曹操杀了吕布，占了徐州，率军凯旋回到许都，便开始积极准备对付冀州袁绍的进攻。同时，周瑜、鲁肃也归附了孙策，孙策逐步占据江东，形成气候。
就在曹操与吕布激战的时候，汉献帝刘协却在许都密谋诛杀曹操。
献帝密召董承入宫，将带血诏的玉带赐给他。献帝在血诏中历数曹操的罪恶，要他联络忠义之士，剪除曹操！董承是国舅，平素也对曹操私下里不满。于是，他暗中去找侍郎王服、长水校尉种辑商议，两人都是他的至交，也对曹操独揽大权表示不满。读了血诏之后，即起誓立盟，决心效忠献帝。
正在这时，曹操凯旋而还。曹操特地上表为刘备奏请军功，献帝获知刘备是中山靖王之后，按辈分该称他皇叔，有意想拉拢他作为剪除曹操的生力军，就立即封刘备为左将军，董承等人也觉得刘备将是他们的中坚力量。
一天夜里，董承便带着玉带诏来见刘备。刘备慌忙迎出，并说：“国舅深夜来此，定有要事。”董承便将玉带诏一事相告刘备，刘备正好有了反曹的理由，就说：“既然是奉诏讨曹，备一定效劳。”从此，刘备便暗中联络将士心腹之人，准备择机除掉曹操。表面上却一副胸无大志的样子，蒙蔽曹操。
其实，早在刘备开始投奔曹操时，曹操手下就有人建议曹操杀了刘备，以免后患。当时，曹操的势力还不算大，正值他广收天下人才，收买人心之时，不便杀一个英雄而吓走天下贤士。此时，曹操虽然没有对刘备下手，但形势却已经大不相同。刘备知道曹操疑心很重，因此特别注意不让自己太招摇。经常在后园种菜，亲自浇灌，装出一副胸无大志的样子。曹操虽然并不知道玉带诏的事，但对刘备一反常态，埋头种菜的举动，多少有些怀疑。
曹操决定煮酒论英雄试探刘备，不想被刘备侥幸掩饰过去了。但刘备事后仍心有余悸，怕再待下去，必遭曹操毒手。于是，便一面与董承等积极筹划策反，一面暗中与关羽、张飞商量脱身之计。凑巧袁谭从青州去迎袁术，袁术要从徐州经过，刘备就主动提出去截击。曹操以为刘备熟悉那一带情况，就派他前往，刘备立即受命启程。
程昱、郭嘉等听说让刘备带着关羽、张飞走了，赶快劝曹操万万不可放走刘备。曹操心中也非常后悔，马上派人去追。可是，刘备早已如鸟入天空、鱼入大海，逃而远之了。
不到一个月，刘备到徐州杀了曹操派在那里的守将车胄，自己做了徐州牧。留关羽驻防下邳，刘备自己据守小沛。刘备有皇叔身份，号召力很大，东海郡及其他郡县都纷纷背叛曹操，归降刘备。其部众不久就有了几万人，刘备便派人到袁绍处缔结同盟，共据曹操。
建安五年（公元200年）春，董承联络王服、种辑，准备约定刘备内外夹攻，一举消灭曹操。不料，计划泄露。曹操才知道自己差点被暗算，大怒，立即将董承、王服、种辑等人及其余全家老小诛杀。这还不够，曹操仍怒气未消，又带剑来到宫中，命将士把董贵妃推出去斩了。
曹操平定了宫中阴谋之后，便要派兵去讨伐刘备。将士们都反对，认为应该先除掉袁绍，说：“与明公争天下的是袁绍。如果我们去东征攻击刘备，北方的袁绍乘机打过来，到时该怎么办啊？”
曹操说：“刘备胸怀大志，若不及早采取行动，后患无穷。”郭嘉同意曹操的决定，接过来说：“袁绍反应迟钝而性情多疑，即使发动攻击，也不会太快。刘备刚刚兴起，人心还没有全服，我们如果出其不意，他一定失败。”曹操于是率军东征。
袁绍的谋士田丰闻听曹操远伐刘备，必定后方空虚，立即向袁绍建议：“曹操远伐刘备，刘备向来处事谨慎而慎思，曹操不可能速胜。此时，如果我们挥军直袭曹操的后路，可以一举成功。”袁绍却因为幼子患病正重，不愿发兵，田丰对袁绍丧失这么好的机会而感叹：“唉！千年难逢的机会，竟然毁于一个孩童。真是让人难以相信，我们大势去矣！”
曹操迅速抵达徐州，打败刘备。刘备突出重围，仓皇出逃，投靠袁绍去了。这时，关羽还守着下邳，刘备的家小也在那里。曹操又继续攻打下邳，关羽被逼暂时投降，刘备的家人也当了俘虏。曹操也立刻撤兵，以防袁绍偷袭。
经过一系列征伐，曹操的军事实力得到了提升，再加上迅速平定了献帝的阴谋，他的政治影响力也大幅增加，朝廷内外莫不震慑。
大战官渡 打败袁绍定中原
建安五年（公元200年），袁绍听说曹操杀了董承、董贵妃，又把献帝软禁起来，立即抓住这个机会，命文记官陈琳写了一篇声讨曹操的檄文，指责曹操威胁天子，残害忠良，败法乱纪，骄横残暴；还嘲笑曹操出身微贱是“赘阉遗丑”，号召天下豪杰共讨曹操。
袁绍出发之前，派人去游说刘表、张绣，希望同他们联合起来，南北夹击曹操。不想刘表却被支持曹操的张绣所困，难以抽身北顾。张绣不但没有和袁绍联合，反而听从谋臣贾诩的建议，归附了曹操。曹操为了稳固后方，和他冰释前嫌，予以厚待接纳。
其实，袁绍内部也出现了激烈的争论。谋士田丰反对出兵，力劝无效，被囚入监狱；同样遭殃的还有沮授，沮授也反对他出兵，被削去了大部兵权。
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