一个暑假，沃尔特到了许多城市。他变得日趋成熟了，但是付出了辛苦劳动却没赚到钱，在火车上空瓶不断丢失，篮中的东西也常被偷走，列车长又不允许他卖招苍蝇的烂苹果，结果是损失严重。洛衣真心地劝沃尔特不要再干下去了，沃尔特想了想也勉强同意了哥哥的意见，反正夏天就要过去。他决定到芝加哥的父母身边去，开始他的高中生活。
１９１７年，沃尔特作为芝加哥麦金利中学的一名新学生，充分展示了他的艺术天份，而成为《金声》杂志的一名漫画家。沃尔特的漫画逐渐被采用了。在他活泼而幽默的漫画中，反映出他急于参军的不耐烦。他的哥哥洛衣此时已加入了海军。当他归来穿着水兵服站在沃尔特面前时，沃尔特真是羡慕得不得了。沃尔特与洛衣长得一样高，只是由于年轻还不够参军的资格。他在《金声》中所画的卡通画也表露出对军人的羡慕。
沃尔特同时还是《金声》杂志的摄影，而且每个星期有３天要去芝加哥艺术学院学习解剖学、写作技巧以及漫画。他的老师在当时很有威望，如《芝加哥论坛》报的漫画家加瑞・欧尔，《前锋 》报的漫画家雷陆・戈西第，沃尔特得到他们的允许，可以去报社看他们工作。他常常在自己屋子里画画，一画就是很长时间，在没有画成功之前，他是不会将画拿去给别人看的。同时他也开始收集笑话，他去杂耍戏院一呆就是几个钟头，把笑话都记下来，以后用在他的漫画中，他也从报纸上收集笑话，并加以修改整理，而后把最有趣的试着讲给伊利亚斯听。起初，伊利亚斯听后一点笑容也没有表现出来，但过了两天，他却一脸严肃地对沃尔特说 ：“沃尔特，我仔细想了想，我觉得你讲的笑话很有趣，非常有趣 。”
伊利亚斯弄不懂他的儿子为什么那么喜欢娱乐世界，也不赞成他去当一名漫画家，但是他还是愿意在一定的条件下为儿子进艺术函授班交学费，这个条件就是：沃尔特必须把赚来的钱交给家里。
１９１８年的春天，沃尔特读完了高中一年级，便与一位朋友同去邮局联系暑期工作。他的朋友谎报了年龄，便得到了一份工作，而沃尔只说自己１６岁，因而没有成功。回家之后，他拿铅笔在脸上画了几条皱纹线，又穿上父亲的西装，戴上了帽子，重新去邮局应招，这次他虚报年龄已１８岁，结果就找到了工作。
１９１８年的夏天可以说是沃尔特一生以来觉得最惬意的一段日子了。他在邮局工作的时间很长，但活又不累，而且可以在外面到处跑一跑。到了晚上，他就请同在麦金利中学的女孩子去看电影和杂耍表演。
另一个使他感到高兴的原因，是因为他可以有钱买自己喜爱的东西了。他在考虑是用这些钱来买台摄影机还是买只独木船。他的女友让他买独木船，但是他思考再三还是买了摄影机。在一条巷子里，他支起了摄影机，并拍下了他模仿幽默大师卓别林的镜头。同时又为了讨好女朋友，他合计与另一个男孩合买一只便宜的独木船。那只独木船非常小而且不易操纵，以至于有一次他与女友在有风的星期天划船时，都翻进了水中。
这年的夏末，盟军在第二次马恩河战争中阻遏了德军的前进，福煦元帅下令盟军全面反攻。此时，沃尔特再也忍耐不住了，急着要去当兵。
福乐娜不想让沃尔特也像３个大儿子一样偷偷离开家，于是说 ：“这孩儿已经下定了决心，阻拦没用，我认为替他签名，还可以知道他在什么地方，总比不知道他的下落要强许多 。”％ 这样，福乐娜就在护照申请上代签了伊利亚斯的名字。沃尔特也把出生年改成了１９００年。他与罗素回到红十字会以本名申请，并获得了护照。之后，他们穿上刚领的制服，来到芝加哥大学附近的营房报到。接着，红十字会就请来了黄色计程车公司的技工，教他们修理汽车，并训练他们在不平坦的地形上开车。不久，流行性感冒侵袭了芝加哥，沃尔特病得非常厉害。救护车的驾驶员只好劝沃尔特搬回家去养病。
１９１８年的１１月８日，欧战结束了，盟军获得了胜利，全国上下一片欢腾，但是在桑德滩的红十字会队员们却感到十分矛盾，他们参加志愿的理由已经不存在了，往后他们面对的只是在和平时期做一名驾驶员了。他们自称为失业部队，营房的军官仍把他们当作刚入伍的新兵看待，这引起他们极大的不满。所有的队员都很想家。沃尔特也开始怀念他母亲做的可口的饭菜，并一直很想念他的女友。临行前，女友aaaaa・曾答应过等他回家时就嫁给他。
一天清晨，大家还没醒，突然营房里灯光大亮，接着便听到有人大声地叫 ：“都起来！都起来！有５０个人要立即到法国去！”沃尔特被邻床的同伴推醒，并告诉了他刚才的消息，沃尔特半睁着眼睛，懒懒地说 ：“不会选上我的 。”说完就又躺下了。然而读到的第５０个名字恰好就是沃尔特・迪斯尼，他的同伴便又推醒了他。一个小时之后，他就已经踏上了开往胡布肯的火车了。当天晚上，也就是１１月１８日的晚上，他就登上了一艘老旧而且已生锈的运牛船“法宾”号，启锚向法国开去。
这是沃尔特第一次坐船横越大西洋。他的兴奋是可以想象的，他早已经把红十字会救护队的失望抛在了脑后。这艘船满载着弹药，虽然他们不再害怕德国的潜水艇，但是这艘船所经过的水域都是曾布过雷的。沃尔特很胆大，他就睡在了弹药仓上面的甲板上。这艘船快到法国的时候，有好几艘扫雷舰开到了“法宾”号的两旁，以保证他们通过最危险的英吉利海峡。队员们都跑到了甲板上看扫雷舰。
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