伊贺以东的东海道诸将，包括近江、美浓之兵为主力，沿东海而上，先阵：德川家康。
中国、四国诸侯，包括纪伊、伊势的水军，沿东海道海岸指向伊豆、相模。
越后、信浓之兵，从东山道，经上野、武藏南下，称为“北陆支队”，大将：前田利家、上杉景胜。
天正十八年二月一日到三月一日为出阵日期。
以长束正家为兵粮奉行，准备军粮二十万石，并用黄金两万枚从伊势、尾张、三河、远江、骏河诸国收购粮草随时补充。
联军兵力统计为：德川先阵三万人，延东海道而上的秀吉本队十四万，水军一万，北陆支队三万五千，另外东海道诸城守军一万余——总兵力，二十二万！
【小田原评定】
二十二万之众，对外号称三十万，这是战国百余年从来没有出现过的强大军势。其实以丰臣秀吉当时的实力，三分日本有其二，根本不用动员半数兵力就可以平定关东。但是一来秀吉习惯以强大军势或者惊人谋略不战而屈人之兵，二来也要向天下人显示自己如神一般的威严。可惜，俏眉眼做给瞎子看，北条氏政根本不是那种有头脑、有眼光的人（如果氏康在，肯定比家康都要早地降伏丰臣氏）。
当然，终归也有知情识趣的人存在。秀吉所以叫与北条氏有姻亲关系的德川家康为先阵，正是想试家康之心。翌年的正月三日，家康主动把第三子长丸送到了大坂。秀吉心花怒放，立刻亲自给长丸举办了元服仪式，并赐一个“秀”字——这就是后来的德川幕府二代将军秀忠。
第二个善看风色的，是才刚攻灭芦名，统一南奥的伊达政宗。天正十八年三月小田原出阵，四月笼城战开始，六月政宗即南下参阵，觐见秀吉。
那么，防守方的北条氏政究竟是怎么打算的呢？北条侧氏政、氏直父子领国总动员，得兵三万五千，再加上友军两万余，总兵力也达到了五万六千。如果纯从数字方面考虑的话，用五万重兵防护坚城，没有三五十万兵马确实难以攻克。然而，天下大势已经完全变更，军队的编组也与战国时代有了很大不同。
这里要提到“小田原评定”，本来这种每月两回的重臣评定，是北条氏独创的先进会议制度，然而这一名词，后世却成为“久拖不决的会议”之代名词。因应秀吉来攻的重要评定主要有三次：第一次，天正十六年五月，商讨臣从还是敌对的问题；第二次，天正十八年正月，商讨笼城还是出阵的问题；第三次，天正十八年六月，商讨降伏还是决战的问题。
第二次评定的时候，主张笼城的，乃是重臣松田宪秀，主张全军出击，在箱根天险迎击秀吉的，乃是钵形城主、一门众北条氏邦。双方各执己间，相对侃侃而谈，长久不能达成决议。最后还是氏政亲自出面，以先父氏康当初两度笼城，上杉、武田先后来攻，均铩羽而去为理由，敲定了笼城的方略。
把拥有二十二万军势的丰臣秀吉，和顶多可以动员两三万人的上杉谦信、武田信玄相比，氏政的头脑真是僵化到了极点！
二月七日，德川家康以本多忠胜、榊原康政、井伊直政为先锋，拉开了小田原合战的序幕……
●十二章、战国的名将·关东篇（下）
小田原之阵的胜负是显而易见的。除去兵数不谈，双方的兵质就有很大差别。北条家依旧使用战国时代兵农不分离的政策，所谓的五万六千兵马，是尽数搜集领内十五岁到七十岁之男子，免除部分劳役和年贡的结果。而秀吉的部队，则兵农分离，正从临时义务兵向职业兵转变中。用五万民兵对抗二十万职业军人，其结果可想而知。
提到兵农分离，就必须谈一下上市不久的PS《天下统一》。所有战国游戏中，惟有此款真正体现了养兵制度的这种划时代革新。在“动员”指令下面，有两个分指令“兵农分离”和“乡士制度”。如果选择前一个指令，你的“动员率”就会提高，相对应的征兵费用和士兵士气也大幅度攀升。选择“乡士制度”，则“动员率”、征兵费用和士兵士气都会降低。而士气在这款参数简单明确的游戏中，直接等同于战斗力。
【进攻！山中和韭山】
天正十八（1590）年三月一日，丰臣秀吉亲率三万两千直属部队出阵，十九日到达骏府。当时，德川家康已经在伊豆、骏河国境上的长久保城扎下本阵，翌日即赶到骏府，与秀吉共商进攻方略。二十七日，秀吉进入沼津的三枚桥城，翌二十八日，与家康一起来到北条氏的前线阵地山中城附近视察。视察后交换的结果，是从二十九日开始，向山中城和附近的韭山城发起第一轮攻击。
北条氏政、氏直父子，一直致力于把整个关东整合成独立于中央政权的“关八州国家”，因此因应新的强力中央政权之诞生，很早以前就开始加紧军事准备。天正十五（1587）年，秀吉九州平定，北条氏理所当然地认识到，下一步必是“关东平定战”。当年，即以“京势阵用意”为名，征发领内各寺社的铁钟，改铸为用作城守的大炮。
同时，加修各支城的城防工事，尤其在东海道必经之路的箱根天险附近，构筑了足柄、山中、韭山三城，作为第一道防线。
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