自1939年9月法国对德宣战后，德国军队并没有马上进攻法国。法国士兵蹲在马其诺防线的工事里度过了漫长的冬天和春天。恐惧的平民在一次次空袭警报和各种流言的骚扰中变得烦躁而麻木。本雅明也心存侥幸地想回到书桌前继续波德莱尔研究。1940年5月7日他在给阿多诺的信中表示：“我希望几天后将是一个阶段的开始。在这个阶段里我希望能不受干扰地工作，我将全身心地继续致力于这一研究。”(21)
但是，本雅明的梦想马上就被战争的炮火打得粉碎。5月10日德国发动了对荷兰、比利时的大举进攻，并很快绕过马其诺防线长驱直入法国。6月中旬巴黎陷落前，本雅明把装着手稿等物的两个箱子托付给法国国家图书馆的档案专家乔治·巴塔耶，藏在图书馆。他带着妹妹逃到法国西南临近西班牙的卢尔德。6月16日，他向霍克海默发出了求救信，请霍克海默向美国有关当局为他争取非配额的签证：“领事馆一封证明我能即刻获得签证的信对于我是至关重要的。一旦获得签证，我会立刻到纽约去。”(22)8月2日，本雅明向阿多诺求救：“我只能指望你在国外所能做的一切。……我担心我们没有那么多的时间了。……我无法对危险的局势视而不见。”(23)本雅明同时也在寻求逃到瑞士的可能性。
8月下旬，本雅明终于随着难民群到了马赛。由于霍克海默提供了保证书，本雅明从美国领事馆获得了签证。
为了躲避盖世太保的魔爪，本雅明和两个在马赛认识的朋友格兰德女士与乔塞·格兰德决定翻越比利牛斯山，取道西班牙到美国。但是，9月25日他们在西班牙边境小镇波特博受到拘留，并将被遣返回法国。晚上，本雅明服了大量的吗啡，第二天早上不治身亡。
格兰德女士在给法兰克福社会研究所的一封信中描述了本雅明自杀的情况。这是唯一的一份第一手见证材料：
“你们肯定听说了我们与本雅明在一起的可怕经历。他，乔塞和我一起离开马赛，开始共同的旅途。在马赛我成为他的好朋友，他认为我是最合适的旅行伴侣。在通过比利牛斯山脉时，我们遇到比尔曼，她的妹妹李普曼女士以及另两个妇女。我们这些人经历了12个小时的极其可怕的考验。我们都不熟悉道路。有些地方，我们必须手脚并用地攀缘。晚上，我们到达了波特博。我们到警察局请求获得入境签证。在一个小时的时间里，四个女人和我们三人在那些官员面前哭泣、哀求，向他们出示我们完全正当的证件，最终陷入绝望。因为我们都‘没有国籍’。我们被告知，几天前下达了一道命令，禁止无国籍者进入西班牙。他们允许我们在所谓的监护下在一家旅馆过夜。我们被交给三名警察。他们将在早晨把我们送到法国边界。我身上带的唯一证件是美国证件。对于乔塞和本雅明来说，这将意味着被送入集中营。所以我们都十分绝望地进入各自的房间。早上7点钟，李普曼女士把我叫醒，这是本雅明让她叫我的。他告诉我，头天晚上10点钟他服用了大量的吗啡，我只能向别人说他病了。他给了我一封写给我和阿多诺的信。……然后他失去知觉。我找来医生。医生诊断是大脑中风。我着急地请求把本雅明送到菲格拉斯（西班牙镇名）的医院。他拒绝承担任何责任，因为本雅明已经奄奄待毙。我与警察、镇长和法官打了一整天交道。他们检查了所有文件，发现了一封给西班牙多明我教会的信。我只得找来神甫，我们一起跪着祈祷了一个小时。我一直承受着对于乔塞和我来说是极其可怕的恐惧，直到第二天早上开出死亡证明。
“按照事先的安排，宪兵在本雅明死亡的早晨先带走了四个女人。他们让乔塞和我留在旅馆，因为我必须留在本雅明身边。……你们了解比尔曼，能够判断我们的处境。当她们到达边界时，她们拒绝继续向前走，表示同意回到菲格拉斯的拘留所。与此同时，我带着医生的证明去了警察局。警察局局长看了本雅明的病因感到震动。这样，四名妇女获得了签证。（金钱也起了作用。）我在第二天获得签证。我把我所有的证件和现金都留给神甫，请他把这些都寄给驻巴塞罗纳的美国领事馆。比尔曼给那里打了电话。（那里的人拒绝为我们做任何事，尽管我们做了许多解释。）我买了一块5年期限的墓地，还做了一些相关的事情。我不能向你更确切地描述我们的处境了。简单说，我在读了写给阿多诺和我的信后，就把它销毁了。这封信有5行字，大意是，他，本雅明，无法继续前进了，看不到有什么出路，阿多诺将从我这里得到情况报告。他的儿子也同样。”(24)
当时尚在法国南部的汉娜·阿伦特很快得知了消息。震惊之余，她想起了本雅明偷渡前见到她时的情景。当时本雅明精神疲惫。他对这场战争的结局十分悲观，并几次向她提到自杀的想法。几个月后，阿伦特也到了波特博。她竭力寻找本雅明的坟墓，结果一无所获。
布莱希特得知本雅明自杀的消息后十分悲痛，写下一首诔诗：
惊闻流亡者W．B．自杀
噩耗传来：抢在屠夫之前
你自己下手结束自己。
八年流亡，眼睁睁凶恶敌人崛起
最终面对不可通过的边界。
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