政治犯和刑事犯都会发起监狱游戏，并下注赌输赢。这些游戏包括摔跤和跳蚤比赛。斯大林不喜欢下国际象棋，但“他和塞尔戈·奥尔忠尼启则会通宵下双陆棋”。在其中最残酷的游戏叫“逼疯”：他们会把一个年轻犯人送进刑事犯的囚室，然后赌他能支撑多久。有些时候，受害者会真的疯掉。
监狱里全都是被斯托雷平逮捕的受害者，它原本只能容纳400人，现在却被放进了1500人。斯大林的肺出了点问题，他觉得自己无法在炎热的空气中呼吸。强壮的“枪管”·穆季瓦尼——他有段时间被看押在同一个囚室里——会把索索举起来，让他通过监狱的高窗呼吸外面的空气。其他狱友会大笑着为他呐喊：“往上，枪管，往上！”多年之后，当“枪管”在克里姆林宫见到斯大林时，他总是会如此问候：“往上，索索！”
斯大林向当局抗议监狱的恶劣环境，当局非常愤怒，派了一帮士兵把政治犯都打了一顿。“领头的科巴朝前走去，他的手里握着一本书，即便被来福枪杆暴打也绝不低头。”韦列夏克回忆道。作为还击，“他用装粪的水桶砸了囚室的门，完全不惧怕会被士兵刺杀”。
监狱里人满为患，“不可能不踩着别人”，但这也为恶作剧创造了条件。和斯大林分享同一张床的哥里人纳季拉泽让他的妻子陪凯可前来巴库。两个女人一个见了丈夫，一个见了儿子。斯大林“兴高采烈地迎接母亲。凯可一见到宝贝儿子便哭了起来”，但他“安慰她说，革命者不可能不入狱……”。他们开心地聊了两个小时。纳季拉泽说。斯大林让他母亲给巴库的革命党人递送秘密纸条——而她差点因此被捕。
“组织”正在计划协助索索越狱。他们买通了一个狱吏，让他偷送了一把锯子给斯大林。有一天晚上，斯大林用它锯开了囚室的铁栏杆。按照原定计划，他将越过围墙，来到监狱外面。在那里，毛瑟党人为他准备的马车会等着他。可是，肯定有人背叛了他，因为就在行动的最后一分钟，没被收买的哥萨克骑兵出现在了守卫的位置。斯大林的越狱计划失败了。
官僚气息严重的沙皇政体再次犯下了办事迟缓的错误。他们花了很长时间才弄清楚了斯大林的真实身份，并对他从宽处理了。最终，他竟然没有被流放到亚洲方向的西伯利亚，而是令人吃惊地被判决流放到欧洲方向的沃洛格达省两年。
就在他即将被流放之际，人满为患的巴伊洛夫监狱的混乱为斯大林再次提供了越狱的机会。他和另一个犯人换了身份[2]。越狱计划貌似即将成功：那个犯人假装自己是斯大林，而索索则一一吻别了狱友，被护送出了监狱。
* * *
[1] 斯大林还在狱中和很多毛瑟党人重逢（比如说他的狱友萨克瓦列利泽兄弟）。他在孟什维克党中的对手——结识于神学院时期的杰夫达里阿尼和巴统的诺伊·拉米什维利——也在这个人满为患的监狱里。不过，现在，双方被逼迫得只能再度合作，而孟什维克党人也不再提他的那些剥夺行动了。
[2] 1937年7月，正值“大清洗”高峰期，哥里人I．P．纳季拉泽——安排斯大林换身份的人——给他们当时的另一位狱友安德烈·维辛斯基写了一封信。当时，维辛斯基已经是斯大林手下的苏联总检察官了，他胆小怕事，却又十分危险。纳季拉泽在信中说，他曾因政治谋杀案而入狱，并曾协助过斯大林换身份越狱。维辛斯基说自己记得前者，但至于后一件事，这位邪恶的幸存者则说得模棱两可：“至于协助斯大林同志换身份这事……我不能做证，因为我不记得了。”当时，纳季拉泽显然正在被调查，不然的话，他是不敢在这个敏感时期给危险的维辛斯基写这样一封信的。然而，也正因为此，他在信中所言就不太可能全是胡编乱造。
24 “大河雄鸡”和贵妇
然而，互换身份这个计划依然被泄露了。就在斯大林即将离开巴伊洛夫监狱时，那个被安排和他交换身份的人被控制了起来（他们有可能是被泄露前次越狱计划的同一个警察间谍出卖了，或者是被未被收买的守卫阻止了）。斯大林只能被送往沃洛格达省。沃洛格达比西伯利亚近很多，但是斯大林的旅途长达3个小时。在途中，他还在莫斯科的布特尔斯基监狱待了几天。在多年之后的“大清洗”运动中，很多被清洗者都葬身于此。
索索没有冬天的衣服，于是，他给巴库的邵武勉写信，请求他的帮助。“我们甚至买不到一件二手的大衣，”邵武勉回忆道，“但我们给他送去了5卢布。”斯托雷平对巴库展开了整顿。警察们镇压了当地的布尔什维克党，党员流失惨重，很多领导都被捕或被杀。“我们没有一分钱。”邵武勉说，“革命者又饥饿又虚弱。”
抵达沃洛格达监狱[1]之后，斯大林领导了一场抗议暴动。“他从来不服从于任何人，”一位狱友说，“他只有在他们动用武力时才撤退。”在从沃洛格达前往流放地的途中，他要么真的得了伤寒，要么就是说服了一个医生。后者让他在维亚特卡医院舒舒服服地待了几天。最终，他乘坐雪橇穿越冰天雪地，于1909年2月来到了索里维切戈茨斯克。
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