沃尔特开始了演戏生涯，他与华特在当地戏院的业余之夜演出了《卓别林和伯爵 》。沃尔特这一次穿上父亲的裤子和工作服，戴上大礼帽，又戴上了山羊胡子，成功地演了卓别林，并且得了第４名和２毛５分钱的奖金。沃尔特害怕父亲知道他演戏，到了晚上便悄悄地从窗户爬出去，接连着又与华特合作演了好几出滑稽剧。有一回，伊利亚斯和福乐娜带着小露丝去看杂耍戏，其中有个演员说他头上可以顶三把椅子，椅子上面可以再站一个小孩。他们根本不会想到，这个小孩就是沃尔特・迪斯尼。
沃尔特在送报的劳动之外，还经常为一家药店送药，同时也常到街头巷角卖报纸以赚点钱。中午别人休息的时候，他到一家糖果店扫地，以换得一顿午饭，从早忙到晚，累坏了小沃尔特。有几次，半夜醒来准备去送报纸的时候，穿着衣服不知不觉又睡着了。
有一天，沃尔特帮着父亲干活。由于沃尔特递工 具时不够快，父亲就大发脾气。沃尔特不服气，便顶起嘴来。这招来父亲一阵责骂，并命令沃尔特到地下室去准备挨揍。洛衣知道后，劝沃尔特 ：“小弟，父亲又要无端地打你了。你已经１４岁了，不能再让他这样专横，你应该反抗 ！”沃尔特来到了地下室，此时他的父亲仍然很生气，手里还挥舞着钉锤柄要揍他。沃尔特上前一把夺下了钉锤。父亲又用巴掌打他，他便又抓住父亲的两只手腕。父亲盯着沃尔特，两手却无法挣脱，气得眼泪都流了出来。僵持了一会，沃尔特松开手，走出了地下室。从那以后，父亲再也没打过他。
沃尔特早就想买一双长统的上面带装饰的靴子，如果有了它，下雪下雨天便无忧无虑了。可是他知道父亲非常节俭，所以很少要求为自己买东西。理解沃尔特的莫过于他的母亲了，她说服了伊利亚斯，终于在１９１６年的圣诞节买了这双靴子送给了沃尔特。这件礼物对沃尔特来说，真是雪中送炭。
第二年春天的一个下午，他刚送完《星报》。他已经约好了与一个朋友去冷饮店，一同喝汽水，聚一聚。在过马路的时候，他边走边踢地上的一大块冰，结果踢到冰块中的一块马蹄钉子。钉子穿透了靴子，扎进了沃尔特的脚趾，他疼得大叫起来。由于天气寒冷，他的脚就与冰冻结在了一起，当时电车的声音很 大，没有人能听得见他的喊叫声，他在２０分钟之后才得救。一位好心的司机砍开了冰，送他去了一家诊所。这是一家很小的诊所，已没有了麻醉剂，于是医生对沃尔特说 ：“小弟弟，麻醉剂已经用完了，你要坚强一点，忍一会！”医生让两个人按住沃尔特的腿，用钳子把钉子拔了出来。医生帮他脱靴子、治腿伤、打破伤风针时，沃尔特都咬牙挺住了，他浑身都湿透了！
由于脚伤，他在床上休息了两个星期，这时他可以思考自己的前途。因为他不喜欢专心地学习，所以排除了当医生或律师的想法，就是上了大学，家里也不会花钱供养他。他对演艺业有着浓厚的兴趣。在他认为，没有任何事情比在观众面前表演更令人愉快了。可是他对去大的杂耍戏院竞争又缺乏必要的信心，于是他想到了绘画。他以前在理发店和学校画的画都引得大家发笑，自那时他就很喜欢漫画。他对学校的功课并不很用功，相反，他对堪萨斯市的儿童绘画班尤其喜爱。
伊利亚斯在堪萨斯市住了７年之后，对生活变得越来越不满意。分送报纸的生意没有像他预期的那样继续扩展下去，也找不到合适的报童。这使他又想着重新找路子。他拿出自己的全部积蓄，还加上了沃尔特的２０块钱，凑足了１１ ６万美元，投资给了芝加 哥的俄塞尔果子冻工厂。除获取利息外，他还担任了工厂建筑部门的主管。
１９１７年６月，沃尔特从本顿学校毕业。毕业后，他留在堪萨斯，帮助新的报纸生意老板，让他熟悉送报的路线。这时，他的长兄赫伯特已结婚，并有了一个女儿，也搬回家里来住了，而沃尔特和洛衣也留在家里。沃尔特向圣路易斯州际新闻公司联系申请了一份暑期的工作。为了让公司接收，他将年龄１５岁改成了１６岁，并且在洛衣的帮助下缴了１５元的保证金。
他开始正式工作了，穿上了蓝色的哔叽呢制服，扣子金光闪闪，十分耀眼，衣领上的牌子和扣子上都有新闻公司的名字，因此他感到十分自豪。他到公司领来了大篮子，里面装着水果、爆米花、花生米、糖果和汽水，开始了在火车上卖食品的暑期旅行。上火车时，他把装有东西的篮子放在报贩的固定摊位上，然后站在车厢口，好像是在向车上的年青人示意他的身份和外衣。
火车是由堪萨斯开往杰佛逊市的。车上很闷热，因而汽水销路很好，但是带着汽水瓶子来回走很累赘，于是他把瓶子放在最后一节车厢里。过了两个小时，他去末节车厢取瓶子，结果发现车厢已不见了，后来列车长告诉他由于车上人太少，便将后面车厢取消了。 这样一来，丢了空瓶子，他第一次赚的钱就全部泡汤了。
有时候沃尔特把篮子放在摊位上就离开了，再回来时就发现不是少了糖果，就是少了香烟。更使他感到为难的是，新闻公司常给他太熟的苹果，还没等到卖出去就烂了。
１５岁的沃尔特对坐火车出门远行是很感兴趣的，他坐过六七家公司的火车，去过六七个州，其中从堪萨斯市到当斯市的线路是他最喜欢跑的路线之一，火车慢慢地行驶需要６个小时，有时候还要把挡道的货车车厢推到其他铁道上去才能通过。在火车上，沃尔特常穿过车厢到前面的行李车去，给看行李的人送雪茄和烟草，还到前面的司机座室去与加煤工和司机呆在一起。如果在某一站停靠很久，沃尔特就会下车去走走看。坐了一天的火车之后，沃尔特就在铁路旅馆或其他寄宿地方住一夜，第二天便回堪萨斯市。
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