1864年5月23—31日，北埃纳河与赫斯霍普 5月23日，格兰特试探同盟军的防御阵地，然而他发现阵地太坚固难以实施攻击。他再一次向东绕过李将军的右翼。5月27—29日，格兰特在渡过帕芒基河时耽搁了两天时间，这使得李将军得以再一次插在格兰特和里士满之间。5月28日，谢里登的骑兵与掘壕据守的同盟军骑兵在赫斯霍普附近交战，与此同时，李将军在梅卡尼克斯堡附近，托托波托米克里克南侧占领新的防御阵地。格兰特再一次试探，然后为找到李将军的右翼而进行机动，这时他到达冷港附近，靠近1862年七天战役的战场。
1864年6月3—12日，冷港之战 6月2日，格兰特的兵力已加强至10万人。格兰特认为李将军的部队配置在10公里长的防线上，过于分散，他决定实施分割突击。耽搁于军队的调动，使攻击推迟了24小时。李将军焦急地赶修并完善其防御工事。他也得到14000人的加强。这部分兵力在河谷和詹姆斯河成功地挫败西格尔和巴特勒(参见下文)。凭借构筑完善的防御阵地、强大的炮火，信心十足、经验丰富的同盟军阻止了格兰特的攻击。在不到一个小时就损失近7000人之后，格兰特放弃了攻击。同盟军损失不到1500人。联邦军的另外一次试探性攻击亦被击退。在十天的战斗中，联邦军损失13078人，同盟军损失约3000人。
巴特勒和西格尔的失利
1864年5月5—16日，在百慕大洪德 5月4日，巴特勒带领3万多人的詹姆斯河军团从门罗堡出发，乘船逆流而上。本来他应该占领锡蒂波因特，以此作为向其最后目的地——里士满进军的序幕(与格兰特的进军相配合)，然而他却代之以在百慕大洪德登陆。他的谨小慎微踌躇不决，无异于鼓励同盟军向里士满收缩防御。
1864年5月15日，德鲁里布拉夫之战 被博雷加德巧妙地打败后，巴特勒退回到百慕大洪德的防御阵地之内，直到格兰特向詹姆斯河以南前进，他都呆在那里无所建树。
1864年5月15日，纽马基特之战 在谢南多厄河谷的西格尔，为配合格兰特的进军，于5月4日，带领1万名联邦军开始向南前进。当其从塞达克里克南进时，遭到由J．布雷肯里奇少将指挥的5000名同盟军的攻击。西格尔仅使用了他兵力的一半，结果被赶回，没能在河谷对同盟军保持进一步的压力。值得一提的是弗吉尼亚军事学校的学生军出现在同盟军的防线中。
从冷港到彼得斯堡
1864年6月11—12日，特雷维利安车站之战 格兰特的决心坚定不移，准备跨过詹姆斯河，并再一次从李将军的右翼绕过。作为佯攻，谢里登的骑兵对西面的夏洛茨维尔实施袭击，并准备与老将军D．亨特联合行动。此时，事特将军已取代了西格尔，并于6月5日，在皮埃蒙特附近取得一次战斗胜利之后，已经沿河岸向上游推进至斯汤顿。这两支联合力量随后将向东南运动和格兰特会合。为消除这一威胁，·李将军派W．汉普顿带2个骑兵师跟踪谢里登，同时派厄尔利军赶去河谷阻击亨特。6月11日，两军骑兵在特雷维利安车站相遇。经过两天的混战之后，谢里登撤退了，亨特于6月17—18日在林奇堡附近实施了一些小的交战后，面临着厄尔利军迫进的威胁，开始向西撤退，越过了阿勒格尼山脉。
地图15 跨过詹姆斯河1864年6月13—18日
1864年6月13--18日，跨过詹姆斯河 在沃伦的第五军和威尔逊的骑兵实施佯动，好像要攻击里士满的同时，波托马克军团离开在冷港的阵地，悄悄地向詹姆斯河运动。1个军乘海军运兵船渡过河，另1个军乘船到达百慕大洪德。6月14日，联邦军工程师在八个小时内于詹姆斯河上搭了一座浮桥，这一工程显示了军事工程史上无与伦比的技术。波托马克军团的主力从该桥渡过詹姆斯河。当最后一批联邦军到达河的南岸，李将军还呆在其阵地内等待着联邦军跨过七日战役的旧战场向其发动大规模的进攻。该行动堪称战争中伟大的壮举之一。
1864年6月15—18日，彼得斯堡之战 当渡河工作正全面展开的时候，格兰特命令巴特勒率领其詹姆斯河军团从百慕大洪德出发，去攻取距其13公里设防的彼得斯堡。当时，防守该城的兵力还很不充足，但是巴特勒和其属将W．F．史密斯以两次零星的进攻，愚蠢地破坏了整个行动。与此同时，里士满之南防御总司令博雷加德迅速机动一切可使用的兵力加强彼得斯堡。格兰特抵达战场，随着波托马克军团其余兵力陆续赶至，格兰特下令实施大规模攻击。此刻，李将军终于意识到格兰特已跨过詹姆斯河，于是急忙撤下来。6月18日，格兰特65 000名联邦军被4万名占领防御阵地的经验丰富的同盟军所阻止。对彼得斯堡的围困开始。在三天的战斗中，联邦军损失8150人，同盟军损失4752人。
厄尔利的河谷战役
1864年7月2日，厄尔利跨过波托马克河 厄尔利将留在其前面的联邦军从温切斯特赶到波托马克河之后，他带领第二军——杰克逊的老部队，大约有13000人，进入马里兰。他在黑格斯敦征收了2万美元，在腓特烈征收了20万美元。
1864年7月9日，莫诺卡西河之战 随后，厄尔利向惊慌的华盛顿攻击前进，并从L．华莱士指挥的6000名联邦军在莫诺卡西河畔临时构建的防御阵地中杀开一条路。这时，格兰特匆忙从里士满—彼得斯堡地区抽调第六军北上去保护华盛顿。7月11日，厄尔利到达史蒂文斯堡并进入城区。
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