就当孔祥熙与张作霖建立密切交往的前后，另有一位当时也是北洋军阀中的袅雄人物吴佩孚，也开始出面极力拉拢孔祥熙为其臂助。当时，吴佩孚正担任着北洋第三师师长的职务。吴、孔二人虽未直接谋面，却建立后来世人所谓的“神交”。
吴佩孚字子玉，1874年4月22日生于山东蓬莱。据说，他出生那天，其父梦见了明代抗倭名将戚继光。于是就取戚继光的字“佩念”来给吴佩孚命名，即名佩孚，字子玉。
后来吴佩孚得势后，曾多次夸耀自己的身世：“我家是吴泰伯的后裔，祖居江苏延陵郡。吴泰伯有24个儿子，其中有1个东渡到日本，现在的明治天皇是泰伯121代嫡裔，我也是泰伯121代嫡孙啊！”
吴佩孚的父亲吴可成是一个小杂货铺的店主，做小本生意。母亲张氏除帮助丈夫照料小店外，晚上还纺线织布，以赚些钱贴补家用。吴佩孚弟兄三人，他是家中的老二。由于长子夭折，吴可成便将厚望寄托在吴佩孚身上。吴佩孚6岁时，家里便把他送到私塾中读书。没有桌子，母亲只好每天将他抱到石磨上，让他骑在磨脖子上读书写字。
吴佩孚14时，吴可成患病身亡。也就是那时起，吴佩孚仿佛一下子长大了，每日除了发愤读书，还要为母亲分挑生活的重担。
不久，吴佩孚到登州府水师营里当了一名学兵，每月可得二两四钱的银饷。望子成龙的母亲怕荒废了儿子的学业，省吃俭用，攒下几两银子，买了礼品亲自带着吴佩孚去拜师。吴的老师叫李丕森，字汉卿，是登州府有名的饱学宿儒。在他的门下，出过不少秀才和举人。
清贫的家境和紧张的生活，使少年吴佩孚逐渐成为一个具有文才武略的人。
甲午战争中，日军进攻威海，吴佩孪在长山岛亲眼看到了日舰、听到了炮声，这些给21岁的吴佩孚留下了终身难忘的印象。几十年后，吴佩孚成了一个领兵的将领时，回首往事还曾填写一首《满江红·登蓬莱阁》以抒其志：
“北望满洲，渤海中风浪大作。
想当年，
吉江辽沈
人民安乐。
长白山前设藩篱，黑龙江畔列城郭。
到而今，
倭寇任纵横，
风云恶！
甲午役，土地削！
甲辰役，主权弱！
江山如故，夷族错落。
何日奉命提锐旅，
一战恢复旧山河。
却归来，
永作蓬山游，
念弥陀！”
1896年吴佩孚应童子试，轻而易举地通过了县试、府试并进入院试。结果他竟一鸣惊人，中了第三名秀才！可是过了不久，发生了一件事改变了吴佩孚生活的道路。有一天蓬莱电报局局长作寿请来一个戏班子，男女混杂，同台演戏。吴佩孚认为这件事伤风败俗，十分气愤，闯入寿堂兴师问罪。惹恼了正在吃酒的县太爷，立即下令缉捕吴佩孚，吓得他连夜逃离家乡。
吴佩孚来到北京城，投奔了父亲的朋友孙庭瑶，后通过其堂兄的介绍，到天津投武卫军去了。
吴佩孚最初做了一名勤务兵，又到营里文案郭绪栋那里听差。郭绪栋得知吴佩孚是蓬莱宿儒李丕森的门生后，自愧不如，于是提议二人结拜成了兄弟。吴佩孚得势虎踞洛阳时，果然将郭绪栋请去做了他的师爷。
1899年爆发了义和团运动，吴佩孚第一次看到了打仗。后来八国联军攻陷天津，聂士成战死，武卫全军土崩瓦解。吴佩孚只好躲在郭家。几天后吴佩孚出门一看，繁华的天津已是十室九空，景象凄惨，目不忍睹。看到这一切，吴佩孚决定出走。吴佩孚来到了离唐山不远的一个小镇开平。这里有一所武备学堂，是个培养军事人才的地方。后来人称北洋“三杰”的王士珍、段棋瑞。冯国璋都是这所学校的早期学生。武备学堂吸引了吴佩军，他想学习军事以报效国家，便投考了开平武备学堂。
后来袁世凯将开平武备学堂迁到保定，改为“北洋武备学堂”，并规定开平武备学堂的教官和毕业生一律到北洋武备学堂当教官或队长；没有毕业的，可以直接去军队，也可以随着去北洋武备学堂，但要从头学起。吴佩军决定去当兵。由于他没有毕业，不能当军官，只好到天津陆军警察队当一名正目（班长）。此时年届26岁的吴佩孚仍然是还是光棍一条，只好和老把兄郭绪栋朝夕相处了。
在陆军警察队做事，吴佩孚作事认真，很快就升为二级初等官。后来，吴佩孚弄了一张文凭，又进了陆军速成学堂。1904年吴佩孚被派往天津北洋督练公所参谋处工作，正式成为北洋系的一员。
1906年吴佩孚被派往保定第四镇服役。当时第四镇由段棋瑞任统制，吴佩孚只是以原身份（上尉）充当了一个没有实权的候差员。对此吴佩孚并无异议，整日无事正好借机读书，埋头研究中外兵法，并自觉大有长进。当时吴佩孚的专心读书引起了段棋瑞的注意，他感到这个青年人学习刻苦、品行端正，是个可用之才。于是段让吴佩孚去步兵第十一标第一营当了管带。不久吴佩孚又结识了一个好朋友，叫张福来。二人结为异姓兄弟，后来张福来也成为吴佩孪的手下大将。
1907年吴佩孚又跟随曹锟出关剿匪。
驻防长春市时，他的房东叫赵尊贤，是长春商务总会的头面人物。他的妻妹张佩兰，是个没出阁的大姑娘，住在姐姐家中。由于张佩兰和吴老太太十分投缘，很快就认了干妈，每天呆在吴家。不久又十分关心起干哥哥吴佩孚来了。后来，吴佩孚依照母亲的意思，娶张佩兰为侧室。从那时起，张佩兰和吴佩孚休戚与共，相随32年，并在他后半生的事业中起过很大的作用。
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