1924年4月，拉西斯和赖希到卡普里旅游休养，并拜会意大利作家马里内蒂和俄国作家高尔基。赖希因小剧院的公务而先行返回慕尼黑。5月间，本雅明偶遇拉西斯，一见钟情。拉西斯在晚年发表的回忆录《一个职业革命家》中描述了她与本雅明的第一次邂逅：
“一天，我在一家商店里想买钻石首饰。我不知道各种钻石的意大利语名称，售货员也不明白我想要什么。在我身边站着的一个人问：‘夫人，需要我帮忙吗？’‘请便。’我说。我买了钻石首饰后，提着盒子向广场走去。这位先生跟在身后问：‘需要我送您，帮您拿盒子吗？’我打量着他。他马上说：‘请允许我自我介绍，我是瓦尔特·本雅明博士。’我告诉他我的名字。我对他的第一印象是：眼镜反光，就像是头上戴着一对照明灯；头发又密又黑；鼻子很小；笨手笨脚——他失手把盒子掉在地上。总之，一个庄重的知识分子，一个生活优裕的人。他送我回家，在告别时问我是否允许他再来拜访。”(12)
两人开始了密切交往。拉西斯后来还回忆说，本雅明是一个食不厌精、脍不厌细的“美食家”，不加考虑、出手大方的人，热衷于珍贵书籍和精美艺术品的收藏家。(13)
本雅明对拉西斯的迷恋，如以前对朵拉一样，不单纯是男女情欲，而且包含着一种精神追求。对于本雅明来说，拉西斯是他以前从未见过的新型女人，是一种新精神的活生生的化身。本雅明给朔勒姆的信中几次不指名地提到拉西斯：“这里几乎没有值得注意的人。最值得一提的是一个来自里加的拉脱维亚女布尔什维克。她从事戏剧表演和导演，是一个基督徒”；“参加讨论的人中有一个杰出的共产主义者”。拉西斯向本雅明详细地讲述俄国革命的情况。通过与拉西斯的接触，本雅明感到“一种根本的解放”，“对激进共产主义的真实情况有了深刻的了解”(14)。他开始“从与以前不同的角度来考察共产主义的政治实践（这种政治实践不是作为一个理论问题，而首先是作为一种义务态度）”(15)。本雅明的这种态度得到拉西斯的赞许和鼓励。
本雅明从对苏俄共产主义实践的兴趣进而发展为对马克思主义理论的关注。9月，布洛赫向本雅明推荐卢卡奇于一年前出版的《历史和阶级意识》，并把自己写的一篇书评送给本雅明。此时，本雅明与布洛赫在思想上有许多分歧。但是他十分欣赏布洛赫的这篇书评。读了书评后，本雅明在给朔勒姆的信中谈了自己的初步想法：“卢卡奇从政治思考出发转到认识论原理。令我惊讶的是，他所得出的原理——至少是部分的，没有我最初想象的那么广泛——在我思想中产生共鸣，证实了我的思考。在我看来，对于共产主义来说，理论与实践的关系问题实际上是这样的：尽管二者的领域肯定有很大差距，但任何明确的理论洞察都要依赖于实践。至少在我看来，在卢卡奇的著作里，这种说法具有坚硬的哲学根基，而不是资产阶级蛊惑人心的陷阱。……我打算尽快开始研读卢卡奇的这部著作。如果在与黑格尔辩证法的概念和设定的对质中我的虚无主义的基础不与共产主义发生冲突，我会感到惊讶。”(16)接着，本雅明就开始研读《历史和阶级意识》。这部著作对他在理论上的转变具有很大的作用。
本雅明和拉西斯一起几次游历那不勒斯城，并且合写了一篇游记《那不勒斯》，描述了这座城市的建筑风貌和人文社会景观。这是本雅明一系列城市笔记的第一篇。这些笔记以及《柏林记事》等文章体现了本雅明的比较独特的兴趣和思路，即截取时间的片断，从空间角度考察人的生存状态，尤其是人在现代城市中的生存状态。
在意大利，本雅明敏锐地感受到法西斯主义的危险。9月，他在卡普里目睹了墨索里尼抵达此地的情况。10月，本雅明离开卡普里时，到罗马和佛罗伦萨旅游。在佛罗伦萨，他进一步看到法西斯主义的兴起势头。
11月，本雅明回到柏林。12月底，本雅明写信告诉朔勒姆：论文初稿完成，定名为《德国悲剧的起源》（Ursprung des deutschen Trauerspiels）。信中还写道：“柏林的熟人一致认为，我发生了明显的变化。……我希望有一天，我向你发出的共产主义的信号比在卡普里发出的更明确。”(17)
1925年春天，本雅明在法兰克福完成了论文的最后修改工作。此时，本雅明颇有些踌躇满志。他觉得，自己的论文立意宏伟、资料广博、论述精深，其他人的论文很少有出其右者。他断言，论文在法兰克福大学将顺利通过。他甚至开始构想在法兰克福大学教书的前景。但是，这种幻想只是昙花一现，很快就破灭了。
舒尔茨教授看了论文后，认为论文不属于文学史领域，不适合在德国语言文学系答辩，因此转给了哲学系。美学和艺术哲学教授汉斯·科内利斯在与助手麦克斯·霍克海默（Max Horkheimer，1895—1973，1931年成为法兰克福社会研究所所长）商量后表示，论文如一片泥淖，令人不知所云。7月，萨洛蒙建议本雅明赶快撤回申请，以避免被正式否决。本雅明在法兰克福大学的努力宣告失败。
《德国悲剧的起源》（简称《悲剧》）的厄运并没有结束。1928年，它以专著形式在柏林出版。到1931年为止，只有6篇书评，其中3篇持否定意见。1933年以后纳粹统治时期，该书属于查禁销毁之列。只有本雅明的朋友和熟人朔勒姆、阿多诺、克拉考尔（Siegfried Kracauer）和阿伦特保存了几本。1955年，该书被编入德文版两卷本的《本雅明选集》，才重见天日。
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