然而，本雅明却不谙世故。他从不知道如何对付这种事情，从来不能在这些人中间周旋，甚至当“敌人像狼群一样从四面八方涌来”（《书信集》第1卷，298页），他已经看清世界的某些秘密时，他也束手无策。当他努力去适应、去合作，希望能够多少站稳脚跟时，结果肯定是出岔子。
20世纪20年代中期，他几乎要加入共产党。但是，他用马克思主义观点研究歌德的一篇重要论文从未正式发表，不论是在当时约稿的《苏联大百科全书》，还是在今天的德国（译注：阿伦特指的是20世纪50至60年代的德国）。克劳斯·曼（Klaus Mann）曾邀请本雅明为他的杂志《文萃》（Die Sammlung）写一篇关于布莱希特的《三便士小说》的评论，但是因为本雅明要250法郎（当时大约合10美元）的稿费，而他只想付150法郎，结果退回稿件。本雅明评论布莱希特诗歌的文章在生前也没有发表。最后，最困难的是他与法兰克福社会研究所的关系。社会研究所原来是（现在又重新是）法兰克福大学的一部分，后来流亡到美国。本雅明在经济上依赖于它。它的灵魂，阿多诺和霍克海默是“辩证唯物主义者”。在他们看来，本雅明的思想是“非辩证的”，是在转向“唯物主义范畴，但绝不是与马克思主义的唯物主义吻合”，是“缺少中介”的，例如，在关于波德莱尔的论文中，本雅明“把上层建筑中某些惹人注目的因素……直接地，可能甚至是随意地，与（经济）基础中的相应因素”联系在一起。结果，不论是研究所的杂志，还是他死后的两卷本选集，都没有刊印本雅明具有独创性的论文《波德莱尔笔下的第二帝国的巴黎》。
本雅明可能是这一运动（译注：指法兰克福学派）所产生的最独特的马克思主义者。最吸引他的理论是关于上层建筑的理论。对于这一理论，马克思仅仅做过简短的勾画。由于大量知识分子的加入，而且由于一些人只对上层建筑感兴趣，在这一运动中，上层建筑理论占据了一个突出的地位。本雅明仅仅把这一理论作为一种启示和方法刺激，而对其历史或哲学背景不感兴趣。他最着迷的是，精神与其物质现象联系得如此紧密，以至于人们有可能处处发现波德莱尔所谓的“感应”（correspondences），如果它们是恰到好处地相互关联的，那么它们就能彼此相互澄清和揭示，这样它们最终就不再需要任何解释性注释。他关注着一个街景，一次交易所中的投机，一首诗和一个想法之间的相互关联。一个隐蔽的线索把它们聚在一起，并且使历史学家或语言学家能够认识到，它们应该属于同一时期。当阿多诺批评本雅明“一股脑地展示现实”时，确实是一语中的（《书信集》第2卷，793页）。这恰恰是本雅明正在做的和想要做的。他受到超现实主义的强烈影响，“试图如实地捕捉住历史画面上最不起眼的现实表象，它的碎片”（《书信集》第2卷，685页）。本雅明对细小的、甚至最微小的东西有一种偏爱。朔勒姆告诉我们，本雅明有一种抱负，即把上百条线画在笔记本的一张普通纸上，他对克吕尼博物馆犹太人分馆中的两个麦粒赞叹不已，因为“一个同胞在上面镌刻了完整的犹太教舍玛（译注：《圣经·申命记》中几段被犹太教认为最重要的经文）”(3)。在他看来，一个对象的大小恰与其意义成反比。这种偏爱不是心血来潮的怪想，而是直接出自对他产生过决定性影响的世界唯一观，出自歌德对一种原始现象的实际存在的信念，即在表象世界中发现的一个具体事物，其“意义”（这个最歌德式的词在本雅明的著作中反复出现）和表象，词与物，理念与经验都会重合。对象越小，就越有可能在它身上以最集中的方式包含了其他万物。因此他极其兴奋地看到，两颗麦粒能够包容了整个犹太教舍玛，犹太教的精髓、最细微的精髓出现在最细小的东西上。换言之，本雅明最着迷的从来不是一种理念，而总是一种现象。“一切被称为美的东西，最令人迷惑的是‘它显现了’这一事实”（《选集》第1卷，349页）。这种吊诡，更直截了当地说，这种显现奇迹，总是他全部关注的中心。
这些研究离马克思主义和辩证唯物主义有多远，可以通过它们的核心形象——闲逛者来证实。(4)正是由于他漫无目的、想入非非地在大城市中匆匆忙忙、追逐功利的人群中游荡，才能揭示事物的隐秘意义：“过去的真实画面倏忽而逝。”而且只有闲逛者才能接受到这一信息。阿多诺敏锐地指出本雅明身上的这种静态因素：“要想正确地理解本雅明，就必须能够感受到在他的每一句话后面，极度躁动是如何转化为某种静态的东西，即运动的静态观念。”（《选集》第1卷，ⅩⅨ页）当然，没有什么比这种态度更是“非辩证的”了。由于这种态度，（《历史哲学论纲》第9节中的）“历史天使”不是辩证地走向未来，而是把他的脸“转向过去”。“在我们感受到事件链条的地方，他看到的是一个彻底的灾难。后者把残骸一个压一个地堆起来，把它们猛摔在他的脚前。这个天使愿意停下来，唤醒死者，把被打碎的东西变成一个整体。”（这大概意味着历史的终结。）“但是，一阵风暴从天堂刮来。它猛烈地抓住他的翅膀，使天使不能合拢它们。这个风暴不可抗拒地把他推向他背对的未来，同时他面前的碎片堆积越来越大，高耸入云。这个风暴就是我们所说的进步。”在这个天使身上——本雅明是在克利的《新天使》上看到他的——闲逛者经历了自己最后的变形。逛闲者正是通过漫无目的地游荡这一姿态，转身背对人群，即便他被人群所推动、甚至淹没。“历史天使”注视的只是一片过去的废墟，他被进步的风暴吹得退向未来。说这种思想方式会考虑一种持续的、可以辩证理解的、可以用理性解释的进程，似乎是荒谬的。
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