分析卡夫卡作品的社会含义时，本雅明运用了马克思早年的异化理论。在他看来，卡夫卡作品展现的是一个“沼泽世界”(12)，其中的人物浑浑噩噩地被一张永远摆脱不了的无形的权力之网笼罩着。这是因为，这是一个“人们彼此之间最大限度的异化的时代”(13)。因此，“正如K（卡夫卡作品中的人物）生活在城堡山麓的村庄里，现代人生活在他自己的身体里；这个身体悄悄地离开他，与他敌对。有一天某人有可能碰巧醒来，就会发现自己变成了虫子。放逐——他的放逐——已经逐渐控制了他”(14)。
因此，本雅明针对勃罗德等人的观点，明确地指出，在卡夫卡的世界里，“拯救不是对生存的奖励，而是对于一个正如卡夫卡所说的道路‘被他自己的前肋……所堵塞’的人的最后出路”(15)。他反复强调，卡夫卡“既不是一个预言者，也不是一个宗教创立者”(16)。
本雅明对卡夫卡的悲惨命运寄予无限的同情。他指出，卡夫卡关注着普通人的命运，因为他本人的生活也与现实和他作品中的那些小人物一样充满厄运。卡夫卡一生背负着“他所不知道的罪愆”。他就像一首童谣中的小驼背。你在家里的任何地方都会遇见他。小驼背象征着一种歪曲的生活。童谣请人们在祈祷时也为小驼背祈祷。在本雅明看来，小驼背是德意志和犹太两个民族坎坷命运的共同象征，而卡夫卡则是一个现实的典型代表：“卡夫卡在内心深处触及了基础。这个基础既不是‘神话预言’，也不是‘存在神学’提供给他的。它是民间传统的核心，既是德意志民族的，又是犹太民族的。”(17)
小驼背是本雅明从幼年时就熟悉的童话形象。这个形象在他的作品和谈话中多次出现，伴随了他一生。本雅明在卡夫卡身上也看到了自己作为一个背负着两种文化传统的德国犹太知识分子的困境。这也是他一生偏爱卡夫卡的原因。
《弗兰兹·卡夫卡》的社会学分析和艺术分析都极其精湛。这篇论文成为卡夫卡研究的一部开山之作。
但是，朔勒姆对这篇论文很不满意。他认为，本雅明在这篇论文中表现出“雅努斯形象”，一面是给他看的，另一面是给布莱希特看的，即一面是本雅明早年形成的神秘主义倾向，另一面是马克思主义倾向。(18)
布莱希特对这篇论文也不太满意。他当面批评本雅明对卡夫卡作品的分析“纯粹从现象角度出发”，“脱离了各种联系，甚至脱离了作者”，例如，没有深入地分析卡夫卡的社会文化环境和卡夫卡本人的种族—文化特征。结果，“不是驱散而是加重和扩散了笼罩着卡夫卡的黑暗”，即加重了卡夫卡本人原有的自我神秘化。另外，布莱希特认为本雅明没有揭示卡夫卡作品的现实政治意义。他以卡夫卡的作品《诉讼》为例，认为这部小说表现了在现代化大城市中小资产阶级的处境和梦魇以及寻求一个领袖的渴望。因此，它是关于法西斯主义的一部预言书。(19)
流亡时期是本雅明最勤奋和最具思想光彩的时期。这一期间，他思考了世界历史的变化和危机。在他看来，在这种变化和危机中，知识分子的地位发生了变化，艺术和艺术家的功能也发生了变化。他在《作为生产者的作者》、《机械复制时代的艺术作品》和《讲故事的人》等一系列论文中，提出了一种独特的艺术生产理论，包括机械复制艺术的理论。本雅明坚定地认为：“唯物主义辩证法……需要根据不同的情况形成新的概念。”(20)他实际上认为自己拓展了马克思主义，在美学领域里达到了马克思在经济学领域里的成就。同时，在这些理论阐述中，本雅明也不懈地强调进行反法西斯主义斗争的现实紧迫性。
《作为生产者的作者》是1934年4月本雅明应邀在巴黎左翼知识分子的“法西斯主义研究所”发表的演讲。(21)马克思主义者通常讨论艺术作品相对于社会生产关系的地位。本雅明认为，这是不够彻底的。从辩证法的角度看，应该提出这样的问题：艺术作品在生产关系中的地位是什么？这样，他就把马克思的生产理论推广到文学艺术领域，把艺术创作看成一种生产过程。他强调：“这个问题涉及作品在当时文艺生产过程中的功能。换言之，它直接涉及文艺技术。”他认为，只有从技术的角度才能对文艺作品进行直接的唯物主义的社会分析。另外，技术概念才是一个辩证的出发点，能够超越形式与内容、政治倾向和艺术质量的二元分析。在他看来，作品的政治倾向与艺术质量或艺术倾向是一致的。艺术倾向就是指艺术技术的进步或退步。概括地说，“文学艺术中技术进步的成果最终改变各种艺术形式的功能（以及知识生产手段的功能），因此也是判断文艺作品的革命功能的一个标准”(22)。
在本雅明看来，只有当知识分子意识到自己在生产过程中的地位，自觉地使用先进的生产手段，即先进的文艺技术时，才能创作出政治倾向正确的（包含艺术倾向正确的）作品。他以苏联的情况为例。在当时的苏联，知识分子变成了“专家”，产生了“操作型”作家。他们的使命不仅是报道，而且是战斗。例如，谢尔盖·特列季亚科夫直接投身农业集体化运动，同时写出有关的报道。本雅明反驳了认为这种新闻报道不是文学创作的说法。他指出，文学形式是随时代而变化的。史诗、悲剧、小说等的存在和成为主流形式都是时代的产物。在苏联，报道成为一种主要文学形式是与报纸这种生产手段有关。在苏联的报纸上，作者和生产者的界限开始消失。各种行业的读者都可能成为作者，把自己的工作情况变成词语，使自己的生存状况文学化。也就是说，一方面，作者变成生产者，另一方面，从文化消费者变成文化生产的参与者。报纸成为生产者—作者的文学生产手段。
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