梁武帝早年连生了三个女儿，担心后继无人，曾过继萧正德为嗣子，后来太子萧统出生，就把萧正德还给了萧宏。萧正德本以为将来能当上皇帝，没想到落个竹篮打水一场空，心理不平衡，一气之下居然投了北魏，声称是梁国被废的太子，外逃避祸。结果转过年来，萧正德觉得北魏对他不友好，仇人萧宝夤还起了杀心，便又无聊地逃回梁国（本来嘛，你在梁国是皇族，到北魏算什么？要不是给你面子，谁理你这根葱？）。梁武帝没有惩罚他的叛国罪，反而流着泪教导他，恢复了他的爵位。
萧正德大有龙归大海、虎入山林之势。他招聘了一批亡命之徒，和弟弟萧正则一起搞了支纠察队，黄昏时分埋伏在路上做打劫杀人的买卖。有梁武帝做保护伞，官府也不敢过问。普通六年梁武帝北伐，任命萧正德为轻车将军。萧正德在前线惦念自己的纠察队，干脆抛弃部队独自一人跑回建康。军情大事，梁武帝火了，削了他的爵位，把他流放临海郡。萧正德还没走到临海，梁武帝又后悔了，派人追上去赦免了他。北伐也别去了，安心留在建康当强盗吧。（在梁武帝的一再放纵下，萧正德后来终于与侯景结盟，要了梁武帝的老命）
三、各怀鬼胎
梁武帝对待兄弟和侄子尚且如此放任自流，对亲生儿子那更是宽纵得一塌糊涂，无以复加。其直接后果，是导致皇子问题成为毁灭南梁王朝的主要因素之一。
梁武帝共有八个儿子，依次是：萧统、萧综、萧纲、萧绩、萧续、萧纶、萧绎、萧纪。其中萧统、萧纲、萧续三兄弟同为丁贵嫔所生，其余五子，分别出自五位妃子。次子萧综我们以前提过，母亲为萧宝卷宠妃吴淑媛，因此利用领兵北伐的良机，投入北魏。梁武帝一度断绝了与他的父子关系，剥夺他的爵位封土。后来萧综客死他乡，梁武帝怀念这个“儿子”，又恢复了他的名誉，派人秘密潜入北朝，盗取他的灵柩，回建康安葬。
中国的皇权时代，从秦始皇算起，到宣统皇帝，两千一百多年中，绵延不断。然而比梁武帝享寿更长的，仅有清朝的乾隆皇帝一人。皇帝的寿命，常常比皇帝的品德才干更能影响皇朝的稳定性，不少皇朝的衰亡是源于皇位更迭得过于频繁，刘宋和南齐都是这方面的典型例子。可是皇帝的寿命过长也不见得是好事，清朝的衰落，与乾隆皇帝倚老卖老、固步自封不无关系；梁国也是如此，梁武帝如果少活二十岁，江南百姓的命运或许不会那么糟。
梁武帝即位后所封的太子萧统，即昭明太子，口碑相当不错。
关于昭明太子的传说故事很多。相传他出生时，形貌奇异，右手紧握，谁都无法掰开。梁武帝担心他是残疾，终日愁眉不展，有位大臣建议，张榜天下，招纳名医诊治。榜文一贴出去，第二天就有人来揭榜，此人不是别人，正是鼎鼎大名的文豪沈约。沈约抱着试试看的心情，去看小萧统，有趣的是，萧统的小手被他轻轻一掰就分开了。梁武帝大喜，便拜沈约为太子的老师，沈约在自己家乡造了一座书馆，专心教小萧统读书。这个书馆，就位于今天浙江桐乡的乌镇。“昭明太子读书处”遗迹至今残存，也算是江南保留不多的六朝风物。
其实这个传说经不起推敲，它最大的漏洞是，萧统于齐和帝中兴元年（公元501年）出生在襄阳，当时梁武帝还在进攻萧宝卷的途中，不可能有精力去掰萧统的小手，更不可能以皇帝之身，张贴皇榜。不过，传说的确寄托了千年来文人对于昭明太子的美好遐思，昭明太子也的确具备集文人、皇子于一身的理想形象。
昭明太子自幼才智非凡，三岁读《孝经》《论语》，五岁遍读五经，十岁就能开堂讲儒家经学，属于神童级别。他成年后更是酷爱读书，过目不忘，出口成章。这里还有段佳话，有一次，萧统与一些名士在后池泛舟，番禺侯萧轨兴致很高，就说：“此处应当有伎人奏乐伴舞。”萧统不予答复，脱口吟诵晋代诗人左思的《招隐诗》：“何必丝与竹，山水有清音。”萧轨惭愧不已，无语以对。
萧统藏书数万卷，好与文人交往，他所主编的《文选》（也称《昭明文选》）是现存最早的一部诗文总集。他仁厚孝义，对仆人从不责罚，还多次减免判罚不当的重罪；遇到雨雪灾，就派手下大街小巷地体察民情，对于贫困家庭、受灾游民，都发放粮食棉衣救助，因此深得民心。
遗憾的是，这位人望颇高的太子却因为小人的构陷，受到了梁武帝的猜疑。
普通七年（公元526年），萧统的生母丁贵嫔去世。萧统派人买了块好墓地，将要斩草下葬时，有个卖地的找到梁武帝身边的太监俞三副，许诺说如果能把自己的地卖三百万钱，便将其中的一百万钱给俞三副作为报答。俞三副贪财，便密奏梁武帝，说太子所选的墓地风水不好，某块土地是吉地，对皇帝有利。梁武帝一听，对我有利，那就买吧，便宜就让俞三副给赚去了。
安葬了丁贵嫔，一个看风水的道士对萧统说：“太妃的墓地对你不利，若要避祸，就得厌伏。”“厌伏”是巫术的一种，是用一物压一物的方法来作咒。萧统按照道士的指示，在丁贵嫔墓侧的长子之位埋下了腊鹅等物品。
没想到太监出来捣乱。太子宫中有个内侍太监叫做鲍邈之，嫉妒另一位太监魏雅更受太子喜爱，心理不平衡，向梁武帝告密状，说：“魏雅勾结道士，为太子厌祷，在墓地里作手脚，诅咒陛下。”
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