蒋对军队的指挥也有严重的问题，非常僵硬呆板，蒋一向喜越级直接指挥，在蒋身边负责作战事务的国防部三厅厅长郭汝瑰几十年后写道：由于当时通信不发达，战场情况千变万化，蒋虽是根据前方的报告作指示，下达命令，可是命令下来，情况已经变化，而军师长因怕受军法审判，有时明知蒋的指令有错也执行。而白崇禧当时就批评道：蒋“远离前方，情报不确，判断往往错误”，认为国民党军队的失利为蒋军事干预的结果。何应钦则批评部队用人，团长以上皆由蒋亲自决定，完全不经国防部评判会议审定，故而造成军事失利。
对于白、何等人的上述意见，蒋完全拒绝。1948年8月7日，蒋在日记中加以辩驳：“近日何、白之言行态度，谓一切军事失利由于余直接指挥部队所致，而归咎于余一人，试问余曾否以正式命令指挥某一部队作战，惟因前方将领径电请示，余身为统帅不得不批露督导责任。”蒋并责斥何应钦与白崇禧互相唱和：“不知负责，不知立信，而反于此时局势严重，人心彷徨之际，意作是想，是诚万料所不及者。”
张：蒋介石好歹也是日本士官学校的正牌毕业生吧。
高：蒋介石的军事教条主义非常严重。内战初，他把胜利的“宝”押在“速战速决”上，还细定了战术守则：“在共军主力未溃之前，各路行军纵队仍应严守战术原则，每纵队应以一旅兵力为基准，每日行程以二十公里为度，至多不得超过二十五公里，其行军序列亦应照旧日战术分尖兵、前兵、前卫与本队及后卫、侧卫等布署。”这样的指令固然称得上细腻、严整，犹如旧时普鲁士、日本士官学校的战役学教程，然而怎么能应付瞬息万变的战场形势？蒋还有一些很具体的战术指导，诸如“口袋战术”、“反口袋战术”、“坚壁清野”、“主动出击”、“防中有攻”、“攻中有防”等等，皆为永无错误的教科书式语言，毫无创意，机械搬用之，怎么能追上身手敏捷、不拘固定战法的解放军？同时使得前线指挥官不能随机应变，当机立断。相比之下，林彪则是从战场上总结出战术原则，张正隆的新作《枪杆子：1949》中提到，林彪的六个战术原则：一点两面，三三制，四快一慢等，一有机会就讲，不仅师团干部会用，连许多老兵都懂、会用。
张：在用人上，蒋介石也未见高明之处吧。
高：在东北，蒋介石临阵换将，先杜聿明，继陈诚，再卫立煌等，都无堪重用。在淮海，蒋仍然没有章法，他重用的几个人都不行，这是关系到党国生死存亡之战，但是整个国统区日常生活照样运转，不受影响。毛也在东北换将，但都是为了减少矛盾，以求高度统一：林彪等与彭真在一些重大问题上有矛盾，1947年6月16日，毛任命林彪为东北最高军政首长，把彭真调回西柏坡，在东北的政治局委员、中央委员都归林彪节制。
蒋介石很少有像林彪、彭德怀、刘伯承、粟裕这样的统帅型将领，1948年3月25日，蒋在日记中写道：“甚叹今日求一李鸿章、胡林翼、骆秉章之流而不可得也。”
蒋之用人，一看派系，二看服从和人身依附，白崇禧为国民党军队中少见的统帅型将领，因不是蒋的人马，聪明才智不能得以发挥。蒋重用胡宗南几十年，而此人只是一个师长的才能和气局，却被蒋当作统帅用。1943年，陈立夫去西安劝他突袭延安，“建不世之功”，他未敢。当然，胡宗南即便敢偷袭延安，也无济于事，因为他身边的熊向晖肯定会提前就把消息密报给延安。
张：可与共产党相比，国民党高级将领的履历要辉煌多了。
高：毛在建国后多次说过类似的话：“老粗出人物。我们军区司令百分之九十都是老粗，行伍出身。”“我们人民解放军的元帅、将军中间，只有林彪，刘伯承等有数的几个人是军事学校中出来的……不是黄埔军校的洋包子打败了土包子，是土包子打败了洋包子。”毛自问道：“许世友念过几天书？！……韩先楚、陈锡联也没有念过书……刘亚楼也是念过高小。”他说：“结论是老粗打败黄埔生。”应该说，毛说的这番话是事实。在国民党军队内，特别是中央军内的中高级指挥官，大多是有文化的。例如，张灵甫就是北大历史系毕业生，是抗日名将，以后却输于中共之手，不仅仅是他，一大批国民党的黄埔生、陆军大学毕业生，也都败于中共之手。
相比之下，中共将领大多文化低，多为贫苦农民出身，知识分子担任高级军事将领的极少，即便有几个，也多为参谋人员，很少被赋予带兵打仗任务。而国民党高级将领都通文墨，中低级军官大多也有文化，许多人还是“十万青年十万兵”时投笔从戎的，怎么会被没文化的“老粗”打败？共产党确实是创造了一项奇迹。
张：这与国民党的派系斗争有关吧，蒋介石就听之任之么？
高：蒋介石在大陆时期，从没有实现真正统一，特别在军队方面的统一，不同军系间存在着尖锐的矛盾，在局势危急时，内部冲突更加剧烈。蒋介石一向私心自用，嫡系与非嫡系，划得很清楚，他在1945年3月25的日记中以蔑视的态度大骂出身彝族的龙云：“龙云之骄横不道，殊非想象所能及，猡猡终身为猡猡，夜郎自大为意中事，无足为奇。”在蒋系内部也矛盾重重，战场上的拥兵自重，见死不救，已是常态。用陈诚的话说，叫做“贪婪怯懦，毫无生气”，打起仗来，只顾保存实力，互相推逶，见死不救，临到紧急关头，往往丢下部队、临阵逃遁。1948年7月，第五军军长邱清泉看着第七十五师师长沈澄华被共产党军队包围也不救，致其被消灭，使蒋大为愤怒，他在日记中写道：“此全由于邱清泉违令不进之所致。中原战局从此万分严重，将领自私自保，不能团结互助，而又怕战，毫无出击精神，至此能不叹军事前途之惨淡乎？”邱为蒋的嫡系，就是见死不救，事后也没事，到了淮海战役时邱又故伎重演，黄伯韬兵团被共产党军队包围，向他求援，邱居然按兵不动，连参谋总长顾祝同亲飞徐州，请他出兵也被拒。
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