本雅明先到了巴黎，仅逗留了两个星期就转到西班牙伊维萨岛。他在信中表示，对于他，巴黎是唯一仅存的工作基地。但是，他无力负担在巴黎的生活费用，而伊维萨岛的物价要便宜得多。他哀叹，自己“一无所有，也几乎一无所恃”。他对自己40岁的年龄也有迟暮之感。在巴勒斯坦的朋友们开始想办法帮他移居到那里。本雅明一方面做出积极的响应，但另一方面总是找出理由拖延。
在伊维萨岛，本雅明感到极其孤寂。于是，在9月底，他又到了巴黎。当时，他正患着疟疾。贫病交加，成为本雅明流亡生活的一个极端缩影。从流亡之日起，生存问题始终困扰着本雅明，他从未摆脱这一困境。他几乎在每一封信中都谈到自己的经济困难。本雅明在巴黎经常是与人合租房间。他的妹妹朵拉也移居巴黎。本雅明有时寄住在妹妹那里，特别是当妹妹不在巴黎时。
布莱希特已经移居到丹麦。他盛情邀请本雅明到他那里去。本雅明也请在柏林的朋友把自己的一部分藏书寄到布莱希特那里。但是，在流亡期间，本雅明只有三次到他那里度夏。布莱希特自己承认，他享受着其他流亡者所没有的特殊待遇。而本雅明由于经济窘迫，承受不了在丹麦的费用。
本雅明的前妻朵拉在意大利的圣雷莫有一处房产，开办了一所寄宿公寓。1934—1935年冬，1936年秋和1937年夏，本雅明先后三次到那里居住，称之为“圣雷莫避难所”。
流亡使本雅明陷入困厄，也迫使他埋头于研究和写作。自从与朵拉离婚后，写作是本雅明唯一的谋生手段。而现在本雅明更是为了谋生而写作了。在德国已经不可能发表作品，用法文写作也非本雅明所长（他后来曾尝试过，但是失败了）。本雅明想方设法地寻找发表作品的园地。他曾谋求在流亡刊物上发表文章，也曾通过拉西斯和赖希寻求在苏联工作的可能性。但是，最主要的援助之手来自霍克海默领导的法兰克福社会研究所。法兰克福社会研究所早就开始转移资金。1933年，研究所迁移到日内瓦，一年后迁移到纽约。本雅明通过与波洛克和霍克海默协商，从1934年春，成为该研究所的正式成员。根据约定，本雅明要为研究所撰写稿件，研究所则每月给本雅明寄发500法郎津贴。尽管这笔钱仅仅是维持在巴黎正常开销的一半，但它毕竟是一项固定的有保障的收入。
朔勒姆向一个犹太人主编的德文刊物《犹太人纵览》介绍了本雅明，并说服主编发表本雅明纪念卡夫卡去世十周年的文章。该刊给了本雅明一笔约稿费。但是最终使本雅明感到失望的是，他的文章《弗兰兹·卡夫卡》于1934年秋发表时被砍掉了一半，只有第一和第三部分被刊出。主编通过朔勒姆转告本雅明：“读者中没有任何人会理解你，因此只能发表一部分供少数愿意在语言和知识方面下工夫的人阅读。”(4)
本雅明从青年时代就对卡夫卡产生浓厚兴趣。早在1925年给朔勒姆的一封信中，本雅明就表示：“我同意对卡夫卡写的一些东西进行评论。与十年前一样，我依然认为他的短篇小说《在法律面前》是德国最好的短篇小说之一。”(5)1931年，他正式开始酝酿这篇论文。他在一封信中说：“我正在鼓起勇气考虑写一篇关于卡夫卡死后发表著作的文集的评论。这是一项极其艰难的任务。我最近读了他所有的作品，有的是第二次读，有的是第一次读。”(6)
当时，对卡夫卡的评论还不多，主要出自两个对立的方面。一方面是卡夫卡遗著执行人马克斯·勃罗德。他用宗教观点来看待卡夫卡及其作品，把卡夫卡看做一个先知和圣徒。另一方面，以卢卡奇为代表的马克思主义文学评论家对卡夫卡的作品从形式到内容加以全面否定。(7)本雅明不赞成这两种评价。他在给朔勒姆的信中说，勃罗德圈子的成员朔埃普斯写的“第一部也是非常糟糕的一部论卡夫卡的著作”给了他最后的推动。(8)
本雅明承认，《弗兰兹·卡夫卡》一文是与朔勒姆和布莱希特交换意见的产物。应他的请求，朔勒姆寄来自己评卡夫卡的《诉讼》的一首哲理诗。在与布莱希特交谈时，本雅明惊讶地发现布莱希特对卡夫卡的作品持肯定的态度。(9)布莱希特还表述了一些重要见解，如“卡夫卡的起点是寓言”，“卡夫卡预见了某些异化形式”，“卡夫卡一生充满了失败”(10)等。
在《弗兰兹·卡夫卡》一文中，本雅明肯定了卡夫卡小说的寓言性质。他认为，卡夫卡是一个“寓言作家”，具有罕见的创造寓言的才能。他的小说不过是“寓言的展开”。本雅明把卡夫卡的寓言放在犹太教文化传统的语境中进行分析。他指出，展开有两种方式，一种是蓓蕾绽放成花朵，另一种是把小孩叠的纸船恢复成一张纸，寓意变得一目了然。一般的寓言是以第二种方式展开的。而卡夫卡的寓言是以第一种方式展开的。因此，它们读起来很像诗。但是，这并不意味着他的散文完全属于西方散文形式的传统。毋宁说，它们有一种与教义的关系，类似于犹太法典中的传说部分与教义的关系。读解卡夫卡的作品不能限于表面。但是，卡夫卡寓言所要解释的教义是不存在的，而只是有各种有关的暗示。(11)
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