同年（1916年）6月6日，袁世凯死。当月，蒋奉命前往山东，参加中华革命党所领导的中华革命军东北军，任居正总司令部之参谋长。孙中山原先所以选中此处组建东北军，是因为山东地近京城，欲从根本上倾覆袁世凯，直捣京城。此时东北军已占领山东东部地区。蒋奉命于7月31日上任，职中很是负责，并记有军中日记，记载他于职中每天忙于修改操法，整顿队伍，并到师、团视察和定备设施。如增设军医科，各师、团设军医等即是他的建议。他又认为“代理总司令命各队出操时，须先施五分钟柔软体操，以练筋骨”。
蒋因此锋芒显露，得罪了同僚，并为同僚所不容。而蒋又常盛气凌人，目中无人，则双方矛盾日益激化，因之于8月12日，又奉命北上迎居正，离开部队。此次共上任十三天之久（这期间许崇智代居正为总司令）。旋自京归沪，一方面主持东南党务，军事，一方面于上海经营证券交易。他离开军队的原因，主要是他和同僚合不来，人家都对他有意见，并纷纷向孙中山告他的状。
平心而论，蒋这时仍是一个热血青年，实想起些作用，振兴军力，不管怎样，这种积极有为的治军态度，是应当肯定的。然而方法太简单，为人太傲气，不能为众所容，只靠一人之力总是不能成事的。对此有记载云：“性倔强躁而易怒，偶不惬意，辄暴跳如雷。处事则往往偏执一见，无他人置喙之地，故同僚……常表恶感。……众不能忍，群向孙先生告发，……不得已，乃悄然引去。
同年（1916年）10月6日，蒋纬国生。关于蒋纬国，有云：“为蒋与日本女人所生”。但据蒋介石厨师蒋小品说，蒋纬国为戴季陶的私生子。戴因怕夫人，不敢扶养，乃由姚怡诚扶养成人。后蒋又于其家谱中改纬为宋美龄所生。故蒋纬国所出是个谜团。但从蒋对纬国的亲热程度看，又似为其亲子。又观纬国青年时照片，多有与蒋相似处。但蒋纬国本人至今也仍不知其生父究为谁氏。
蒋在上海经营证券交易之事，甚是顺利，并发了大财：“不半载，迭获巨利，母子相加，竟达十数万元，俨然富商矣。”自1916年8月以来，将近两年时间，蒋一直住在上海。这期间，以经营证券交易为主。当时他们合伙的人牌号叫“恒泰号”，资本有三万五千元，一千元一股，共三十五股。股东总共十七人，张静江本人五股，全家合起来共十三股。因此，张之侄子秉三，为“恒泰号”经理。蒋介石（蒋纬记）四股；戴季陶（小恒记）两股；陈果夫（陈明记）一股。蒋之四股，是张静江代他交的，他本人则一尢所有。他们还和日本某企业共同组织“协进社”，进行证券交易。这种交易活动，蒋一直干到1922年。
1919年，蒋又和虞洽卿等合伙开办上海证券物品交易所。理事长为虞洽卿。理事十七人，共分为十万股，向日商抵押七万股，对华商抵押三万股。到1920年年底，获利270万元。除日商押款和保存的四万股应缴钱外，仍余三十二万五千元，全部归戴季陶、张静江和蒋介石所得。又四万股股票因涨价至120元，共值480万元之全部股金，亦全为他们三人所获。蒋就这样凭李发了大财。到1922年，蒋离开证券交易所时，携四万元到广东任职。
在这期间，蒋开始认识戴笠。戴这时住在上海表弟家，睡地铺，在交易所当杂工，因系戴季陶的同姓受戴看重，蒋也因此另眼相看，对他比较客气，但并无深交。蒋也未想到以后戴会成为他的特号忠实打手。
1917年7月12日，段祺瑞复任后，拒绝恢复“约法”和国会，又有“西原借款”、“第二次善后借款、垫款”，（日金三千万元）、“吉长铁路借款”（日金六百五十万元）、“第一次军械借款”（日金一千七百万元）、“第二次军械借款”（日金二千二百四十二万元）等一系列巨额借款；并出卖吉长铁路与日本（袁世凯都未答应过）等等。孙中山便于1917年7月17日，率“应瑞”、“海琛”等舰，偕朱执信、章炳麟、陈炯明等人到达广东黄埔。
25日，“非常国会”在广州开会，决议建立中华民国军政府。9月1日孙中山当选为大元帅（陆、唐为元帅），反段护法。
这时蒋仍在上海从事股票交易。其间也联络江浙各地同志，仍未脱离革命组织。
南下护法
1917年9月20日，蒋上呈《对北军作战计划》书，对北军分析极详。此次对北军作战计划分为两期：第一期至11月上旬，以中央军由两广攻长沙，肃清湖南；待左翼占领四川，东下湖北时，两军会师，合攻武昌。右翼与海军合攻闽、浙、继下淞沪；待中央军与左路军会克武昌后，会师南京。第二期1918年3月开始，中央军自津浦路，左路军自京汉线，右路军自海北进；左路军再派出一支部队由川北直入秦、晋，为主力军振声威，攻北京侧背，会师燕京，然后再发动总攻击。但其意见未被采用。
1918年3月12日，应孙中山电召，离沪赴粤。途中又写《今后南北两军行动之判断》。10日上呈孙中山。蒋认为，敌军将全力攻衡州。衡州失陷后，张敬尧攻桂林；曹锟攻韶关；张怀芝攻赣州，然后取惠州，再与其中路军合攻广州。为此，蒋以为当于衡州未失之时，令黔川滇军攻克荆、宜，扰敌之背；当张尚未攻赣州时，令南军力克漳、龙，使桂、粤、闽、浙连成一片，共抗敌军。否则粤省危殆。15日他就任粤军陈炯明总部作战科主任，拟定《第一、二两期作战计划》。并立即赴黄冈、潮安、三河坝、松口、蕉岑前线视察，这和他到山东任中华革命军东北军参谋长时一样，仍是积极有为，欲建立一支新军。他首先提出“先谋自立于不败之地，而后再谋制胜之方也”。
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