1921年，当吴宓到杭州与陈心一见面时，意外地见到了毛彦文。毛当时正要去北京求学，临行前来与闺中密友陈心一告别，与吴宓不期而遇。毛彦文活泼雅趣、大方得体，一副新派淑女风范，给吴宓留下了深刻的印象。
吴宓婚后不久，朱君毅移情别恋，并以近亲结婚有害下一代为由提出与毛彦文解除婚约。毛彦文无奈，只能求助于吴宓，请吴宓劝说朱。这次劝说，也让吴宓和毛彦文有了更进一步的接触，他深深爱上了毛彦文。朱、毛二人分手后，吴宓向毛彦文表白了自己的爱意，但毛彦文断然拒绝。令毛彦文更加反感的是，吴宓每次写给毛彦文的信中，都会不厌其烦地赘述自己从朱君毅处读到她的信而渐渐萌生爱意的心境。
起初，吴宓深恐毁婚之举有损清誉，准备娶毛彦文为外室，欲享齐人之福。当他将自己的想法告知陈寅恪时，陈道：“学、德不如人，此实吾之大耻。娶妻不如人，又何耻之有？娶妻仅生涯中之一事，小之又小者耳。轻描淡写，得便了之可也。不志于学问之大，而兢兢惟求得美妻，是谓愚谬！”此后，吴宓经历了离与不离得痛苦挣扎后，遂决定与陈心一离婚。吴宓离婚之举遭到朋友们的一致指责，吴父更是公开斥责吴宓：“无情无礼无法无天，以维持旧礼教者而倒行逆施。”
吴宓为毛彦文所拒后，并不气馁。他一边与陈心一离婚，一边更加锲而不舍地追求毛彦文。他表示愿意资助毛彦文出国留学，毛彦文拒绝后，他又以朋友张荫麟等人的名义给毛寄钱。在30年代的上海滩，吴宓教授单恋毛彦文女士的话题一时为小报津津乐道，而吴、毛之事经报纸好一番添油加醋的渲染，一时间人尽皆知。
吴宓的锲而不舍最终打动了毛彦文。但当二人谈婚论嫁时，吴宓却生出了一丝隐忧，既想和毛彦文结婚，又担心婚后会不和谐，两种截然不同的心情，让吴宓彷徨不已，患得患失。在此期间，他又对燕京大学女学生陈仰贤，西洋女子h女郎和m女士心生爱慕。
1931年3月，时在巴黎的吴宓急电在美国的毛彦文，措辞强硬地要求毛彦文放弃学业，迅速赶往欧洲，与之完婚，否则分手。有人说，他动辄向毛彦文发出最后通牒，用语十分恶毒。毛彦文赶到巴黎。吴宓又不想结婚了，改为订婚。毛彦文失望至极，她哭着说：“你总该为我想想，我一个30多岁的老姑娘，如何是好。难道我们出发点即是错误？”
吴宓不为所动，他说：“人时常受时空限制，心情改变，未有自主，无可如何。”对此，吴宓在日记中说：是晚彦虽哭泣，毫不足以动我心，徒使宓对彦憎厌，而更悔此前知人不明，用情失地耳！
吴宓转而又去羡慕鲁迅、许广平的同居生活，他说：“许广平夫人，乃一能干而细心之女子，善窥鲁迅之喜怒哀乐，而应付如式，即使鲁迅喜悦，亦甘受指挥。云云。呜呼，宓之所需何以异此？而宓之实际更胜过鲁迅多多，乃一生曾无美满之遇合，安得女子为许广平哉？念此悲伤。”
吴宓与毛彦文从欧洲回国后，毛彦文留在上海，一直在等待吴宓迎娶。毛彦文写信给吴宓说：“先生当记得我们俩在东北大学相处的日子，先生在东北大学任教，彦文若不是真心爱先生，会有到东北大学看望先生的那种一举一动吗？”“我把先生送出门外，先生离开了我，一直往前走去，没有再回头看我一眼。我一直站着，到看不见那消失了的先生的身影，才独自回来，把门关上。”
1933年8月，吴宓南下，但他的目的是去杭州向卢葆华女士求爱，如不成，再去上海，和毛继续讨论是否结婚。但吴宓的如意算盘却落了空。
毛彦文已经厌烦了吴宓的爱情游戏，她说自己准备终生不嫁，领养个小女孩，“归家与女孩玩笑对话，又善为打扮，推小车步行公园中，以为乐”。最后，33岁的毛彦文嫁给了66岁的熊希龄。毛彦文结婚时，曾邀请吴宓参加婚礼，吴宓以编诗话为由谢绝了。他在深陷绝望悲苦之中，作《吴宓先生之烦恼》，排遣内心的苦闷。
熊希龄病逝后，吴宓为毛彦文悲痛不已。“万感纷集，终宵不能成寐。”吴宓在枕上写诗一首，有“忏情已醒浮生梦”之句。这夜，吴宓思感缠绵，一夜无眠，东方破晓。“此空前大劫之国难1937遂于此终，觉地老天荒，一切都尽。彦嫁未满三载，得此结局！人生如小说戏剧，真到结尾收场时矣！”吴宓又开始追求毛彦文，毛彦文面对这个世事无常的重大变故，心如磐石。1949年，毛彦文离开大陆赴台，此后，吴宓再也没有了他心爱的毛彦文的消息。
吴宓对毛彦文的爱，持续了一生。吴宓对于自己对毛彦文的爱，从不避讳，甚至在课堂上与学生公开谈论，并写进自己的诗中。他经常与贺麟、浦江清等人谈他心中的遗憾与矛盾。吴宓的《诗集》中题下不少未注姓名的情诗，都是为毛彦文而写的。1943年8月20日，已是知天命之年的吴宓于昆明写下一首五言长诗《五十自寿》，此中仍表达对毛彦文的爱意：“平生爱海伦，临老亦眷恋。世里音书绝，梦中神影现。怜伊多苦悲，孀居成独善。孤舟泛黄流，群魔舞赤县。欢会今无时，未死思一面。吾情永付君，坚诚石莫转。相抱痛哭别，安心归佛殿。即此命亦悭，空有泪如霰。”
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