刘文典的四弟刘管廷本与他同居一寓，北平沦陷后，刘管廷下水，到冀东某日伪政府当差。刘文典得知后极为愤怒，以生病为由“不与管廷同餐”，后又说“新贵往来杂沓不利于著书”，拒绝与其同住，逐其迁居。
1937年底，在友人的帮助下，刘文典辗转千里，取道天津从海路到香港、越南，历时几个月来到西南联大。一路上，他心中反复默念着文天祥的诗句：“臣心一片磁针石，不指南方不肯休。”当他抵达云南蒙自与西南联大会和时，禁不住泪流满面，他对梅贻琦时戏言：“只剩这一身衣裳了！”后来，他在给梅贻琦信中说：“典往岁浮海南奔，实抱有牺牲性命之决心，辛苦危险，皆非所计。”
1938年5月22日，当梅贻琦看到满面尘灰的刘文典出现在他面前时，泪水差点夺眶而出。当时的刘文典，头发已有点花白，身着一件破旧的蓝布长衫，袖口和领口上沾满了油渍，黑得发亮。肩上挎着的一个小包袱，就是他的全部行李了。
据吴晓玲回忆，他比刘文典晚到昆明，刘见到他便打听周作人消息。吴说周以“家中还有老小”为托词未出来，刘文典气愤地说：“连我这个吸鸦片的‘二云居士’都来了，他读过不少的书，怎么那样不爱惜羽毛呀！”
刘文典到联大后，给夫人张秋华写信道：“岂有文章千载事，更无消息几时归？”几个月后，张秋华和次子刘平章，带着刘文典的四大箱珍贵书籍、资料，经香港辗转到云南。到香港后，但因书籍资料实在无法携带，便寄存在香港，后不幸被日本人掠走。刘文典在课堂上沉痛地说，我的私人书籍都已丢失，资料没有了，我就把脑子里的东西给你们吧！他多次露天演讲“国势的阽危”，讲日寇“险恶的用心”，讲中国文化的重要，他还要求学生们潜心研究日本，多了解日本这个民族。
抗战期间，刘文典不仅号召别人研究日本，自己也全力以赴翻译日本陆军大臣荒木贞夫氏的《告日本国民书》，希望通过自己的努力让国人更多地了解日本这个民族，常常翻译到深夜。据一位学生回忆：“刘先生那时正着手翻译日本陆军大臣茺木贞夫氏的《告全日本国民书》。有一天上国文时精神委靡得连说话都几乎没有声音，说是因为昨晚译书到夜里三时才休息。我当时听了刘先生的话，眼泪真要夺眶而出了。”
刘文典坚持知己知彼的道理，一直致力于研究日本，1942年，他作《天地间最可怕的东西——不知道》一文，坚信日本必败，中国必胜。
【奇貌】
学生曾描述在清华任教时的刘文典说：“记得那日国文班快要上课的时候，喜洋洋坐在三院七号教室里，满心想亲近这位渴慕多年的学术界名流的风采。可是铃声响后，走进来的却是一位憔悴得可怕的人物。看啊！四角式的平头罩上寸把长的黑发，消瘦的脸孔安着一对没有精神的眼睛，两颧高耸，双颊深入；长头高举兮如望空之孤鹤；肌肤黄瘦兮似僻谷之老衲；中等的身材羸瘠得虽尚不至于骨子在身里边打架，但背上两块高耸着的肩骨却大有接触的可能。状貌如此，声音呢？天啊！不听时犹可，一听时真叫我连打几个冷噤。既尖锐兮又无力，初如饥鼠兮终类寒猿……”
傅来苏回忆老师刘文典：“先生身材不高，晚年体弱瘦削，虽为一级教授，日常均身着青布长衫，脚着布面圆口鞋，不修边幅，却飘逸自如，不失学者风度。上课时则用一块蓝布包着讲义或教材，夹在腋下，慢慢走进会泽院，走入教室……入冬天寒，先生衣着亦无大变化，只是在长布衫下增加一件棉袍或皮袍，从未见过华丽大衣之类的装束。外出或应酬时，服饰亦然，但举手投足中，一派中国儒学传统大师神采。……先生读书或与朋友学生交谈时，喜抽香烟，爱喝清茶。我们去看望或有所请教时，他总是打开烟盒，递给我们一支烟，而后他一支接一支地吸着，此时谈风甚健，说古论今，厚积薄发，虽体虚气弱，常常手之舞之，神采飞扬。”
何兆武在《上学记》中回忆老师刘文典道：“我听说刘文典是清朝末年同盟会的，和孙中山一起在日本搞过革命，非常老资格，而且完全是旧文人放浪形骸的习气，一身破长衫上油迹斑斑，扣子有的扣，有的不扣，一副邋遢的样子……”
刘文典上课，讲曹丕的《典论·论文》时，一边讲一边抽烟，一支接着一支，旁征博引，一小时只讲了一句。
在西南联大讲《文选》时，刘文典每次上课前，让校役提一壶茶，带上一根两尺多长的竹制的旱烟袋。每讲到得意处，他就一边吸着旱烟一边解说文章中的精义，下课铃响了也不理会。有时候下午上课，他一口气讲到5点多。学生说刘“俨如《世说新语》中的魏晋人物”。
有人考证刘文典吸烟的习惯。认为他的学生回忆他边吸旱烟边讲课的细节有误，刘文典抽的应是烟卷，不是烟袋，也不是烟斗。刘文典的照片拍的就是其手夹香烟的样子，周作人在《知堂回忆录》中也说刘文典有吸纸烟的习惯：“（刘叔雅）好吸纸烟，常口衔一支，虽在说话亦粘在唇边，不识其何以能如此，唯进教堂（课堂）以前始弃之。”
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