在斯大林离开第比利斯之后，秘密警察把斯大林跟丢了。现在，他们再一次发现了他的踪迹。斯大林的手下博科夫被捕了。“宪兵问我，斯大林到底是谁？他在（巴库兵工厂）攻袭案中扮演了什么角色？”
1908年3月15日，宪兵突袭了正在人民会堂开会的布尔什维克党人。斯大林、邵武勉和斯潘达良逃走了，但宪兵还是掌握了毛瑟党人的踪迹。正当钦察泽和“组织”着手策划攻袭国家银行和运金船只时，哥萨克骑兵和宪兵“伏击了他们的基地”。双方展开火并。几个哥萨克骑兵被杀死了，但“组织”失去了他们的神枪手、曾参与过第比利斯银行攻袭的因茨基尔韦利。他们赶紧取消了行动。卡夫塔拉泽离开了“组织”，前往圣彼得堡大学读书——但他从来没从斯大林的生命中消失过。
3月25日晚，巴库警长带队突袭“几个非法据点，逮捕了几个犯罪分子”，其中之一名为盖奥兹·贝索维奇·尼扎拉泽。警长在他身上发现了非法身份证件，因此把他交给了宪兵队”。被逮捕者的假护照显示他是贵族尼扎拉泽，可是，“贝索的儿子”这个教名泄露了他的真实身份。他就是高加索地区最重要的布尔什维克党人：“列宁第二”。在历经长达4年的逮捕行动后，奥克瑞纳终于捉到了斯大林。
当身穿蓝色囚服、披着花哨高加索头巾的新犯人迈入巴库巴伊洛夫监狱时，其他政治犯交头接耳。“这是个机密。”他们说，“那人就是科巴！”他们提醒彼此要小心，他们对斯大林的害怕“甚于警察”。
这个可怕的人并没有让他们失望。他“能冷静地激怒别人，而自己却仿佛置身事外。他会运用任何方式挑起事端，而他自己却不用承担任何责任”。他在著名的巴伊洛夫监狱——位于油田之中——待了7个月，而在此期间，他就是这个地方的主宰。他会读书，学习世界语——他认为这是未来的语言，还甄别了一系列叛徒，并把他们清除了。
索索和其他布尔什维克党政治犯被一起关在3号囚室（而孟什维克党政治犯则被关在7号囚室）。巴伊洛夫监狱里的政治犯是如此有纪律，他们甚至成立了一个代表资格审查委员会。索索在监狱里和他的实用派手下塞尔戈以及孟什维克行动人员维辛斯基重逢。后者被推举为掌管食物的“长老”。这是个敏感的职位，因为维辛斯基经常能从他富裕的妻子和父母那里得到零食。他会和斯大林分享这些好吃的。他的大方或许是出于对斯大林的恐惧。在之后的“大清洗”中，维辛斯基幸免于难，或许和这有关。
“长老们”会把犯人的每一天分成闲暇时间、清洁时间和讨论时间三部分。他们负责分配谁和谁睡一张床（斯大林和一个名为伊利亚·纳季拉泽的哥里人睡同一张床）。他们还负责分配内务，其中包括洗碗和清洁厕所。而据萨克瓦列利泽说，“斯大林经常免于这些劳务”。
他的狱友中有一个名为西蒙·韦列夏克的孟什维克。他曾写过巴伊洛夫监狱时期的斯大林。他虽然憎恨斯大林的粗鲁和狡猾，但对他的极度自信、机智过人、过目不忘的记性和冷静着迷：“根本没有什么事情可以激怒他！”犯人会在监狱院落里被执行绞刑，狱中的人听到他们的哭喊声根本睡不着觉，可斯大林是唯一能安然入睡的人。
索索并不是发明对叛徒执行死刑的第一人。韦列夏克说：“在巴伊洛夫监狱，叛徒通常都会被处决。”但是在调查和审判之后，斯大林则通过代理人秘密执行死刑。首先，“希腊人米特卡处决了一个据说是警察间谍的年轻工人，是科巴下的命令”。然后，“一个年轻的格鲁吉亚人在看押政治犯的囚室走廊被暴打了一顿。只听见一声‘叛徒’的叫喊，所有人都围了上去，拿起什么东西就开始揍他，直到墙壁上溅满了血，狱警用担架抬走了这个全身是血的人。在此之后，有传言说是科巴下的令”。
政治犯经常在狱中讨论政治，而这些讨论通常都会不欢而散。斯大林最憎恨追随列夫·托尔斯泰的基督教社会主义者。总是下手比脑子转得快的塞尔戈和一些社会革命党人打起架来。“塞尔戈下手很重，那些社会革命党人没一个打得过他。”多年之后，斯大林写信对伏罗希洛夫说，他这样做是为了保护奥尔忠尼启则的颜面。在当时，他们三个人就是苏联的统治者。而事实上，社会革命党人把塞尔戈好好收拾了一顿。
每当遇到解不开的政治提议时，斯大林就会变身成为“马克思主义的绝对权威。他对马克思主义的阐释无法被挑战。他知道怎样用马克思的话恰如其分地解决任何问题”。然而，他运用马克思主义的方式却“令人不满，十分粗鲁，枯燥乏味”。[1]
斯大林喜欢流氓超过革命家。他的“身边总有杀手、敲诈勒索者、抢劫犯和枪手——毛瑟党人”。有些时候，狱中的刑事犯会来打扰政治犯，可是，在斯大林的组织下，那些格鲁吉亚刑事犯却变成了他的保镖。在他执掌苏联时期，他曾提拔过内务人民委员部里的罪犯，这令他的同志们瞠目结舌。然而，斯大林终其一生都擅长利用这些人。
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