刘文典上课旁征博引，故有时一堂课只能讲一句，他教《文选》，一个学期只能讲半篇玄虚的《海赋》。
刘文典嗜吸鸦片，上课时烟瘾上来便狂吸香烟解烟瘾，由于他边吸边讲，所以发音有时含混不清，上“《文选》选读”课时，有时只能听到他嗫嚅而言：“这文章好！这文章妙。”
张中行回忆刘文典：“三十年代初，他在清华大学任国文系主任，在北京大学兼课，讲六朝文，我听过一年……他偏于消瘦，面黑，一点没有出头露角的神气。上课坐着，讲书，眼很少睁大，总像是沉思，自言自语。”
文中子在《刘文典：“半个教授”》中这样描述刘文典：“他的长衫特别长，扫地而行。像辛亥革命以前中国妇女所穿的裙子一样，不准看到脚，走路不能踩到裙边，只得轻轻慢移莲步。他偶尔也穿皮鞋，既破且脏，从不擦油。”
刘文典的次子刘平章回忆说，父亲在他的印象中总是一身长衫。除了在早年的一张照片中身着西服外，在以后的日子里，即使赴京参加政协会议，他也从未改换衣装。刘文典的头发很多，有一次剪短了以后，他就随便“抹一抹”，从此也不再费心梳理，所以他留下来的尤其是晚年时期的照片中头发都是凌乱不堪、微微上指的样子。
【教学】
罗家伦任清华校长后，一心想聘请刘来清华任专职教授，但北大拒不放人，几经磋商，最后双方达成妥协，刘到清华执教，但仍兼任北大教授，两全其美。由此可见刘文典当年炙手可热的程度。
当年考入清华的学生，“大一国文不选杨遇夫先生，不选俞平伯先生，也不选朱自清先生，而单选这位善解文字给人种种不同印象的刘叔雅先生。”
一次，刘文典上课时，有一位学生站起来说：“先生能不能再大声点，后面的听不见！”刘问：“今天到了多少人？”答曰：“30多人。”刘说：“我上课，教室里从来不许超过30人！今天不讲了。”说完拔腿起身，拂袖而去。
刘文典讲课不拘常规，常常乘兴随意，给学生身临其境的感觉。有一次，他刚上了半小时便讲完了上一讲的内容。同学们以为他接下来要讲新课，谁知他忽然宣布说：“今天提前下课，改在下星期三晚饭后七时半继续上课。”原来下个星期三是阴历五月十五，正是月圆之夜，他要在月光下讲《月赋》。到这日，皓月当空，校园里摆下一圈座位，刘文典坐在中间大讲《月赋》，生动形象，见解精辟，让听者沉醉其中，不知往返。许多年后，宋廷琛在回忆文章中写道：“那是距离人类登陆月球二十多年前的事情，大家想象中的月宫是何等的美丽，所以老先生当着一轮皓月大讲《月赋》，讲解的精辟和如此别开生面而风趣的讲学，此情此景在笔者一生中还是第一次经历到。”
刘文典对《红楼梦》颇有研究，经常被邀请作《红楼梦》的演讲。张世英曾谈到一个刘文典讲演的趣闻：“那时无论文科理科，无论是学生和教授，都喜欢到各系去听自己喜欢的课。所以有些课，你可以看到学生、教授一起听课。我到现在还记得我一年级时听刘文典讲《红楼梦》，到了教室，已经挤得人山人海，地上都坐满了。刘文典是一个不拘小节、文人派头十足的学者，只见他抽一口烟，似乎要说话了，但又不说话，大家只好焦急地等待。他又抽一口烟，才不紧不慢地开了腔：‘你们各位在座的，都是贾宝玉、林黛玉呀！’当时化学系的一位老教授严仁荫，已经坐着等了半小时，听到这样的话，很生气地说：‘什么贾宝玉、林黛玉，都是大混蛋、小混蛋！’这是骂刘文典的。可是刘文典讲课后，底下的人，没有一个是走开的。”
刘文典曾请陈寅恪出“国文”试题，陈让考生对对子，并出上联“孙行者”，刘不以为意，照做，结果考糊了很多学生，一时议论纷纷，沸沸扬扬。
刘文典博闻强记，他上课时讲《圆圆曲》、《万古愁》两篇文章时，把明末清初的事迹如数家珍般的一一说给学生听听，并且在黑板上列举了许多典故。让学生“十二分”佩服。
一次，助教在一位学生的课卷上无中生有地添上了一个错字，当时这位学生深感不平，马上去找刘文典。刘看后气得摇头咂咀，回去与助教大闹一场。从此，这位学生所有的课卷都由刘亲手批改了。
在西南联大时，刘文典家住市郊官渡，离学校较远。当时日本飞机常对昆明进行空袭，但他从不缺课。他说：“国难当头，宁可被飞机炸死，也不能缺课。”
刘文典一向狂放不羁，上起课来也如是，一堂课他顶多讲三十多分钟与课程有关的内容，余下的时间就是天马行空，随兴所至，无所不谈，臧否人物占其大半。
何兆武在《上学记》中曾回忆刘文典上课时的情形：“西南联大的时候，刘先生大概是年纪最大的，而且派头大，几乎大部分时间都不来上课。比如有一年教温李诗，讲晚唐诗人温庭筠、李商隐，是门很偏僻的课，可是他十堂课总有七八堂都不来。偶尔高兴了来上一堂，讲的时候随便骂人，然后下次课他又不来了。按说这是不应该的，当时像他这样的再找不出第二个，可他就这个作风。”
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