蔡元培认为：暗杀需要自制方便、秘密、快速而且容易伪装隐蔽的武器，他决心自制化学毒药。要自制化学毒药就需要有懂化学的人，他马上将爱国女校的化学教员钟宪畅、俞子夷吸收入团。俞子夷配制出氰酸，蔡元培叫工友弄来一只猫，强令服了几滴，猫即中毒而死。后来蔡元培又认为液体毒药使用还不太方便，易被人发觉，如能改成固体粉末更好，于是急去书店买了一批药物学、生药学和法医学书籍，亲自领导研究。
不久，蔡元培觉得还是用炸药更好一些，随即转向研究炸药。他带领研制小组日夜攻关，终于自制出了一种体积小、威力大的炸药。另外，蔡元培认为女子去实行暗杀比男子更隐蔽些，因而他在爱国女校特别注重化学课的讲授，以便培养暗杀种子。此后，由蔡元培研制的炸药，不断由暗杀团团员带回国内，清政府上层官员频频遭到暗算。
1904年以前，浙江的革命党是各自秘密活动的，互不统属。如徐锡麟、竺绍康、王金发等在绍兴、嵊县带，陶成章在金、严、处一带，敖嘉熊在嘉兴一带活动，龚宝拴在日本东京一带。群龙无首，力量涣散，既无严密的组织，又缺乏行动纲领。后龚宝拴等到达上海以后，与蔡元培治商，乃于1904年冬成立光复会，推蔡为会长。蔡元培先后特邀徐锡麟、陶成章两人加入光复会。1907年，徐锡麟在安庆壮烈牺牲，秋瑾因安庆事件株连也被捕就义，光复会实力受到挫折。1911年10月10日武昌起义后，上海、杭州相继光复，陶成章自南洋归来，不久为上海都督陈其美指派蒋介石、王祝卿暗杀于上海广德医院。陶成章死后，光复会中有号召力的实力派没有了。当时在上海都督陈其美势力范围之下，沪上各报对陶的被刺不加评论。唯《越蠌日报》曾发表评论略谓：陶之死，各方反应甚微，唯有光复会会长蔡元培在南京为陶举行之追悼会上致悼词，痛惜备至，甚至泣下沾襟。
1912年1月蔡元培出任南京临时政府教育总长。他在北京政府任职期间，对袁世凯的擅权专制日益不满，表示不能任此“伴食”之阁员。7月，他同宋教仁等一同退出内阁，不与袁世凯合作。袁世凯对他非常仇视和畏惧。
护法运动中，蔡元培虽然在反对军阀统治、争取民主共和政治上与孙中山并无分歧，但他并不赞成孙中山为护法而诉诸武力，主张应通过和平谈判实现国家的统一。1918年10月23日，蔡元培与熊希龄、张謇、王宠惠等人发起成立和平期成会，以超党派姿态，通电全国，呼吁结束南北分裂局面，减轻人民战乱之苦，痛陈“慨自国内构衅，忽已年余，强为畛域之分，酿成南北之局，驯至百政不修，土匪遍地，三军暴露，万姓流离，长此相持，何以立国。”他在致孙中山的信中也表达了同样的观点。
1922年4月底5月初，直系军阀吴佩孚、曹锟打败奉系军阀张作霖，成为北洋军阀的首要人物后，蔡元培又站在自由派知识分子的立场上，希望在吴佩孚的统治下，实现南北统一，建立一个好人政府。是年5月间，他与王宠惠、罗文干、汤化龙、陶行知、李大钊等16人，联名发表由胡适起草的《我们的政治主张》，认为“中国所以败坏到这步田地，虽然有种种原因，但好人自命清高是一个重要原因。”
与此同时，蔡元培反对孙中山的北伐主张，支持吴佩孚提出的恢复旧国会，请黎元洪复职的倡议。5月22日，他与梁启超、熊希龄、汪大燮、孙宝琦、王宠惠、林长民、梁善济、张耀曾等联名发表解决时局意见的通电，称吴佩孚“伟路硕望，举国所仰，倘荷合力促成，民国前途，实利赖之。”6月3日，在出席北京教育界举行的“六三”纪念会上，蔡元培与200余名代表致电孙中山和广东非常国会，认为非法总统徐世昌已去职，旧国会即将恢复，护法目的已达，要求孙中山“停止北伐，实行与非法总统同时下野之宣言”。6月8日，又与王家驹、李建勋、毛邦伟等10人代表教育界发表通电，欢迎黎元洪复职。甚至在胡适建议他不要发电催促黎元洪莅京情况下，蔡元培仍坚持己见，表示“西南方反对旧国会，揭一黎以与孙对待而开议和，似亦未为不可。”蔡元培此举受到南方国民党人的批评，但他依旧坚持自己的立场。
蔡元培并不一概反对学生参加政治活动，认为学生可以不关心国家和民族的命运，闭门读书。1923年他在欧游期间谈到对国内学生运动的态度时就曾明确表示：“学校当局的看法是，如果学生的行为不超出公民身份的范围，如果学生的行为怀有良好的爱国主义信念，那么，学生是无可指责的。学校当局对此应正确判断，不应干预学生运动，也不应把干预学生运动看成是自己对学生的责任。”
1932年蔡元培和宋庆龄、杨栓（杏佛）等在上海组织中国民权保障同盟，推宋庆龄为主席，蔡元培为副主席，杨铨为总干事，鲁迅也是执行委员。“九一八”事变和“一二八”事变以后，蒋介石先后在北平、上海等地逮捕了很多进步人士和爱国学生。如在北平逮捕了许德珩、侯外庐、范文澜等，在上海逮捕了陈独秀、丁玲和许多学生，还有外国人牛兰夫妇。蔡元培都以中国民权保障同盟的名义函电营救。1933年6月8日，杨杏佛，被国民党特务暗杀，蔡元培闻讯哭之甚痛。
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