但不幸的是，在沉溺于这些异想天开计划的同时，亨利三世在加斯科涅还有真实的义务，这消耗了他的时间，更重要的是，还花光了他的金钱。尽管他通过宗教税积累了一大笔资金，但到1255年的时候，为了恢复海峡对岸的秩序，这些钱差不多已经告罄。但国王依然雄心勃勃地要参加十字军东征。他没有放弃自己的宏图大略，而是调整了自己的目标，从“海外”转为离家更近的地方。1254年，教皇英诺森四世开始向全欧洲的君主们兜售理论上空缺的西西里王位，声称自己是该岛的封建宗主，因此有权将它转让。亨利三世看到了一个机会。他希望收复一个遥远的金雀花王朝领地，这个计划将会把他的东征热情和恢复失地的雄心结合起来。
亨利三世的姑姑琼（亨利二世和阿基坦的埃莉诺的女儿）在12世纪80年代曾是西西里王后，在90年代被国王唐克雷德二世囚禁。理查一世在东征途中将她解放出来，然后征服了西西里，给了唐克雷德一个教训。此后，西西里王国卷入了神圣罗马皇帝与教廷之间漫长的战争，成为席卷意大利和中欧的权力斗争的一枚具有战略意义的棋子。1254年，亨利三世派出使节，请求教皇将西西里王国封给他的次子埃德蒙。当年3月，教皇通过使节热情洋溢地批准了这个请求。
如果亨利三世的国库更充实，困扰他的其他问题少一些，并且他拥有更多的军事战略才干，那么为次子保障西西里或许还算是个实际可行的使命。不幸的是，他是个幼稚的幻想家，热衷于不切实际的空中楼阁。康沃尔伯爵理查是个惹是生非的刺儿头，但比国王要精明睿智得多。他在1252年也接到了请他出任西西里国王的邀请，他断然拒绝，并对教廷大使说：“你还不如对我说：‘我把月亮送给你，或者卖给你，你自己爬上去拿吧。’。”
不管怎么说，从1254年开始，亨利三世的东征计划演变为以教皇的名义征服西西里的义务。1255年5月，此事正式确定了。1255年10月13日，圣爱德华的节日，出席议会的权贵们得知，为了参加远征西西里的行动，亨利三世欠了新教皇亚历山大四世高达135541马克的债务，不禁瞠目结舌。这是令人头晕目眩的天文数字，差不多是亨利三世有可能从宗教税中征集的数目的三倍，而且颇具讽刺意味的是，这个数字离理查一世在第三次十字军东征之后的赎金也相差不远。
诸侯得知，亨利三世将用这笔数额庞大、海市蜃楼一般的巨款资助一支军队，穿过法兰西，开赴西西里，取道阿尔卑斯山隘道（由于亨利三世和萨伏依家族的亲戚关系，他可以使用这些隘道），然后从意大利南部发动一场两栖入侵，夺取西西里王位。有鉴于亨利三世平庸的军事才干，这个计划的确是过于雄心勃勃了。雪上加霜的是，亨利三世还同意，如果他没有完成这些义务，英格兰将被处以停止圣事的禁令，他本人则将遭到绝罚。
局面真是一塌糊涂。然而，亨利三世对他的新事业却自信满怀、踌躇满志。他在正式宣布此计划时大张旗鼓。他接纳了西西里教士进入英格兰。1256年，他的弟弟康沃尔伯爵理查当选为德意志国王，于次年就任。亨利三世认为自己在西西里计划中得到了一个有利的盟友，为之欢呼雀跃。最令人啼笑皆非的是，1257年3月，亨利三世将自己十二岁的儿子埃德蒙——所谓的西西里国王——引见给他的诸侯和高级教士们，令大家目瞪口呆。那孩子穿着全副阿普里亚装束。
真相是，西西里冒险没有一个方面是实际可行的。“王国的贵族们悲哀地看到，仅仅一个人的头脑简单就将他们拖到了这样的败局。”马修·巴黎如此写道。亨利三世的新“十字军东征”不仅没有得到贵族们的支持，他还因如此鲁莽愚蠢的冒险遭到鄙夷。权贵们不愿意为他的计划付出一个铜板，并且一有机会就指出该计划的一连串漏洞。但亨利三世已经发誓要去征服这个实用价值微乎其微的遥远岛屿。而且他和父亲不一样，是打算信守诺言的。
到1257年，全国对亨利三世究竟有没有治国能力越来越感到怀疑。他的金库空空如也。吕西尼昂家族不得人心。亨利三世致力于完成疯狂的征服西西里的计划，将自己的王国和灵魂都抵押了进去，而没有任何办法偿付军费。教皇亚历山大四世在发出不祥的（尽管或许并非是完全当真）的威胁，要执行停止圣事的禁令和对国王的绝罚令。1258年，亨利三世希望能够发生奇迹，于是寄希望于诸侯会帮助他为西西里计划付账，将他们召集到威斯敏斯特的议会。但诸侯心意已决，要进行一场激进的改革。
如果有任何一个场景能够概括亨利三世在他统治的第四十年的心态，那么一定是在1256年，他命人在威斯敏斯特宫衣帽间内绘制的图画。衣帽间是一个非常私密的房间，国王在这里洗头，有时会在这里度过几个钟头最私密的时间。在这幅图中，国王的臣子密谋反对他，是一群狗营救了国王。亨利三世年幼时曾目睹父亲的王国遭受入侵。1216～1217年，孩提时代的他曾亲眼看到他自己的诸侯起兵反对他的家族，并且恳求一位法兰西王子来当他们的国王。四十年之后，英格兰诸侯又一次蠢蠢欲动，这些可怕的记忆显然又回来折磨他了。亨利三世终于证明自己的确是继承了约翰的血脉。
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