”(5)
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