本雅明是法国人称作“忧郁者”（un Trise）的人。朔勒姆说，他年轻时就具有“一种深刻的沉郁”。他认为自己是一个性格忧郁的人，但却鄙视现代心理学的标签，而宁愿借助传统占星术的解释：“我的星宿是土星，一个运转最缓慢的星球，常常迂回和拖延的星球。”阅读他的两部主要著作——1928年发表的关于德国巴罗克戏剧的《德国悲剧的起源》和从未完成的《巴黎，十九世纪的首都》，读者必须把握住他的忧郁理论，否则便无法理解它们。
本雅明的气质贯穿他的全部主要作品。他的气质决定了他选择写什么。因为他从中看到与他契合的东西，比如17世纪巴罗克戏剧就把土星性格的各种怠惰特征戏剧化地表现出来。再如他用辉煌的方式论述了另一些带有土星气质的作家：波德莱尔，普鲁斯特，卡夫卡和卡尔·克劳斯。他甚至发现了歌德身上的土星气质。尽管他在论歌德的《亲和力》的著名论文中激烈地反对通过作家的生平来理解其作品，但是他却在一些最深刻的段落里有选择地使用了歌德的生活材料，比如揭示歌德忧郁性格和孤僻心理的材料。同样，他也描述了普鲁斯特的“把整个世界拖进漩涡中心的孤独”，分析了卡夫卡为什么与克利一样“在本质上是孤独的”，引证了罗伯特·瓦尔泽（译注：瑞士现代作家）“对生活里成功的恐惧”。他的观点是，人们不应用作者的生活来解释作品，而应用作品来解释作者的生活。
他的两本回忆童年和学校生活的书写于20世纪30年代初期，在他生前没有发表。书里包含着他对自己最细致的自画像。那时他的忧郁性格正在形成。无论在学校里，还是与母亲一起步行，“孤独都是唯一对我合适的状态”。他是个经常生病的孩子，但孤寂并不仅仅限于室内，而且还有在大都市中的孤寂。它占据着这个街头行人的心头：白日梦，观望，冥想和徘徊。本雅明具有19世纪对“闲逛者”形象的感受力——波德莱尔就极其清醒地意识到自己的忧郁症，并体现了那种形象。本雅明从自己与城市之间的梦幻般的、狡猾而微妙的关系中培养了自己的感受力。街道、小巷、拱廊和迷宫都成为他文学研究经常触及的题目，尤其在关于19世纪巴黎的巨著中，在游记和回忆录中。（对于罗伯特·瓦尔泽来说，散步是他隐居生活和辉煌作品的中心，本雅明写过一篇关于他的文章，但没能像人们期待的那样充分展开。）仅有的一本在本雅明生前发表的带有审慎的自传性质的书是《单向街》。书中，个人回忆被放进一个地点，他在其中不断地变换着位置。
《1900年前后柏林的童年》一开始就写道：“在一个城市里找不到路固然讨厌，但你若想迷失在一个城市里，就像迷失在森林里一样，就需要练习。……我很晚才在生活中学会了这门艺术，从而实现了我童年时代的梦想。那时我把吸墨纸上杂乱的墨迹想象成迷宫。”这个段落也出现在《柏林记事》中。本雅明指出，必须经过反复练习才能学会迷失，那是一种原始的“在城市面前无能为力”的感觉。他的目标就是要成为一个街道地图辨识者，知道怎样迷失，也知道怎样借助想象的地图确定自己的位置。在《柏林记事》里，他还谈了许多年里他是怎样设想绘制个人生活地图的。他把这张地图设想成灰色，并且设计出一套彩色标志，“清楚地标出我的朋友和我的女友的住宅，青年运动的‘辩论密室’，共产主义青年开会场所，我只住过一夜的旅馆和妓院房间，值得记住的动物园的长凳，通向各个学校的道路和我亲眼目睹了葬礼的坟墓，以及那些闻名遐迩的咖啡馆，虽然它们当年常被人们挂在嘴边的名字如今已被完全遗忘了”。本雅明说，有一次，他在巴黎杜玛戈咖啡馆等人时，画了一张自己生活经历的图表，看上去就像一个迷宫，其中每一个重要关系都像是“一个通向迷津的入口”。
所有这些在本雅明的作品中经常出现的隐喻，如地图、记忆、梦境、迷宫、拱廊、狭长街景和立体全景等，呈现了一种独特的城市幻象和特殊的生活。本雅明写道，巴黎“教会了我迷路的艺术”。他对城市的真正性质的理解不是得自于柏林，而是得自于巴黎，更准确地说是超现实主义运动重新想象的巴黎（布勒东的《娜佳》和阿拉贡的《巴黎的乡下人》）。魏玛共和国时期他就多次在那里逗留，从1933年起他就作为流亡者在那里生活，直到1940年在逃出法国的途中自杀。通过这些隐喻，他提出了一个关于方向感的普遍问题，确立了一种关于难度和复杂性的标准。（迷宫就是一个使人迷失的地方。）他还提出了关于禁地的概念：如何经由一种思想行动同时也是一种身体行动进入那些禁地：“整个街道网络都在妓女的引领下洞开”，他在《柏林记事》中这样写道。他召唤了一个阿里阿德涅（译注：希腊神话人物，用小线团帮助忒修斯逃出迷宫），一个妓女，她领着这个富裕家庭的孩子第一次跨过了“阶级的门槛”。迷宫的隐喻，也暗示了本雅明对自己的气质给自己设置的生活障碍的认识。
本雅明在《德国悲剧的起源》中写道，土星性格使人“冷漠，迟缓，犹豫不决”。迟缓是忧郁性格的一个主要特征，笨拙则是另一个。这样的人总是能发现太多的可能性，但却意识不到自己缺乏现实感。再有就是固执，认为自己凡事比别人高明。本雅明回忆童年时代跟着母亲上街。母亲常用一些无足轻重的事情检验他应付实际事务的能力，而他故意表现出笨拙和缓慢来对抗母亲的测验，这种做法久而久之，就强化了他的笨拙（“直至今天我都不会煮一杯咖啡”），并且使他身上那种梦幻般的倔强变得根深蒂固。“在我身上，那些似乎比事实上的我更迟缓、更笨拙、更愚蠢的习性显然植根于那些散步，并且它还伴随着一种更大的危险：在内心里我始终觉得自己比真正的我更敏捷、更灵巧、更聪明。而且这种固执的后果“最重要的是，目光所及之处，真正看到的不足三分之一”。
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