为了帮助拉西斯获得在德国的长期居留权，本雅明打算与她结婚。他向朵拉提出了离婚的要求。结果是长达一年多的离婚诉讼。双方激烈地相互指责，而且在经济问题上互不相让。1930年3月，离婚判决下达，本雅明败诉。他必须向朵拉偿付大约4000马克的离婚补偿费。这一年，本雅明的母亲因病去世。本雅明把所继承的全部遗产都赔偿给朵拉。至此，本雅明不仅彻底摆脱了原来对父母的依赖，而且完全成为无家可归的“波希米亚人”。
拉西斯在德国工作了一年多，最终返回苏联，以后再也无缘与本雅明见面。两人保持着通信联系，直到1936年拉西斯成为斯大林“大肃反”的受害者，被关进哈萨克斯坦的劳改营。拉西斯的男友赖希随后也两度被捕。斯大林去世后，拉西斯和赖希才重见天日。
本雅明与朵拉离婚后一度中断了任何来往。两年后，双方恢复了联系，逐渐建立起一种朋友式的信任关系。
放弃移居巴勒斯坦，也是一种思想方向的选择。与拉西斯的再度重逢，强化了本雅明对马克思主义的兴趣。更重要的是，1929年5月，在本雅明的要求下，拉西斯介绍他与布莱希特会面。两人一见如故，惺惺相惜。经布莱希特介绍，本雅明还接触了布莱希特的马克思主义精神导师弗里茨·斯滕伯格和卡尔·柯尔施。朔勒姆后来认为，布莱希特给本雅明的生活注入了一种全新的因素。(3)本雅明思想中的马克思主义倾向进一步加强了。
本雅明反思自己的学术思想经历后认为，作为资产阶级出身的学者，只要“坚持纯粹的学术研究方法，就可能远离资产阶级和唯心主义的学术立场”。他以自己为例说：“这部著作（指《德国悲剧的起源》）当然不是唯物主义的，即使它是辩证的。尽管当时我不知道，但后来却很快就越来越清楚地认识到，从我的语言哲学的特殊立场看，有一座通向以辩证唯物主义观察事物的桥梁，尽管这座桥梁可能很狭窄而且值得怀疑。但是不会有任何桥梁通向自鸣得意的资产阶级学术。”但是，本雅明是从犹太教救世主义的角度来理解马克思主义的，试图把马克思主义与犹太教救世主义协调起来，或者说纳入后者中。他说：“凡是熟悉我的人在我身上看到的不会是一个教条的辩证唯物主义的代表，而是持有这样观念的一个学者：在推动我们的一切事物上，唯物主义立场比唯心主义立场在科学和人道方面更有活力。简言之，迄今我从来不可能以其他方式而只是在可以称之为神学的架构中进行研究和思考，即按照犹太教教义，犹太教经文每一段都有49层意义。也就是说，现在，根据我的经验，最贫瘠的共产主义平原也比当代资产阶级深谷拥有更多层次的意义。而后者只有一层意义，即辩护。”(4)
1930年，本雅明与布莱希特计划合办一份杂志《危机与批判》。按照本雅明的理解，杂志宗旨是让“出身于资产阶级阵营的专家来揭示科学和艺术中的危机。这就意味着向资产阶级知识分子表明，辩证唯物主义的方法是由于他们本身的必要性而必须接受的——知识生产和研究的必要性，生存的必要性。这个杂志旨在通过把辩证唯物主义应用于资产阶级知识分子被迫承认的问题上来促进辩证唯物主义的宣传”。本雅明认为，杂志应该不是以共产主义宣传品的形式，而是以批判地解释过去20年间资产阶级的文学和文学评论的代表作的方式，以最强烈的想象方式来宣传辩证唯物主义。(5)在筹办过程中，由于其他编委审定的第一批稿件质量不符合本雅明的初衷，他退出了编委会。他与布莱希特的友谊与合作并未中断，而是采取了其他形式。
拉西斯也介绍本雅明与“德国无产阶级革命作家联盟”建立联系。该“作家联盟”是得到苏联支持的。其领导人不能接受本雅明和布莱希特的一系列观点，把二人拒之门外。
本雅明与法兰克福社会研究所也开始发生接触。法兰克福社会研究所的主要成员霍克海默早在本雅明向法兰克福大学提交教授资格论文时就认识本雅明了。当时霍克海默正在科内利斯教授指导下写教授资格论文。据霍克海默说，他曾为本雅明的论文向科内利斯教授说过好话，但人微言轻，不起作用。1928年起，本雅明开始与霍克海默真正接触。此时，阿多诺从维也纳回到法兰克福大学，成为霍克海默小圈子和研究所的重要成员。阿多诺对本雅明的学术思想十分欣赏。他撰写教授资格论文时就借鉴了本雅明的《德国悲剧的起源》。他在法兰克福大学教书时，也把这部著作当做一部重要参考书向学生推荐。他与本雅明有更多的联系，而且成为本雅明同霍克海默和研究所之间的一个主要联系渠道。1930年年底，本雅明应邀到研究所做一次报告，但因母亲去世，未能实现。
本雅明最终放弃移居巴勒斯坦的计划，最重要的原因是，在此期间，他发现有可能在欧洲实现自己的理想。1930年1月，他给朔勒姆的信中有些意满志得地写道：“此时，我正在回顾过去的两年，即我从巴黎归来后的这段时间，逐渐意识到在这些岁月里完成了什么。主要说来有两件事：首先，我已经在德国建立了名声，尽管还微不足道。我给自己设定的目标还没有完全实现，但是我正在接近它。这个目标就是成为最伟大的德国文学评论家。问题是，在德国过去50多年里，文学评论不再被认为是一种严肃重要的文体。如果想在评论领域里建立一种名声，这就意味着你必须把评论重新建设成一种文体。其他一些人已经在这样做，但我是最突出的。”其次是《巴黎拱廊研究》。本雅明表示，这项研究是“我的全部斗争和全部思想的舞台”。他发现，随着研究的深入，他还需要做大量的工作，一方面是文献资料准备，另一方面是理论准备：“我至少需要研究黑格尔的某些东西和马克思的《资本论》的某些方面，从而为我的工作奠定一个坚实的基础。”(6)
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