杜月笙很认真地回味了孟小冬所说的那句话，越想越觉得太亏欠她了。他了解她和梅兰芳的那一段情，因此他也知道她对于名份的看重。他突然想到，自己年老体弱，小冬不过才40出头，万一自己先离世，她该怎么办？这么多年来，她跟着他，陪着他，照顾他，给他安慰，给他精神慰籍，她付出了一切，难道给她一个名份不是理所当然的嘛。于是，他当即决定，将去法国的事儿放一放，先刻不容缓地办一件大事：举办婚礼。
不久，在九龙饭店，62岁病入膏肓的杜月笙和42岁风韵犹存的孟小冬举办了一个隆重的婚礼。对此，姚玉兰有些不情不愿，她倒不是反对孟小冬嫁给杜月笙，实际上，孟小冬早就是杜月笙的人了，在外人眼里，他俩早就是夫妻了。因此，举办婚礼，不过就是一个形式而已。她只是觉得，杜月笙那么大年龄了，又病歪歪的还不知能活几天，这样大操大办婚礼，实在有些丢人现眼。反过来说，她对孟小冬长年无名无份地生活在杜家，也总有些心存不安。
婚礼上，杜月笙很认真地让儿子媳妇女儿女婿们给孟小冬磕头，称呼她一声“妈咪”，称呼姚玉兰为“娘娘”。之前，孟小冬是他们的“阿姨”、“孟阿姨”、“小冬阿姨”、“孟小冬阿姨”。一声“妈咪”之后，孟小冬分别给儿子、女婿们每人一套西服衣料，分别给女儿、儿媳们每人一块手表。
这声“妈咪”，也意味着孟小冬从此有了名份。然而，这就是她追求的名份吗？显然不是。如果这是她追求的名份，那么她当初为什么还要离开梅兰芳？难道做杜月笙的第五房姨太太，要好于做梅兰芳的第三个妻子吗？性情刚烈的她，为了摆脱“妾”的命运，毅然离开梅兰芳，却又心甘情愿地做了杜月笙的妾。也许当初她跟梅兰芳，是出于感情，感情至上的时候，她不能容忍妾的身份；后来，她跟杜月笙，更多的可能是出于依靠。既然如此，她也就不计较那么多了。所以，不能说她命该如此，因为这是她自己的选择。
孟小冬和杜月笙在香港举办婚礼的时候，梅兰芳口述的回忆录《梅兰芳的舞台生活》开始在上海的《文汇报》上连载，引起各界的广泛关注。然而，在这部回忆录中，梅兰芳只字未提孟小冬。
随后，梅兰芳携家带口，由上海返回北京。早在1949年7月，梅兰芳赴北平参加“文代会”时，周恩来曾专程看望了他，诚恳地表示希望他到北平工作，并嘱有关方面尽力促成此事。梅兰芳不好拂逆周恩来的一番好意，加之他后来先后出任中国戏曲研究院院长、京剧研究院院长等职，进京自然更利于工作。从此，他在护国寺街定居了下来（这里后来成为梅兰芳纪念馆）。
孟小冬和杜月笙举行婚礼后不到一年，1951年8月16日，杜月笙病逝。弥留前，他将财产做了分配。孟小冬只分到两万美元。据说，她脱口而出：“这怎么够？”不够又能怎样。也幸好之前他们举行了婚礼，她是有名份的——五姨太，否则，她连两毛钱恐怕都拿不到。
即使两万美元不够，她也不得在办完杜月笙后事后，黯然迁出坚尼地台18号杜寓——她难以和姚玉兰同住一个屋檐下——迁居使馆大厦的一套公寓。当年，她和梅兰芳生活了四年，最后以四万块钱了结了一切。从1937年算起，她跟了杜月笙长达十多年，最后以两万美元了结了一切。不同的是，前一个男人，走了；后一个男人，死了。
此后，孟小冬在香港的生活，又变得单纯起来。她没有家庭，更没有子女；没有人让她牵挂，更没有人需要她伺候。她身边也没有什么朋友。这个时候，马连良、张君秋、杨宝森早已离开香港返回了大陆，艺人们聚在一起办个小型堂会的机会也没有了。她以什么打发时间？抽大烟。唯一的朋友，是琴师王瑞芝。平是，他给票友吊嗓说戏，以此为生。他偶尔会去看看孟小冬，在杜月笙死后，她一个人的时候，他成了她唯一期盼的朋友。
有一天，王瑞芝又来看她。闲谈中，他提到有一个唱余派的人想拜她为师，这人叫钱培荣。关于授徒，她似乎非常不热衷。她是不好为人师吗？也许是，但以她自己的说话，是体弱多病，没有精神。其实还有一个很重要的原因，那就是在她内心深处，似乎并不想将自己的艺术传承下去。据说，晚年她定居台北时，来了吊嗓的兴致，居然将窗子关得严严实实，还将窗帘拉上，生怕被别人偷听到。有人认为她相当自私。其实，旧时代的艺人，大多不愿传艺。“艺不传艺”是那个时代的约定俗成，原因是艺人地位低下，生活不易，生怕教会了徒弟，饿死了自己。孟小冬只是遵循了旧俗而已。
很多人都想拜孟小冬为师，但也都知道她不收徒。钱培荣之所以大胆提出拜师，是因为在几年前，他作为杜月笙的弟子到杜府吊嗓时发生的一件事。当时，孟小冬听到他唱《武家坡》，就对杜月笙说：“这是余派圈内的唱法。”杜月笙说：“那你干脆教教他。”孟小冬说：“他是你的学生，又不是我的学生。”从她的口气中，钱培荣听出来，如果他是她的学生，那她一定会教他的。这让他看到了拜师的希望，于是先说服王瑞芝，让他做说客。
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