19日日本政府新任驻华公使日置益便草拟四项交换条件和六项要求，于8月25日呈日本加藤高明外相。8月23日，日本对德宣战。9月2日，日军十八师团在山东登陆。10月6日侵战济南。11月11日，以日置益六项要求为基础而扩大的“二十一条”，于日本内阁临时会议通过。
同年（1914年）9月3日，蒋自日归国到上海。8日，日本政府则通知日本驻沪领事有吉明监视蒋。9月20日，郑汝成将中华革命党党员范鸿仙刺死。11月23日，杭州革命党人夏之麟之领导机关被破坏，又有三十人被捕杀。此后不久，蒋复东渡日本。
1915年2月，陈其美再回上海发动起义，仍未能如愿。8月1日，陈亦返回日本。10月中旬，陈奉孙中山命再回上海发动起义。同时孙中山发表讨袁宣言和檄文。不久蒋介石也奉陈命再到上海参加筹划起义具体事项。总机关设于法租界霞飞路渔阳里五号。蒋与丁景梁、薄子明共同在陈其美指挥下工作。
蒋首先和陈等决定诛锄郑汝成。正巧11月10日，日本大正天皇举行加冕典礼，上海镇守郑汝成当然要前去日本驻上海总领事馆致贺，于是在这一天，在郑所可能经过之地沿途埋伏敢死士十多人，特别于必经之地外白渡桥，令王明山、王晓峰埋伏桥侧百余公尺处，每人配备一支手枪、两枚炸弹。上午11时，郑的汽车来到，郑车刚到桥头正巧出了毛病，车速减慢，眼线看清后大叫，就是这一部车。此时郑身着大礼服，坐在车内。王明山首先闯上前去连投两颗炸弹，将汽车炸坏，王晓峰则跳上车，对准郑的脑袋连发十枪，将郑头打得稀烂。两王也因未及时逃走而被捕。
第5章 追随孙文(4)
郑死后，袁又派杨善德继任上海镇守使。杨比较暗弱，对革命党大有好处。于是蒋即奉命于12月初草拟作战计划，谓之《松沪起义军事计划书》。计划要点为：一、首先夺取海军为据点，同时，夺取陆地炮台；二、最后夺取上海制造局。这个计划，是蒋接受了二次革命时，因忽视海军而失败的教训制成的。此策划为陈其美采纳，决定12月5日下午4时举行起义。陈任总司令，杨虎任海军陆战队司令。蒋和陈亲自于陆上督战。但肇和舰发炮未几，即因制造局未及时还击，误以为制造局已经攻克，而停止发炮；而制造局起义人员，则因此误以为攻占肇和舰行动失败，未举事响应。因此攻占制造局战斗失败。进攻警察局、工程局的战斗，也很快相继失败。蒋参加了对警察局的进攻。据山田纯三郎回忆说，蒋于作战中沉着勇敢。
起义失败后，蒋随陈仍回渔阳里五号。然后二人跳窗逃跑，同逃者还有邵元冲。12月6日晨，瑞应、通济两舰官长因受袁贿赂，转向肇和舰开炮。杨虎不能抵挡，也败下阵来。陈可钧等人，因负伤被俘殉难。这次失败，日驻上海总领事有吉明认为，陈和蒋太鲁莽，所以失败了。
12月11日，北京“国民代表大会”一致投票（1993票）通过实行帝制。12日，袁即发表演说，接受推戴决定称帝。19日，建立“大典筹备处”，准备登极事务。决定改中华民国为“中华帝国”，国旗为五色旗上加印红日一轮，表示五族拥帝之意。12月25日，云南护国军发动起义。31日，袁下令改中华民国五年为洪宪元年。云南护国起义发生后，各省先后响应。四川陈宦、湖南汤芗铭等亲信人物也因迫于大势而宣布反袁独立。
1916年3月20日，冯国璋、李纯、朱瑞、靳云鹏等人联名发电，劝袁取消帝制。一时间，袁众叛亲离，土崩瓦解。无奈之下，袁于22日下令取消帝制。4月14日，蒋与杨虎领导进攻江阴要塞，并发表独立宣言。但蒋攻占要塞五天后，又因内部分裂而失败。这次失败，只剩下蒋和两个十兵，仅三人撤退下来。其余官兵都纷纷逃跑了。蒋执政后经常讲他这一段光荣历史，宣讲当军人的就不能怕死。他的亲身经历对其以后带兵，是有影响的。
孙中山于同年5月初自日归国。9日再发表讨袁宣言，决心推翻袁世凯。袁世凯也对陈其美暗下毒手，买通叛徒张宗昌，主谋刺杀陈其美。张宗昌又以十三万元赏金物色凶手，并买通革命叛徒李海秋，欺骗陈其美，说是有：“鸿丰煤矿公司”要向日商中口实业公司贷款，请陈介绍签汀合同，合同成立后，可以出十分之四的款辅助革命。其实根本无此公司，是由许国霖、程子安假造出来的。陈因经费困难，无及细想，便同意了。5月18日下午2时许，陈抱病从渔阳里寓所乘人力车到萨坡赛路14号总机关办公。这个总部，是日人山田纯三郎租赁的。一楼为客厅、食堂，二楼山田所住，三楼为总部。陈刚一上车，车夫就问是到萨坡赛路吗？陈其美顺口答是，但心中甚疑。到总部后又对吴忠信说及此事，吴亦认为奇怪，但全无疑及李海秋之事。不久，许国霖等三个中国人和两个日本人一同来到总部客厅。大家刚一入座，李海秋即告说忘带合同，起身出门去取。就在此时，闯入两个汉子，一个是张宗吕的营长对准陈其美连续射击，陈中弹倒地而亡。丁景梁等人亦负伤。混乱中凶手逃走。
陈死后，山田却将陈尸抛到门外，不愿连累。蒋介石闻讯赶来，雇车载陈尸回法租界蒲石路新民里十三号自己寓所。陈身无分文，只留二十元于身后。
5月20日蒋为陈撰祭文于上海，自称为陈之义弟。祭文哀叹“呜呼！自今以往，世将无知我之深，爱我之笃如公者矣。”并立志“死者之业未成而生者成之。”继则倾诉世事和革命之艰辛：“世路崎岖，人心险阻，瞻前顾后，徒增寒心。”整个调子，十分悲凉悽怆，低徊不已。至1917年5月，蒋奉陈灵柩归葬于浙江吴兴县太湖之滨。孙中山为题墓碑“陈英士先生之墓”。事后，许国霖判无期徒刑；李海秋因证据不足开释，却因另一暗杀事件被（北洋军阀）指控，处死。
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