关于北约东扩，普京在2000年6月明确指出，北约进一步东扩的计划“是不友好的、与欧洲安全相矛盾的计划”。他警告说：“北约跨过前苏联的边界将导致一种对俄罗斯和欧洲都是崭新的局面的出现”，这将“对整个安全体系及欧洲大陆产生极其严重的后果”。其后，俄罗斯国家杜马于2001年5月23日通过了关于反对北约东扩的决议。
但是，面对美国及欧洲盟国对北约东扩的坚决的态度，普京也力图通过灵活的方式解决或者缓和。2000年2月，在普京建议下，俄罗斯外交部邀请北约新秘书长罗伯逊访问俄罗斯，使自科索沃危机后冻结的俄罗斯与北约的关系得以缓和，俄罗斯也与北约恢复接触。而普京在会见罗伯逊时，公然提出了加入北约的意向，更是使北约措手不及。虽然这只是普京的一种外交策略，北约也对这一提议予以拒绝，但这毫无疑问反映出了普京外交政策的灵活性。
既要有正面回应，还要有侧面还击。于是，普京恢复甚至加强了同朝鲜、古巴、利比亚等美国所不喜欢的国家的关系。普京在伊朗、伊拉克等国家的问题上，基于俄罗斯自身经济利益和战略利益的考虑，与美国的外交政策产生尖锐矛盾。多年来，美国一直向俄罗斯施加巨大压力，要求俄罗斯停止向伊朗出售核技术，声称伊朗可能会利用俄罗斯提供的核技术制造核武器。叶利钦时代，俄罗斯答应了美国的要求，停止了同伊朗的合作。但如今普京并不在意美国的压力，他的目的原本就是要在伊朗核问题上给美国制造压力。
2000年3月，伊朗总统哈塔米访问俄罗斯，进一步推动两国关系向前发展。普京全盘推翻叶利钦时代的对美承诺，与哈塔米签署了两国关系基础和合作原则条约，以及关于黑海法律地位的联合声明。普京与哈塔米达成了有关军事技术合作和俄罗斯帮助伊朗建设布什尔核电站的协议，武器交易金额达300亿美元。这顿时让美国人心惊肉跳。
2000年10月，普京宣布：俄罗斯将继续同伊朗在和平利用原子能方面进行合作，包括再为伊朗修建三座核电站。在伊拉克问题上，普京多次重向俄罗斯的对手说『不﹄申对伊问题的立场，要求国际社会尽快取消对伊拉克制裁，并要求美英立即取消在伊拉克设立的禁飞区和停止对伊拉克轰炸。为此，俄罗斯带头恢复了莫斯科至巴格达的航线。
普京在这些问题上的立场表明，在同美国的关系中俄罗斯今后将严格奉行国家利益至上的原则，一味退让的时代一去不返了。得到普京的授意后，俄罗斯外交部长伊万诺夫声称，俄罗斯是“主权独立的国家，它可以自己决定与哪个国家和在什么程度上建立关系”。他用双头鹰做类比，暗示说，这种很厉害的鸟即使两面都看得到，但它仍会任意飞翔。
普京重塑俄罗斯形象、恢复俄罗斯在国际社会中“应有的地位”的一系列行动，不可避免地触及了美国的神经。2001年初，俄罗斯与西方的关系因事件频发而持续走低。1月18日，美国警方根据瑞士检察院的司法委托，逮捕了来访的前俄罗斯总统事务局局长、时任俄白联盟国务秘书博罗金。据称，博罗金收到的邀请信是美国特工伪造的。随后俄罗斯政府与“巴黎俱乐部”债务重组谈判宣告失败，俄罗斯不得不修改预算，全部支付拖欠的“巴黎俱乐部”债务。3月，小布什政府上台后，美国更是以间谍罪驱逐了51名俄罗斯外交官。
美国对俄罗斯外交的一张王牌，是在车臣问题上持续施压。早在2000年初，美国国务院负责人权、难民事务和对俄政策的官员便会见了车臣非法政府的“外交部长”艾哈迈多夫。2001年初，美国国务院副国务卿再次接待车臣“外交部长”艾哈迈多夫，并明确表示支持车臣非法武装，同意予以经济援助。2001年6月，美国对普京强力打击车臣非法武装进行谴责，批评俄罗斯在车臣“滥施武力”，称俄罗斯没有处理好难民问题，俄罗斯政府对民众不断失踪的调查力度不够等等。美国还在2001年联合国人权会议上提出了谴责俄罗斯联邦政府在车臣问题上违反了人权的提案，提案最终得到通过。
普京对此颇为气愤，他在接受美联社记者采访时发誓，绝不会让车臣从俄罗斯独立出去，也不会让车臣成为“叛乱分子向俄罗斯其他地区进攻的大本营”。普京说：“真的，我现在已经厌倦了一遍一遍地向西方舆论——解释我们的车臣政策。”“这简直是我们国家的耻辱。我们面临的是一些俄罗斯少数叛乱分子的武力打击，但我们现在的处境就像当初美国在越南战争结束后的情况。这真令人震惊。”
2001年9月7日普京表示，只要车臣分离分子承认并遵守俄罗斯联邦宪法，所有的武装分子无条件交出武器，并交出所有背负血债的主要匪徒，俄罗斯联邦政府可以与他们接触和谈判，但时间最多不得超过三个月，因为拖延时间已经没有意义了。
而普京此话说过仅四天，“9·11”事件发生，世界政治格局再次改变。
“9·11”事件是以其大规模和同时性的非常规战术对拥有世界上最强大、最先进军队的美国发起的挑战，这使世界各国受到强烈的冲击，各国纷纷加强反恐怖措施。与此同时，面对恐怖主义跨国联络的全球化趋势，反对恐怖主义的国际联合也迅速加强。“9·11”当天，美国总统布什在电视讲话中含泪声称：“飞机撞到了高楼上，浓烟滚滚，巨大的建筑物坍塌了，我们无法相信这一画面。我们心中充满了极度的悲痛和无言的、无法妥协的愤怒。”“美国和我们的朋友及盟友将与那些企盼和平与安全的国家携手，共同为打赢反抗恐怖主义的战争而奋斗。”
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