梁实秋曾描写北平小贩的吆喝：“北平小贩的吆喝声是很特殊的。我不知道这与平剧有无关系，其抑扬顿挫，变化颇多，有的豪放如唱大花脸，有的沉闷如黑头，又有的清脆如生旦，在白昼给浩浩欲沸的市声平添不少情趣，在夜晚又给寂静的夜带来一些凄凉。细听小贩的呼声，则有直譬，有隐喻，有时竟像谜语一般的耐人寻味。而且他们的吆喝声，数十年如一日，不曾有过改变。”
【风趣】
在哈佛大学时，梁实秋和顾毓秀等人租住在一所公寓中，他们轮流负责做饭、洗碗、采购等工作，而这里也成为中国学生的活动中心，来往过客随时下榻，帆布床随时供应。一次，梁实秋在厨房做炸酱面，锅里的酱正噗哧噗哧地冒泡，潘光旦带着三个人闯了进来，一闻到炸酱的香味，便嚷着要吃面。梁慷慨应允，却有意往小碗炸酱里加了4勺盐，咸得他们皱眉瞪眼，拼命找水喝。
王敬义每次从梁实秋家离开时，总要偷偷在梁家门口小便。梁实秋一直装做不知。有一天，王自己憋不住了，不无得意地问梁道：“每次我都撒泡尿才走，梁先生知道吗？”梁微笑道：“我早知道，因为你不撒尿，下次就找不到我家啦！”
梁实秋论女人：“假如女人所有杜撰的故事都能抽取版税，那很容易致富。”
老舍在山东大学教书时，在一次演讲中说，文艺作品中的坏人形象大都是脑满肠肥、一脸横肉的大胖子。一周后，青岛大学外文系主任梁实秋上台演讲，说着说着，话锋一转：“就我个人所知，中外文学作品中的坏人都是些瘦子，脖子细得像猴子一样……”梁白白胖胖，而老舍正是个脖子很细的瘦子。老舍听罢，一笑了之。
抗战时期，在一次募款劳军晚会上，老舍和梁实秋准备搭档说相声。其中有一段需要老舍用折扇打梁的头，老舍建议删去，但梁坚持保留，最后二人商定打的时候比划一下，并不真打。到演出的这天，二人走上台来，绷着脸肃立片刻，如同泥雕木塑一般，观众看了已是笑声一片。二人只能在阵阵笑声的间歇表演。到该用折扇敲头的时候，老舍不知是一时激动还是有意为之，抡起大折扇狠狠地向梁打来，梁向后一闪，折扇正好打落了他的眼镜。梁迅即反应，手掌向上，正好托住了落下来的眼镜，然后保持那个姿势半天，喝彩声历久不绝。有人以为这是梁实秋的一手绝活，高呼：“再来一回！”
梁实秋在师大任教期间，校长刘真常请名人到校讲演。一次，主讲人迟迟未到，在座的师生都等得很不耐烦。刘真只好请在座的梁救急，上台给同学们讲几句话。梁慢吞吞地说：“过去演京戏，往往在正戏上演之前，找一个二、三流的角色，上台来跳跳加官，以便让后台的主角有充分的时间准备。我现在就是奉命出来跳加官的。”一番话引得全场哄笑，驱散了师生们的不快。
梁实秋与韩菁清的新房设在韩家。洞房花烛夜，梁因高度近视，又不熟悉环境，没留心撞到了墙上。新娘立即上前将新郎抱起。梁笑道：“这下你成‘举人’了。”新娘也风趣地回答说：“你比我强，既是‘进士’（谐音近视），又是‘状元’（谐音撞垣）。”两人相视大笑。
【知己】
冰心与梁实秋是一生知己。1923年，赴美留学的梁实秋和冰心在前往大洋彼岸的轮船上相遇。梁颇为尴尬，因为之前他曾撰文批评冰心说：“我从《繁星》与《春水》里认识的冰心女士是一位冰冷到零度以下的女作家”，并说《繁星》、《春水》此类诗作“终归不能登大雅之堂的”。许地山为二人介绍后，梁问冰心：“您修习什么？”冰心答：“文学。你呢？”梁回答：“文学批评。”然后两人再无话，幸好有许地山在一旁缓和，才避免了窘境。
冰心给梁实秋的第一印象是“一个不容易亲近的人，冷冷的好像要拒人于千里之外的感觉”。接触多了，梁发现，冰心只是表面上对人有几分矜持，实则与人为善，宽厚待人。他赞扬冰心：“她的胸襟之高超，感觉之敏锐，性情之细腻，均非一般人所可企及。”
为了打发旅途中的无聊，梁实秋与顾一樵等人办了一份名为《海啸》的文艺刊物，向冰心和许地山等人约稿。冰心在此发表了《乡愁》《惆怅》《纸船》等。一次编辑会后，梁忽然对冰心说：“我在上海上船以前，同我的女朋友话别时，曾大哭了一场。”这个女朋友就是他后来的夫人程季淑。闻此语，冰心大为诧异。
梁实秋到哈佛读研究生时，冰心在威尔斯莱女子学院就读，每到假期，或梁去拜访冰心，一起“泛舟于脑伦璧迦湖”，或冰心来访梁，“做杏花楼的座上客”。
哈佛中国学生会曾演出英语版中国话剧《琵琶记》，剧本由顾毓秀改编，梁实秋翻译。冰心演丞相之女，其同学谢文秋扮演女主角赵五娘。男同学们纷纷争抢男主角蔡中郎，最终由梁实秋出演。他们请来波士顿音乐学院的一位教授担任导演。导演很是认真，每次排练到蔡伯喈和赵五娘的团圆戏时，导演便大叫：“走过去，亲吻她，亲吻她！”梁很是窘迫，告诉导演，中国自古以来没有这样的习惯，导演摇头不已。演出结束后，导演将梁拉到一旁，对他说：“你下次演戏最好选一出喜剧，因为据我看你不适于演悲剧。”
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