在杜鲁门执政期间，凯南于1946年2月22日从莫斯科向国务院发回了一封长达5540字的“长电报”。这是国务院有史以来接到的最长的电报，它为凯南赢得了最初的声誉。1947年7月，他以“X先生”的身份在《外交》（ Foreign Affairs）季刊上匿名发表了一篇文章。凯南就是X先生的消息曝光后，他从此进入公众的视野。这两篇文章都指出，尽管美国与克里姆林宫不太可能合作，但也没必要诉诸战争，采取“遏制”苏联扩张的政策是可行的。另外，凯南还说明，遏制会让苏联政权衰弱甚至最终崩溃。凯南长电和X先生的文章写作手法极具技巧，他以富于感染力的笔触将苏联夸大成对美国的威胁，竟使人们信以为真，以为这是对不可回避的现实最冷静的描述。
凯南写这两篇振聋发聩的文章有以下几个原因。首先，他忧虑苏联政治影响力的扩大。在莫斯科工作的他，低估了美国官员和公众对美苏合作前景的绝望情绪。其次，他痛恨苏联政府将他和其他外国人与俄罗斯民众隔离开来的做法。国务院里一些身居中层的朋友也一直催促他要大胆地说出自己的想法。最后，正如后来凯南的一位密友所说，“他真心渴望得到还未获得的（高层的）承认。”[11]凯南决心要让别人听到自己的声音，他敲响了警钟。随着战时联盟的解散，凯南“遏制”苏联扩张的政策似乎成为替代第三次世界大战的绝佳选择。长电和X先生的文章鼓励了美国政府沿着当时已经采取的路线继续走下去。
凯南积极鼓动新成立的中央情报局发动秘密“政治战”，此举推动了冷战的进一步升级。后来，凯南表达了对当年这一行为的悔意：“或许我在从政期间犯下的最大错误，就是给中央情报局提供了这样的指导。”[12]
此后几十年，凯南都在力辩，遏制政策主旨仅仅是就政治层面而言的。尽管初衷如此，但长电报和X先生的文章把严峻的威胁描绘得太生动了，以致大多数官员还是认为，美国要加强军备以抗衡苏联。同时，让凯南感到沮丧的是，除了援助西欧重建的马歇尔计划之外，他提出的大部分遏制苏联的策略都未获得认可。在长电报中，他坚持：“解决自身社会问题的每一项勇敢而坚定的举措……都是对莫斯科的一个外交胜利。”他希望美国在处理国内问题时要“增强自信、纪律、士气和集体精神”[13]。自30年代中期敦促政府进行这样的改革开始，凯南在漫长的一生中，在日记中和公开场合，一直在表达这一理想。
虽然凯南推动了冷战的形成，但他很快就对美国冷战政策的过度军事化感到震惊。早在1948年，他就私下倡议与克里姆林宫恢复外交。（他认为自己是最适合进行此类协商谈判的政府官员。）1949年，苏联第一颗原子弹爆炸，杜鲁门政府内就是否要制造“超级”武器，即威力更强大的氢弹，展开辩论。凯南强烈反对这种升级军备竞赛的举动。尽管联合了同样反对研发“超级”武器的普林斯顿高级研究所主任、原子能科学家罗伯特·奥本海默，但凯南还是在这场辩论中败下阵来。
凯南逐渐发现他的想法与美国鹰派的政策渐行渐远。此外，艾奇逊在1949年1月升任国务卿之后，并不像前任国务卿马歇尔那样欣赏凯南，对凯南和政策规划室经过深思熟虑提出的苏联长期威胁与机遇的分析并不赞同。凯南提出，让西德拥有独立主权、重整军备将极大地加剧两德分裂，艾奇逊和其他人也不同意这个观点。凯南敦促政府与苏联商谈，建立一个重新统一的中立德国，他认为苏联人有可能会接受这个提议。凯南在国务院中日渐受到排挤，他将这种失望的情绪发泄到日记中。在1946年至1948年平静日子里几乎停滞的日记，此时再次出现了丰富但稍显阴郁的评论。1950年，在协助杜鲁门政府处理北朝鲜与南朝鲜开战的问题时，凯南曾经短暂地进入决策核心。第二年，艾奇逊请他与苏联常驻联合国代表展开磋商。此次会谈后来（凯南没有参与）促进了朝鲜战争停火协议的签订。1952年，凯南出任驻苏联大使。这本该是他外交职业生涯的顶点，然而他上任后短短数月旋即卸任，这也成为让人颇感尴尬的失败。他不遗余力地要缓和冷战僵局，变得忧心忡忡。事件发生了意想不到的转折，热爱俄罗斯的凯南被苏联政府宣布为“不受欢迎的人”，随后被驱逐回国。
从本质上来说，他是在1953年被即将上任的国务卿约翰·福斯特·杜勒斯解雇的。离开国务院后，凯南在普林斯顿高级研究所谋到职位，成为一位历史学家，开始了第二段职业生涯，这让他克服了被解雇的羞辱之感。后来他回忆说：“在经历莫斯科的不幸事件之后，奥本海默热心地邀请我回来。”[14]高级研究所的主任奥本海默力排众议，为凯南提供了一个研究员职位，研究所的其他研究员——主要是一些数学家，认为这位前外交官缺乏学术资质。进入研究所伊始，凯南的地位并不稳固，但是他取得的成就有力地弥补了这一不足。在此后的几十年间，他出版了二十部专著，几乎拿遍了各大图书奖。即使作为研究所的杰出人物退休以后，凯南仍向朋友吐露心声说，他感到自己仍然生活在当年要么出书要么走人的阴影里。
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