此时，普京面临的最大压力不再是来自战场上的车臣非法武装了，而是来自西方国家的外交压力。
俄罗斯从在车臣开始军事行动的第一天起，就承受着来自西方的巨大压力。西方媒体在报道有关车臣新闻的时候，很少使用“匪徒”“恐怖分子”等俄罗斯媒体常用的字眼，而是经常用“战斗队员”“起义者”等中性概念。第二次车臣战争爆发后，至少十几万车臣人逃离家园，与车臣毗邻的印古什和达吉斯坦两个共和国集聚了12万以上的车臣难民。俄军对后方安全区内的车臣人不敢掉以轻心，在车臣北部设立“过滤营”扣留审查可疑人员。西方国家惊呼：第二次车臣战争造成大量平民伤亡，引发了“难民潮”，车臣境内出现“人道主义灾难”。高加索问题国际化倾向明显，西方主流舆论开始要求俄罗斯停止车臣战争和“种族清洗”，呼吁俄罗斯联邦政府与车臣当局恢复政治谈判。
美国首先出来批评俄罗斯的行动违反了1990年欧洲常规裁军条约。美国务院发言人鲁宾说：“俄罗斯所部署的武器已经远远超出了装甲车辆和战斗武器范畴所限制的数量。”他表示，俄军在车臣的行动违反了日内瓦国际公约，要求俄罗斯联邦政府停止战争，与车臣当局对话。
到了1999年11月中旬的欧洲安全合作组织首脑会议上，俄罗斯与西方在车臣问题上的矛盾更加激化。会议在土耳其首都伊斯坦布尔召开，美、英、法、德等国批评俄罗斯在车臣的军事行动，称“战争无助于反对恐怖活动，它只能使恐怖活动更为猖獗”。但是在普京的强力支持下，俄罗斯总统叶利钦的态度陡然强硬起来。他在与法、德两国领导人会晤时仅仅三分钟就拂袖而去，随后愤然提前退出了会议，态度之强硬大大超出了与会各国首脑们的预料。在俄罗斯的坚持下，欧安组织首脑会议宣言中只“轻描淡写”地涉及了车臣问题。俄罗斯舆论认为，俄罗斯在与西方近距离的交手中，“先赢了伊斯坦布尔一局”。
12月6日，正当俄军向格罗兹尼市民发出最后通牒的时候，美国总统克林顿再次针对普京的车臣政策发出最强烈的批评。克林顿在白宫发表人权演说时表示，俄罗斯的最后通牒已威胁到车臣无辜平民百姓的生命。克林顿说，俄罗斯将会为其行动付出惨痛代价，这种行为只会强化极端主义，降低莫斯科的国际地位。欧盟外长会议亦在一项声明中谴责俄罗普京的车臣战争斯，并表示正考虑拒绝与莫斯科签署若干合作协议。已获俄罗斯同意即将造访车臣的欧洲安全合作组织秘书长沃勒贝克，也敦促莫斯科不要执行其最后通牒。英国外交大臣罗宾·库克说：“假如俄罗斯不尊重基本的人道准则，西方就不会继续援助俄罗斯。”他说，除非俄罗斯解除威胁，否则他希望欧盟各国政府首脑在12月10日至11日的赫尔辛基首脑会议上，“斟酌”对俄罗斯社会给予经济援助的前景。
面对国际社会的指责，普京专门撰文阐明态度。他在文章中写道：“我要求你们先暂时撇开来自高加索的耸人听闻的新闻报道，想象一些比较安宁的情形——普通的纽约人或华盛顿人正在他们的家中进入梦乡，然后，刹那间，数百人在水门大厦或曼哈顿西部的一座公寓楼发生的爆炸中丧生。数千人受伤，一些人身体残缺不全。社区乃至整个国家陷入恐慌之中。”普京说：“俄罗斯人不必去想象这样的大灾难。我们的莫斯科和其他地方的300多名公民今年早些时候便遭此厄运。当时，恐怖分子引爆的炸弹炸毁了五座公寓大楼。”普京回忆，当美国驻非洲的两座大使馆挨炸后，美国很快就派出飞机去轰炸苏丹和阿富汗境内可疑的恐怖分子目标。普京说：“当恐怖分子发动袭击时，没有任何一个国家的政府可以袖手旁观。保护其公民不受威胁是所有政府的神圣职责。”
最后，普京得出结论：“当一个社会的核心利益受到暴力分子的围攻时，负责任的领导人必须采取对策。这就是我们在车臣所要达到的目的，我们决心达到这个目的。”
12月8日，俄军炮兵和空军对格罗兹尼、沙利、阿夫图拉、共青村、乌鲁斯—马尔坦等居民点附近的15个地区的侦察目标、武装分子集结地、武装分子基地、仓库，以及奇什卡地区的卫星通信站再次进行轰炸。此时，在车臣7个地区的119个居民点中，俄军已从车臣非法武装手中夺取了98个居民点。12月13日，俄军攻占格罗兹尼市西北郊区，而俄军特种部队早已突破郊区，开始在格罗兹尼市区内活动。12月19日，俄军占领格罗兹尼民用机场，这标志着俄军完全控制了格罗兹尼郊区，又一场巷战近在眼前。
12月25日，俄军开始攻击格罗兹尼市区，惨烈的第二次格罗兹尼巷战就此开始。从当日零时起，俄军战机投下数十枚炸弹，炮兵也向车臣非法武装阵地倾泻炮弹。在俄军的猛烈炮火下，车臣非法武装只能隐蔽在掩体里，俄军和亲莫斯科的车臣民兵开始从地面向格罗兹尼市中心逼近。俄军的进攻战术比1995年时大有提高，他们采取分割片区、多路并进、立体合围、留出通道的方法，由特种部队和空降兵编组成“强击群”，逐条街道、逐幢建筑反复争夺、清理。格罗兹尼市内的车臣武装分子还有2000多人，所以俄军的挺进十分谨慎。有情报显示，战区内有化学地雷、毒剂桶和毒气罐，内装氯气和液氮，很可能还有低当量放射性废料，据称是车臣武装分子从格罗兹尼附近的医用废弃物处理设施内偷来的。为此俄军给士兵下发了防化装备，还派出专业防化部队进入格罗兹尼。所幸，市区内没有发现化学武器，市郊的医疗废物处理设施被置于俄军严密控制之下。不过，在格罗兹尼市区石油和石化设施内进行的战斗，导致了石油泄漏和起火，造成了工业污染，俄军的防化装备还是派上了用场。
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