1935年夏，周汝昌于天津觉民中学初中毕业，秋天，以录取榜上名列第二的成绩考入天津南开中学。因为从小学到初中，每学期大考列榜，都是第一名，领奖学金，习惯了老师青目、同学羡慕的“待遇”，这次升学考试却只是第二名，虽然也获得奖学金，周汝昌还是感到遭受了奇耻大辱。但事后想，这也是一个转折点，他从此不再那么重视分数和名次，而转向了课本知识以外的广阔的文化领域。
南开中学可与觉民中学不同，图书馆的丰富藏书，校风的开放活泼，学术气味的浓郁，都超出了一个中学的规模，而有小学府的气象。特别是校门外的书店，中外文学书籍和期刊，应有尽有，时常更新。青年人的求知欲和爱好文史的天性得到了满足，周汝昌杂览博读，除自己订阅了两种英文期刊和《 中学生 》杂志外，当日正流行的一些名作家文集如冰心的小说散文，英文原版文学名著如《 爱的教育 》，精刻本的《 梦窗集 》（ 南宋词人吴文英的词集 ）等古典文学作品……都兼收并蓄。
学校此时已试行分理科和文科组，周汝昌选了文科，他已经感受到自己的性之所近是在文史哲。周汝昌的英文水平也在突飞猛进，参加学校组织的英文翻译比赛，得到奖牌、银盾，奖牌上面有皮质的佩带，可以挂在腰上。
周家至今还保存着一个紫铜奖牌，不过皮带没有了。铜牌的正面，两边雕刻着火炬，中间靠下方是一口钟的图案，斜向左，钟内的铃铛鼻正击在左壁上，让人感觉仿佛能听到响声。钟下方是一丛花叶，钟上方则一行横斜排列的四个字：业精于勤。再往上，正中间是一个大篆字：奖。奖牌的背面，一共五行字排列：第一行是“英文翻译比赛”六个字，铸印凹方格内的凸字。第二行是“第二名”三个字，也是凹方格内的凸字。第三行是“周汝昌”三个字，刀刻的阴文。第四行是“南开中学奖”五个字，凹方格内凸字。第五行是“凤祥金店”四个字，小凹字。还有一个放在玻璃盒罩内的小银盾，则在“文革”中不知去向了。
这时，他对何其芳的散文诗《 画梦录 》十分入迷，《 画梦录 》当时刚得了奖，报纸传媒广为报道，正是少年男女们的最爱。多少年后，周汝昌还记得自己一读之下立刻倾倒，欢喜无限，为那纯美纯情的文字所感动，特别记得其中有几句话，大意说：少女们，死了，或者嫁了—— 你愿意听哪一个消息呢？这真是贾宝玉的语言，让人感叹不已，回肠荡气！这种早年的喜好倾向，与周汝昌后来研究《 红楼梦 》和古典诗词特别能“入境”、能“心心相印”，也有一种微妙的联系。用曹雪芹的独特话语说，这种种因缘，都昭示着“正邪二气所赋之人”的气禀资质。
周汝昌一进校门，就听高年级的同学说，你来晚了，巴金、何其芳都刚走了。这些当时的文学明星曾在这所中学里讲过课，南开中学的文学气氛也可见一斑了。周汝昌在这样的校园环境里，自然如鱼得水，文学活动很快展开，主要在三个方面：研读宋词，写散文、论文，练习中英文对译，如把冰心的小说翻译成英文。写散文摹仿《 画梦录 》，也写研究性的文史论文，这些初步的成果有的曾刊登在《 南开高中 》上。他填写的词也在校刊上发表过。有一次，他把自己写的诗词呈送教国文的孟志荪先生，这位很受学生欢迎的孟先生在周汝昌的诗词卷后题了两句：“参透禅宗空色相，是真情种是诗人。”可见，此时周汝昌写的诗词已经有相当水平。下面是当年的两首习作：
浣溪沙
楼下频番见个人，轻帘薄雾看难真。钿车去后恨香尘。
檐亚已无云幻彩，栏回渐有月雕痕。闲挑寂寞倚黄昏。
瑶 华
辽空似洗，鞋软尘微，识前番新霁。攀邻闲访春寓处，见说西城桃李。轻衫侧帽，便何用、鱼书先寄。惟只愁暗识浓荫，密缀漫枝青子。
酸眸不到南阡，早半亩香泥，一溪红水。花应有恨，如诉与、薄幸寻芳迟矣。晕销粉脸，问几载、人须相似。对四围浅浪轻风，十里麦畦翻翠。
题记琴心剑胆话津门（3）
这种糅和着青春美韵和迷惘的婉约词及《 画梦录 》这样的散文，是一个富有诗人气质又痴迷文史的少年人心灵心象的自然流露，但也与日益严峻的政治形势的发展构成潜在的冲突。日本人吞并中国的狼子野心愈来愈猖獗，但南京政府的退让和“不抵抗主义”激起了国民尤其是青年的愤激。一个寒假，南开中学的一小群学生放弃了回家过年，南下请愿。铁路局不让这些孩子上车，他们就步行，走了整整一夜，清晨才走到杨柳青。周汝昌记得，找到一个小学校去打尖休息，一看外衣领子，自己呼出的气息已经在上面结成了一层厚厚的“霜雪”……
后来，周汝昌这一年级的高中学生，在天津附近的韩柳墅当了“学生兵”。二十九军的营连排长们负责对他们进行军事训练，剃了头，穿上灰色的军装，发给真枪，但没有配备实弹，整天在空阔的野地上学习打野战，还真学了不少军事技能，如“散兵线”一类，都能熟练操作了。那还真有点辛稼轩（ 辛弃疾 ） 《 破阵子 》和岳飞《 满江红 》词里的意境：“醉里挑灯看剑，梦回吹角连营。八百里分麾下炙，五十弦翻塞外声，沙场秋点兵……”“仰天长啸，壮怀激烈……莫等闲，白了少年头，空悲切……三十功名尘与土，八千里路云和月……驾长车，踏破贺兰山阙……”对青年人的体魄、意志和爱国心，这种军训当然都是一种很好的锻炼，饭量也变为大得惊人，一顿饭能吃六个大卷子，周汝昌后来告诉家里人，家人都不敢相信。
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