应陈炯明之催促和孙先生的劝说，蒋又于13日回福建漳州的粤军司令部。并制订作战计划。旋因同僚不和和患神经痛，往鼓浪屿静养一时，又返上海。接着患伤寒，乃入上海筱崎医院，其母又扶病到沪。蒋病愈后再照顾母亲约五十余天。母病好转后，蒋又于7月8日回闽供职，仍驻鼓浪屿。8月5日又接电返沪。7日谒见孙中山。孙中山令其于游俄、去蜀、赴粤三者任选一地。蒋经考虑后愿去四川。后经廖仲恺力劝，又改取赴粤。30日启程，10月3日到达广东，出任许崇智军前敌总指挥，具体制订作战计划。这时，许崇智、陈炯明已自漳州回师讨伐桂军近两个月之久。蒋于此时期，却往返于奉化与上海之间，未曾参战。29日蒋助陈攻克广州。同日孙中山自上海对蒋写信嘉勉。同时也对他提出批评，说他太专横暴戾，如同君主：
“我所求者，惟期主义，政策与我一致，即我所谓服从我三十年来之共和主义。而岂若专制之君主，以言莫予违为得意耶？……兄性刚而疾俗过甚，故常龃龉难合。然为党员重大之责任，则勉强牺牲所见降格，以求所以为党，非为个人也。
孙中山于此信中对蒋的任性和负气不凡，稍不如意就拂袖而走，作了一个简单的分析和直截了当的批评，叫他不要像个专制君王，有言必依，不许违背。不要疾俗太甚，应有容人之量，更要为王义、为党而牺牲个人所见。真是语重心长，期望殷殷。并说明自己对部下所要求的，也只是在主义和政策上要服从他，并不是每一件事每一句话都要大家绝对服从。
蒋接信后，其盛气凌人的虚荣心，受到损伤，极为恼火。便以与副军长张国桢不和为理由，于11月4日向许崇智辞职。日回到上海，并留书陈炯明，大发牢骚。信日：“凡人当上不信任，下不服从之际，同事者复相疑忌，相倾轧，是更足短士之气，而却公忠之步也。……此次奔命，实以执信之死，而激成同仇敌忾之志，并以粤局飘摇，引起我舍已从人，维持本党之责任，自以为竭愚尽忠，一秉至公，无丝毫自私自利之心，溶于其间也。”到上海后，蒋马上又给陈炯明写信，再次指责陈在作战中不信任他，不用他的策划，因而他不能容忍，故而辞职。他说：“中正主张以右翼军出北江，左翼军出西江，中央军集中省城，以资震慑。而此置肇庆要地于不顾，反以中央军派遣北江，名为掩护右翼回攻四会，而实则已不信任中正之处置矣。……如果信任中正，亦决不多此一举。”
上北伐意见书
1920年，苏联派维经斯基在北京会见了李大钊。同年秋，维经斯基又会见了孙中山。第二年（1921年）12月23日，孙中山在广西桂林接见了共产国际的东方局负责人马林。马林建议孙中山与苏俄、中国共产党结成密切联盟。孙中山对此表示考虑，并说明他所倡导的三民主义立场不能改变，中国社会的具体情况不适合共产主义。
蒋氏于1920年11月12日在上海晋见孙中山，报告广东情形。翌日，许崇智因蒋辞职，含忿到沪，谒见孙中山。蒋闻讯躲开，于14日回到奉化故乡，游山玩水，自我消遣。23日于雪窦寺写诗鸣志，大有退隐之想（见前），诗最后一句“功成身退莫迟迟”。
蒋又于12月16日，移住于奉化县城。25日戴季陶到奉化见蒋，激烈地批评蒋太任性使气，脾气太暴躁，一触即跳，并且不容蒋氏回言。蒋气得更是火冒三丈，与戴大吵一架。戴于奉化住一日后，仍回上海。蒋也伴戴到沪。同日，孙中山离沪赴粤。
29日，孙中山通电恢复军政府。同时选定内政（孙自兼）、财政（唐绍仪）、交通（唐继尧）、陆军（陈炯明）、外交（伍廷芳）、司法（徐谦）、参谋部（李烈钧）各部部长。30日，任谭延闿为湘军总司令。
这一年里，蒋介石除学俄语外，又读了如下一些书：《中国哲学史》、《世界大战史》、《军制学》、《经济学》、《杜威讲演集》等以及欧洲、欧战、我国西北各地地图。同时也读《唐·宋小诗》、《水浒传》、《儒林外史》借以消遣。继续阅读《通鉴辑览》；读到关于唐朝藩镇之乱时，廖仲恺特别给他进行了讲解，他认为讲得很好，使他更加明白清楚了。于是得一体会，认为读书不可无友。此间，蒋又抽时间给其长子经国亲定课程，请王欧声为家庭教师。其次子纬国，则派人送奉化县城培本幼稚园。
同年又给经国写两信，引用顾清廉的话，说经国“天资虽不甚高，然颇好诵读：，并为之“略慰”云云。又教经国听奶奶和母亲的话，连走路、说话，“均要稳重，不可轻浮”；在学堂“要静心听讲，细心领会，务求明白”；并强调“总以烂熟为度”等等。蒋写一般信时往往很长，内容也前后重复；其在军事方面的上书；也常常如此。他的文风就是随想随写，写到何处是何处，可谓文思滔滔，而倒漾不绝。但在写家书方面，却从来简明扼要。
蒋对自身的学习抓得很紧。每年都读不少书，也坚持学习英文和俄文，尤重英语。他所读的书中，以历史，尤以中国古代史为第一位；以军事为第二位，地图集之类为军事书的附属读物；经济为第三位；哲学为第四位；文学著作为第五位，主要是为调节神经。至于政治著作，他主要抱着《大学》、《中庸》和王阳明、曾国藩的书不放；民主主义的书是根本不读的。
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