蒋在学堂学习期间，一方面忍辱，同时也在日益滋长民族感情，遇到一定时机，就要爆发出来。有一次日本军医教官上卫生课，把一块泥土放到桌子上比喻中国，说这块泥土有四亿个微生物，就像中国的四亿人口一样。蒋一听这话，就马上离开座位，急步走上讲台，把那块泥土分成八块，送到日本教官面前大声说：“日本有血下万人，是否亦像五千万微生虫，寄生在这八分之一立方英寸泥土中？”该日本教官根本就想不到会有这事发生在课堂上，一时被惊得目瞪口呆，不知所对。然后方大声叫嚷，说蒋是革命党。蒋则忿然回答说：“只问你比喻对不对，不要问这题外事”。日本教官无言以对，就立即找到总办赵理泰，要求严办蒋志清。赵理泰因知道错在教官，不在蒋介石，便只是申斥蒋一番了事，并未深究，反而对蒋表示同情。
东渡留学
陆军部于1906年冬从学堂中选派留日学生，但规定只以口语班为限。蒋很想赴日，以了心愿，但却不合规定，便又越级向总办赵理泰呈上报告，说明自己已于日本学过日语，所以没有参加日文班。请求特准应考。然已到考试的前一天，仍未见到批复。至此，蒋已完全绝望，便躺在床上睡大觉，到了深夜，忽然有一个提着灯笼的人将他叫醒，说是赵总办派来的，告诉他总办已特准他参加考试。他惊喜万分。第二天，就和日文班同学一起，堂堂正正地进入考场，参加留学考试，并被录取了。同时被录取的还有张群、杨杰、王柏龄、马晓军、陈星枢等。蒋来不及到故乡辞行，于1907年初，就从保定赴日。赴日后先入振武学校。该校是1903年为清国留学生进入正式军校而设立的预备学校，三年毕业后，分赴日军联队见习一年，然后入日本士官学校等军校。这个学校是由清廷陆军部派良弼和日本政府参谋本部福岛安正中将、青木宣纯少将组成的“清国留日学生委员会”成立的，校址在东京都新泻区河田町二十一番地。当时福岛任清国陆军学生监理委员长，木村宣明任学生监，野村岩任舍监。振武学校之前，由日本私立中学成城学校担任中国留学生学陆军的预备任务。
蒋到日本后，与陈其美重逢，并由陈介绍，于同年加入同盟会，继入“丈夫团”。这个团由黄郛所组织，“丈夫”二字，取意于《孟子》书中“富贵不能淫，贫贱不能移，威武不能屈，此之谓丈夫”。同时蒋和黄郛一同创办《武学》杂志，蒋并于其上发表军事文章。每周日即与浙江同盟会员如苏玄英、张恭、章梓等人谈驰逐鞑奴之事。
在振武学校学习时，校规很严，只有星期天才可以出校，他和张群等便租了一间只有星期天使用的房子过周日。他们很喜欢自己做饭吃。当时他们每月领十三元伙食费，清政府发十元，学校发三元，每一顿早餐只花四分钱。那时日本人不知吃猪内脏，他们买下一头猪的全部内脏只花八角钱，生活很是宽裕。蒋在振武学校读书时，每年暑假告归探亲。据张群回忆，为了抗议《留学生规则》太严，他和张群两个人便写了“退学报告书”，跑到神田的中国料理店龙涛馆不出来，死守寸个月左右，最后学校让步只给他们两人扣分处分，仍予恢复学业。蒋于此问，与张群最要好，张因受蒋影响，从步兵科转为炮兵科。张群每月约抽三块钱香烟，蒋则烟酒不沾，生活也很规律。他有时也游览和游泳于江之岛一带。
黄郛，字鹰白，浙江杭县百官镇人。1880年生。同盟会员。历任沪军参谋长，北京歧府外交总长、代国务总理、北平军分会外交职务等职。
蒋这时最爱读的书是邹容的《革命军》并经常带在身边阅读。但他主要是从该书吸收了民族主义和反满思想，而未吸收民主主义思想。毛思诚说他早晚览诵，睡觉时还抱在怀中，不忍释手，在做梦时，好像和邹容说话，并“相将提戈，逐杀鞑奴”。又接着说“蒋醉心于民族主义如此”。当时他给表兄单维则的照片上，曾写有一首诗，也体现出他的民族主义思想，诗曰：
腾腾杀气满全球，
力不如人肯且休？
光我神州完我责，
东来志岂在封侯！
在这首诗里，他一字未提民主和共和，只是“光复神州”。因此光复之志是单纯和进步的思想，是富国强兵的希求。他当时的确是一个热血的青年，毫无利禄的追求。
1910年6月，孙中山自檀香山到达日本，停留两周，因为日本政府不许他住下，就转到新加坡。住日本期间的一天，孙中山由陈其美介绍，约见了蒋介石。孙中山对他的印象，没有详细记录，只有一个简单说明，认为“他一定会成为革命实行家。”蒋自己则记得很清楚，他说：“我还牢牢记得，总理说：‘革命党的青年，应该不计名位，而要为革命任务牺牲、奋斗。美国建国英雄华盛顿，也并不是由他一个人的力量造成的，而是由千千万万无名的华盛顿共同奋斗，为他们的领袖华盛顿牺牲而造成的。我们革命者，不是要成为有名的华盛顿，而是要成为无名的华盛顿——无名英雄。’我听了这个训示以后，就立定了志愿，要实践这个训示，决不辜负总理对党员的期勉。”这是1963年11月他在台湾的讲话，提到了华盛顿和无名华盛顿的问题。但他对华盛顿的理解，还只是基于民族独立思想。至于民主主义思想，当时他还未想到多少。
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