蒋又被迫第四次东渡日本，9月1日到达长崎。对此，日本外务省政务局长松井庆四郎于9月23日将《有关亡命来日之中国人调查报告》书，交警视总监安乐兼道。报告中有孙文、黄兴、陈其美、蒋介石（并称蒋介石为陆军少将）。
到9月12日，四川熊克武反袁最后失败。10月15日，北京总检察厅明令通缉孙中山、黄兴、陈其美、张继、李烈钧、柏文蔚等。11月4日，袁世凯下令解散国民党，并撤销国会议员430余人。国会解体。袁于1914年1月10日，解散国会。3月18日，开“约法会议”，历经四十天制成“新约法”。5月1日，废除“旧约法”实行“新约法”。规定大总统有权招集解散立法院，并决定法律、预算等事项。大总统还可以终身任职。如此说来，袁就如同皇帝一样。
参加中华革命党
二次革命失败后，孙中山深感党人不听指挥和命令，行动不一致，导致革命失败。为此下决心组织中华革命党，为早日促成革命成功，他暂时不得不实行党魁独裁制，要党员绝对服从他。当然这只是权宜之计，并不是党的根本原则，并且入党宣誓中也明明写着实行“民权、民生”两目的，又说“创设五权宪法，使政治修明”等，仍是以建立民主共和国为宗旨。因此孙中山此举并不是封建性或会党式的消极性质。蒋介石认为是“以严密的纪律，组织中华革命党，坚决地贯彻国民革命的宗旨”。所以他坚决地加人中华革命党。蒋是于同年自日本回国后在上海加入的。他的“入党誓约”为一〇二号。主盟人为张人杰（静江）。入党时间为1913年10月29日。签名为蒋志清。
蒋于上海入党后，不久又东渡日本。12月，于东京和孙中山单独见面。这年蒋27岁。蒋对此引以为最大光荣，以后常常提到。但当时他并没有熟读孙中山的著作，而是热衷于王阳明、曾国藩。“尤喜读王阳明、曾文正、胡文忠三集，手未暂释。……军事学即以巴尔克战术为基础，而政治学则以王阳明与曾文正二集为根底也”。曾国藩的自立自强思想对蒋影响极大。曾的中心思想是“我能自强，可以彼此相安”。
中华革命党成立后，蒋认为只有陈英士、朱执信诸人是真正的革命者，对于不服从孙中山的干部，蒋很看不惯，并决心报复，给点颜色看。
蒋参加中华革命党后，孙中山交给蒋的第一件任务，是于1914年初夏，到上海再发动一次起义。蒋本人兼第一路司令。这时海军中将郑汝成为松沪镇守使，继续防卫上海。蒋到上海后，总结二次革命失败教训，决定分三路进攻：一路由蒋本人统率，为主力部队，担任攻击市区谭子湾、小沙渡、曹家渡、梵王渡一带的任务；第二路以陈荣廷统率，主攻上海警署；第三路司令为何文龙，主要破坏铁路、电信、并突袭长江南岸宝山、北岸海门，封镇海军活动，使其不能像上一次那样配合陆军作战。但因保密不周，事前泄露军机，5月13日夜晚，捕去陈乔荫、王锦等人。小沙渡司令部也被查抄，行军草图、军队名单等全被搜去。陈乔荫、王锦殉难于西炮台。这次起义，未及发动即行夭折。6月15日，袁世凯即以大总统名义下令通缉蒋和廖轰、陈荣廷、何元龙等人。蒋成为第一个通缉对象。通缉令指出：“此次谋乱，系蒋介石代表孙文主持一切，伪示地图及款项均由蒋介石受孙文伪令给付……。”蒋在一个晚上逃到张人杰处，张不在家，便转往别处小坐一会后，再回张宅。但到张宅附近时，因见情形不对，立即走脱。据说此由叛徒王金发告密所致。正在此时，陈其美（英士）从东京发来电报，要蒋立即东渡，再定大计。
蒋到13本后，于东京筑地参加了中华革命党成立大会（7月8日）。会上有三百多人参加，共推孙中山为总理。孙于会议中提出第三次革命问题，并要大家“等待时机，不可轻举妄动。”不久，蒋又奉孙中山之命，继陈其美于东北培植革命根基之行，与戴季陶等到东北筹备革命的发动，或探索东北发动的可能性。同行者还有日本山田纯三郎（1900年殉难惠州之役的山田良政之弟），于东北逗留约三四个月因袁军防范极严，终不得志，加之蒋又生病，便“饮泪回东”。
这次东北之行，蒋的行动受到日本关东军的照顾，并在日本人掩护下于满洲里、哈尔滨、长春等地住了三个月。在此期间，欧洲大战于7月28日爆发。蒋于29日即自东北上书孙中山，主张乘欧洲大战和13本与袁世凯矛盾尖锐之时，“乘势急进”。并建议今后宜将革命根据地转移于浙江，进而克复南京、上海。蒋离开东北前，曾在长春铁路饭店日本军人招待会上，向日本军人转达了孙中山的话：“日本人如果不将东北和台湾交还我们，并保证朝鲜独立，我们国民革命运动是不能停止的。这实际上是向日本表明，孙中山一定要进行国民革命运动。日本军人联队长听此后，大为不满，蒋介石说他“面红耳赤而去”，第二天日方就叫蒋离开东北。蒋返回日本后，即向孙中山如实报告，承认失败而归。
欧战爆发后，13本决定断然对德宣战，说是要铲除德国在亚洲的根据地，提高自己国际地位，实际上是想独占中国。因此英国不同意13本参战。后经日本保证只限于南中国海、北太平洋、胶州湾地区后，英国才于8月14日同意日本参战。袁政府怕卷入战争中去，8月6日即向世界宣告中立，反对在中国领土上和租借地上作战。但日本对此决不会同意，袁政府也深知如此，便又于8月7日，由外交次长曹汝霖向日本驻华临时代办小幡酉吉（公使山座园次郎于五月二十八日在北京死去）表示可以允许日本登陆山东，侵占青岛，但有一个交换条件，就是日本方面要将亡命日本的革命者驱逐出境。
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