坦内斯把联号商店的想法运用到他的非法赌博场所中来，仅在芝加哥一地的酒吧和弹子房里，他很快就开设了三十个赛马博彩投注处。他在赛马赌博圈中的领导地位全凭他有组织地控制了电报服务业，从而每天都可收到全国各地赛马场的比赛结果。赛马消息服务网对开设场外博彩投注处的人来说是必不可少的。因为这使他可以得知赛马场内直到最后一刻的赔率，好从容受注，也便于人们迅速、准确地结清赌帐。但内斯每日支付给辛辛那提市的佩恩电报局三百美元，以独家控制其在芝加哥的服务。随后，他又利用放火、爆炸，有时甚至利用警方本身来促使其他赌徒到他那里下注。后来，坦内斯冒着极大的个人风险，设立了一个全国性的“通用新闻社”，来收集赛马场上“更为可靠”的赛马情报。他并指出，他的竞争对手企图以散布关于赛马胜出者的”“假情报”来搞垮他的业务。在芝加哥三位最有影响力的市参议员——欣基，丁克·肯纳、“热火炉”吉米·奎因和巴尼·格罗根——的支持下，他又成功地阻止了对他的一次调查。为了安抚革新派，芝加哥的警察局长约翰·麦克韦尼发动了一场声势浩大的治安运动，大力取缔“引诱儿童为赢得糖果而赌零币”的吃角子老虎机，并扫荡赌烟酒的掷骰子赌博。与此同时，州际贸易委员会又决定传送赛马结果为合法。
据说，一九二三年，仅在芝加哥一地，坦内斯每年便从他的二百个赛马博彩“投注处”净赚三十六万四千美元，虽然在革新治安运动和虚张声势的搜查之后，警方会不时宣称他们关闭了他的生意，但坦内斯却不断抗辩说，他不过是一个清白无辜的体育消息发布人，而他自己也从未被捕过。最后，大约在一九二八年，坦内斯被迫退出了赌业，这倒并非警方的功劳，而是慑于芝加哥新近崛起的卡彭黑帮的气焰。
坦内斯只是非法活动的开拓者的一个典型，这类人靠引诱美国人去做一些事情发达起来，而这些事情却是美国人希望法律明文禁止的。一九一○年，国会通过了《曼恩法案》（即《禁止贩卖妇女为娼法例》），不准越过州界运送妇女卖淫。一九一三年，最高法院裁定这一法例合乎宪法精神，理由是禁止卖淫应属联邦对“州际贸易”的管制范围。但五年之后，在一九一八年，最高法院在《哈默诉达金哈特》一案中却又裁定，联邦无权在州际贸易方面管制重工制造的产品。
在此期间，大吉姆·科洛西莫却把芝加哥的卖淫行当组织了起来，生意越做越大，并且名利双收。他在一九二○年被同行竞争对手暗杀后，那场盛大的葬礼又证实了公众对此人和他的事业的推崇。乔治·芒德莱因大主教拒绝按天主教仪式给他下葬；但一名神父则巧妙地解释道：“不能只因某人当了黑社会的歹徒或私酒贩子，教会便拒绝按宗教仪式为他下葬，具体问题必须具体考虑。”当日有五千人参加了他的葬礼，据芝加哥《论坛报》的说法，“送葬行列仿佛跟在凯撒的灵车后面行进……向这位十余年来人们公认的芝加哥黑社会霸主表示他们的忠诚。”榜上有名的名誉扶棺者包括三位法官、八位市参议员、一位州的助理检察官、两位联邦国会议员以及芝加哥歌剧院的一些著名艺人，此外还有赌客和科洛西莫在卖淫行业中的当前和以往的合伙人。
当然，就非法行业而言，巨大的机运来自禁酒法。一九一七年十二月十八日，国会通过了一项宪法修正案并提交各州批准，禁止“在合众国及其管辖下的所有领土内酿造、出售或运送作为饮料的致醉酒类，禁止此等酒类输入或输出合众国及其管辖下的全部领土。”一九一九年一月二十九日，该修正案经由规定数目的州批准为宪法第十八条修正案，一年后生效。只有康涅狄格和罗得岛两州没有批准。为实施这项宪法修正案，国会又通过了来自明尼苏达州乡间的国会议员安德鲁·沃尔斯特德拟订的一项法案（一九一九年十月二十八日）。这项《沃尔斯特德法案》限定任何酒精含量超过百分之零点五的饮料均为“致醉酒类”，并授权由财政部税务局执行这项法案。为使这项法案尽善尽美，沃尔斯特德很快又提出了另一项法案，禁止向病人出售药方上开出的啤酒。
至于主要是什么力量推动宪法第十八条修正案的通过，历史学家意见纷坛，各执一词。四十六个批准该修正案的州议会的表决结果显示，州参议院中大约百分之八十五的议员和州众议院中大约百分之七十八的议员赞同通过该法。到一九一七年，甚至在这一宪法修正案提出之前，已有二十三个州在本州范围内实施了某种形式的禁酒，有十三个州更是滴酒不准沾。在解释为什么要通过全国禁酒法时，我们须列举以下原因：长期以来酒吧老是误人误事，战时需要把酿酒的谷物节省下来当粮食，人们对精于酿造和蒸馏酒类的德裔美国人抱有沙文主义情绪，以及在大批男人参军之际反酒吧同盟出奇的巨大政治影响力，等等。而最重要的一个因素乃是“确保世界民主运动”所煽起的道德狂热。但不管出于什么原因，对全国禁酒的后果，人们的看法却很少分歧。那就是：它开创了美国历史上、也许是整个现代史上最大的犯罪良机。
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