在海瑞就任应天巡抚仅仅半年之时，舒化、戴凤翔等人就连续上疏弹劾海瑞。对此，虽然海瑞进行了强有力的反驳，但回天乏术，终于使自己丧失了继续施展政治抱负的机会。舒化在奏疏中指出海瑞“迂滞不谙事体”，特别指出他在驿递制度上的举措“以难过客。恐非人情”，建议授海瑞以南京闲职。舒化的弹劾并没有使隆庆皇帝动心，仍然对海瑞优奖有加。但戴凤翔的长篇奏疏接踵而来，此疏对海瑞的大多数举措进行了抨击，指责海瑞“包庇奸民，鱼肉缙绅，怙民乱政”等等。看到如此严重的后果，隆庆皇帝对海瑞的举措不免产生了怀疑，首辅高拱等人也责怪海瑞“更张太骤”、“颇拂人情”。海瑞愤然上疏进行申辩，却被给事中指责为对言官“丑诋孟浪”、“尚气凌人”。在这一片反对声中，海瑞被命以原官总督南京粮储。虽然当地百姓听说海瑞将离任，“号泣载道”，但绝大部分官绅们则额手称庆，相互道喜。
就在海瑞将要赴新职之时，首辅高拱又乘机倾轧，裁革南京粮储都御史之职。面对这样明目张胆的报复，刚直的海瑞愤愤不平，毅然上疏告病还乡。在此疏中，海瑞对当时官场的庸暗状况进行了痛快淋漓的揭露与抨击，并辛辣地指斥：“今举朝之士皆妇人也。”这显然过激的言词更激起了高拱等人的强烈反感，也使海瑞成为众矢之的，在朝中无立足之地，穆宗即命海瑞归乡听候调用。
明穆宗在位仅6年，在其去世后，神宗登基。神宗即位时年仅10岁，朝中大权基本上掌握在张居正手中。张居正是有明一代大事更张的改革家，整顿吏治，修饬边防，颇见成效，尤其是大规模推行“一条鞭”法，取得了巨大的成功。张居正推行的一系列改革措施，与海瑞兴利除弊的主张颇有相通之处。在张居正专政期间，虽有一些朝臣举荐海瑞，但张居正不予理睬，使海瑞有长达十余年的赋闲生涯。
海瑞家居达16年，他杜门耽于图史，书斋之中列四五书橱，并无其他物玩。斋西有一小块菜圃，命书童种植蔬菜，庭院之中，有十几株铁树，颇为可观。海瑞保持着十分简朴的生活，蔬饭杯茗，不治酒肴，却以有限的银两资助贫困的亲属，热衷于提携后进，或亲自为之讲论，侃侃不倦，大有萧然物外、悠悠自得之趣。在沸沸扬扬的“夺情”事件中，有人在上疏中借助海瑞的声名，引起张居正的不满，派遣巡按御史深入海南岛窥探海瑞的动向。可深山闲居的海瑞对朝中之事一概不知，甚至不晓得张居正父亲之丧。四壁萧然的情形令这位御史叹息不已，对海瑞待客的“鸡黍（黄米饭）”更觉无法下咽。他将这些情况向张居正作了汇报，张居正这才放下心来，但深知海瑞峭直的禀性，至死也无召用海瑞之意。
张居正卒于万历十年（1582年），吏部开始起用一些被张居正贬抑的官员，海瑞也在其中。万历十二年（1584年）底，海瑞终于得到了朝廷的召请，海瑞以为“千载一时之会也”，不顾71岁的高龄，欣然北上，于翌年就任南京吏部右侍郎。海瑞在当时享有崇高的威望，初到南京之时，当地百姓夹道相迎，附近穷乡僻壤都在交口相庆“海都堂”的来临。
万历十四年（1586年），73岁的海瑞上书恳请致仕（退休），兼论时事。他指出张居正在乾纲独断之时，整顿之举收效不大，其原因在于刑罚太轻。由于海瑞在上疏中明确指出当时“无一衙门无有”的贪污腐败现象，引起了一些官员的仇恨，借口海瑞倡言酷刑，请皇帝予以斥责。万历皇帝虽然看到海瑞奏疏“词多迂戆”，但想借助海瑞的名望，不仅特加优容，还对弹劾的官员进行了处罚。不仅如此，万历皇帝还想将海瑞调入北京委以重任，但是当朝首辅大臣对海瑞存有极大的戒心，暗中阻挠，神宗也无可奈何，只是将海瑞擢为南京右都御史。
年迈的海瑞莅任新职后，并没有因前车之鉴而畏首畏尾，依然全身心地致力于兴利除弊的政治改革。他每下一令，简明扼要，切中时弊，南京百姓街谈巷议，很快耳熟能详。而当地官员“自大僚至丞郎，无不凛凛奉法”，不敢以片纸擅取市中粮物，不敢相聚饮为大宴乐，这可苦了南京一帮原本放任无羁的官吏。很快，海瑞又受到了御史房寰的弹劾，疏中所云反映了许吐司绅的怨恨之情。房寰指出：“海瑞莅官后一无善状，一言一动无不为士论所嗤笑。”内阁大臣们感到海瑞的主张“颇不协于公论”，但鉴于海瑞道德楷模的风范，特命照旧供职。在京办事的几位年轻进士出于对海瑞的爱戴，联合上疏为海瑞鸣不平。当朝首辅却以“出位言事”为由，对他们做出“革去冠带，退回原籍”的惩罚，由此更可以看出最高决策层对海瑞明扬实抑的态度。
年逾古稀的海瑞也确实感到心有余而力不足，他以年高体衰为由先后7次上疏乞求告老还乡，而万历皇帝再三挽留，执意不允。在最后一次以疾乞休的上疏后不到一个月，海瑞卒于官舍。同乡苏民怀检点其行囊，竹笼之中仅有俸银8两、葛巾一端、旧衣数件。见此情形，各位士大夫无不潸然泣下，难以自已。据说海瑞的去世在南京掀起了哀痛的浪潮。在其棺椁还乡之日，悼念活动达到高潮。“男女老幼提携香炉，夹道呼号‘海爷爷’之名，齐声号泣，如丧考妣。”当丧船行进在长江之上时，身穿白衣冠、为海瑞送殡者夹立于两岸，长达百余里。
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