巷战中俄军付出的代价沉重。俄军第506摩托化步兵团在粉碎格罗兹尼的外围防线时损失了近四分之一的兵力，随后该团不得不撤出战斗，由另一个团接手。接手的团在接下来的巷战中损失同样惨重，该团三分之一的军官伤亡。有报告称，俄军半个师的军官死伤于巷战中。其他部队伤亡也不小，每个在12月进入格罗兹尼市区作战的内务部队连队经过一个月的战斗之后，兵力均从50人左右减至20～25人。
车臣非法武装方面损失更大。到12月31日深夜，车臣非法武装共有7名战地指挥官被俄军击毙。与此同时，俄军空降兵部队攻入车臣南部山区，切断了那里的车臣非法武装与格罗兹尼同伙的联系。随着新世纪的到来，第二次车臣战争成为名副其实的世纪之战，俄军与车臣非法武装一道在格罗兹尼的废墟中迎接了未知的千禧年。
12月31日上午，叶利钦总统的车队从莫斯科市郊的总统官邸“高尔克9号”来到克里姆林宫。他签署了关于俄罗斯联邦2000年预算的命令和关于俄罗斯联邦总统选举法的命令，接着就与普京谈话。这是一次历史性的普京的车臣战争谈话，因为叶利钦告诉普京——今天他将辞去总统职务，由普京接任。
这样重大的决定当然不是叶利钦临时做出的，为此叶利钦也曾进行过准备。多年后叶利钦如此回忆：“我和普京谈过两次。起初他没有接受我的建议，他说‘这对我不合适’。过了两周，我又把他请来。这一次他表示同意。我说：‘我把这个重任交给你。’普京至今记着这句话。我没有为自己向他提出任何条件和请求。就国家未来的政策我们谈了很多。当时不可能预见到一切。形势发生了变化，总统有权修改政策，我们没有原则上的分歧。”
但当这个时刻真正来临时，普京显然还是为此做了一番挣扎，他意识到整个国家的重任都落到了自己的肩上。他请求叶利钦不要辞职，而是干完这个任期，因为他需要时间积累经验。但是叶利钦告诉普京——决定已经做出了。
谈话之后，电视摄制人员录制了叶利钦对俄罗斯人民的新年讲话。接着叶利钦继续与普京谈话，叶利钦把宪法文本和总统权力的象征——祖国一级勋章交给了普京。然后，便是许多俄罗斯人在电视新闻画面中都看到过的那一幕——叶利钦引导普京进入总统办公室，对普京说：“这里以后就是你的办公室。”紧接着，叶利钦把控制俄罗斯庞大核武库的核密码箱交给了普京。最后，叶利钦告诉普京——“照看好俄罗斯”，然后便转身离开了克里姆林宫。
俄罗斯公共电视台播放了叶利钦的新年讲话：“今天，我最后一次作为俄罗斯总统向你们发表讲话。我已经决定，在即将过去的一个世纪的最后一天辞去总统职务……根据宪法，我在决定辞职时签署了把俄罗斯总统职权交给政府总理普京的命令。在未来三个月时间里，他将是国家元首，三个月之后将举行总统选举。”
就这样，普京成为俄罗斯联邦代总统。而没有人能想到，代总统普京在千禧年中的第一天居然要在车臣战地度过。
1999年12月31日午夜，电视中播放了代总统普京向俄罗斯人民发表新年贺词的录像。节目播出时，普京已与夫人柳德米拉飞往车臣，去慰问正——在那里作战的俄军官兵。车臣恐怖分子已经开始扬言要针对普京制造恐怖事件，“干掉那个莫斯科新来的傻小子”，但普京对此毫不理会。
那天，普京及夫人一行分乘3架飞机前往车臣第二大城市古杰尔梅斯。12月31日叶利钦将象征俄罗斯国家权力的核密码箱交给了普京，此时普京将核密码箱放在了尾随其后的另一架飞机里。这个核密码箱是日本索尼公司制造的便携式手提核密码箱，重10公斤，厚10厘米。俄罗斯共有三个技术性能完全一样的核密码箱，它们分别由俄罗斯联邦总统、国防部长和总参谋长控制。当足以毁灭世界的核大战爆发时，发射核反击命令却不需要同时按下三个按钮。核按钮只是一连串指令的第一环节，其最终环节是安装在核弹上的弹载巡航计算机。核密码箱标志着俄罗斯的国家安全，也关乎全世界的安危。普京本人仅仅与他的核密码箱分开一个小时，就已经招致了总统大选对手对他“不负责任”的批评。对此，普京倒是虚心接受了。
当天由于车臣境内能见度极低，飞机无法着陆。普京一行只好调头往回飞，然后再换乘汽车前往目的地。总统车队在弹坑累累的路上颠簸了两个多小时。当普京和夫人出现在俄军官兵面前时，他们简直不敢相信这是真的。
此时的普京身着带风帽的翻领滑雪运动服，神采奕奕。他向在车臣战争中英勇作战、表现突出的官兵颁发了奖章，同时将刻有“俄罗斯总理敬赠”字样的猎刀赠送给俄军官兵们。随行的俄罗斯歌舞团还为俄军官兵进行了慰问演出。
在车臣第二大城市古杰尔梅斯，普京发表讲话说：“我们的军事行动不仅是为了维护国家的荣誉和尊严，同时也是为了粉碎企图分裂俄罗斯联邦的行径。这是我们的最终目标。”
在车臣首府格罗兹尼附近的一个小镇上，普京对俄罗斯军官和士兵发表讲话，他的妻子柳德米拉站在他的身旁。普京说：“我想让你们知道，俄罗斯对你们的所作所为表示高度赞赏。”
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