到公元189年何进被刺杀为止，刘表应该都仕于大将军府内，这不只在刘表、曹操、袁绍、袁术之间系上了一条隐秘的裙带，对于刘表入主荆州，也有着相当重要的助益。
公元190年，关东诸侯联合起兵讨伐董卓，长沙太守孙坚也带兵浩浩荡荡地北上来到南阳，大开杀戒，宰了当时的荆州刺史王睿与南阳太守张咨。
董卓政府当时正努力拉拢天下名士，索性提拔名声还算不错、立场不太鲜明、个性比较温和的刘表当荆州刺史，让他去纷乱复杂的荆州自生自灭。
当时荆州的形势可以说是无头的乱麻——一团糟，除了最富饶的南阳被袁术霸占之外，荆南大郡长沙也在孙坚的老乡苏代的统治之下，华容一地有贝羽割据，襄阳城则被张虎、陈生占领，其他小股的“宗贼”更是数不胜数。
刘表这个斯文儒雅、没兵没将的光杆刺史走马上任，谁都不认为他能搞得出什么名堂来。
但所谓的“人脉”就在这个地方派上了用场。
刘表单枪匹马来到襄阳南方的宜城，找来当时南郡的大族代表襄阳人蔡瑁与中庐人蒯良、蒯越商量对策，最后采用蒯越的策略，以蒯家、蔡家的名义，邀请五十五位具有代表性的宗贼头目入城饮宴，然后全部逮捕斩杀，强行收编了他们的部众。
这一招果然快速地剪除了荆州各地的割据势力，使刘表能堂堂正正地入主襄阳，名副其实地当他的荆州刺史。
读到这里，便出现了两个问题：
一、蒯越、蔡瑁等人究竟是何许人也，竟然有那么大的本事可以摆平那些宗贼？
二、如果他们真有那么大本事，又凭什么要帮助刘表这个空降的光杆州刺史，自己掌控这块区域不是更好吗？
先来说蒯越。
蒯越，字异度，南郡中庐县人。南郡蒯家应该是当地大族，除了蒯越、蒯良外，之后又出了一位蒯棋，被曹操任命为房陵太守。
蒯越本身是家族中的佼佼者，长得高大威武，性格深沉多智，大将军何进特别招聘他为幕僚。当时蒯越屡次劝何进早点动手诛除宦官，而何进却无法下定决心。蒯越担心事情有变，于是便自请外调到汝南郡汝阳县当县令。
至于蔡瑁，可就真的是荆州当地一等一的土豪了。
蔡家为汉末襄阳第一大族，蔡瑁的姑姑嫁给了太尉张温，同族的堂兄弟中蔡瓒为郿相，蔡琰为巴郡太守，均是二千石之位的高官。蔡家祖屋盖在汉水中的一处被称为“蔡洲”的沙洲上，建筑坚固豪华，内有婢妾数百人，其他散布于各地的田产数十处，是个既贵且富的家族。
和他的堂兄弟们比起来，蔡瑁早期显然没什么成就，只知道他是个性情豪迈，很会吹牛的人（性豪自喜）。不过，他显然也曾在洛阳混过些时日，线索就是，年少时他与曹操是非常要好的朋友。
于是，一切谜题便都解开了：蒯越、蔡瑁均是南郡大族，又都有在洛阳生活的背景，蒯越和刘表还曾在何进手下共过事，因此当刘表在荆州孤立无援时，自然会找来这两位在洛阳的旧识相助，而蒯、蔡二家也乐得依靠刘表官派（注意，官派，也就是朝廷委派，所以蒯、蔡二家不能取而代之）荆州刺史的名义，扩大自己家族在州内的势力。
刘、蔡、蒯三家形成了紧密的政治联盟，刘表娶蔡瑁的妹妹为后妻，前后任命蔡瑁为江夏、南郡、章陵太守以及镇南将军军师（刘表约在公元192年被升为荆州牧、镇南将军），蒯越则被任命为章陵太守，封樊亭侯，两人均位高权重。
终刘表与其子刘琮统治荆州的十七年内，蒯、蔡两家一直是襄阳小朝廷中的主导势力，而他们的政治倾向，也直接影响着荆州八郡的命运。
荆州的往事还没讲完，请列位少安毋躁。
刘表政权的第一个挑战来自于北方的袁术。
初平二年（公元191年），刘表入主荆州还未满一年，袁术便派遣名将孙坚向襄阳发动攻击，企图将势力触角伸入荆州。刘表最终倚赖荆州大族出身的将领黄祖之力，于岘山击毙孙坚，阻挡了袁术南侵的步伐。
往后数年之内，刘表反客为主，逐渐向北方挤压袁术的领地，将南阳宛城一带纳入其统治之下。
对外战争的胜利，确保了刘、蒯、蔡政权的统治地位，也为荆州迎来了一段相当难得的太平盛世。在往后的七八年内，荆州在“官派首长”与“地方大族”左右共治之下，政治安定，经济发达，文化繁荣，与北方、东方的混战局面形成强烈对比，荆州也因此成为许多难民与士人的庇护所，包括后来的大文学家王粲，音乐家杜夔，名士颍容、和洽、司马芝、裴潜等人，都逃入荆州避祸。
然而，刘、蒯、蔡三家是否真的合作无间？答案显然是否定的。
维持州内和谐稳定，当然是双方的共同目标，但在对外政策上，双方的观点似乎就有点落差了。
后人大多这样评价刘表：优柔寡断、摇摆不定，不能掌握时机出兵北伐曹操，以至于坐拥庞大的领地与军队，却落得个死后荆州易主的悲惨下场。
但如果将观察的切入点从刘表本人性格的内因扩大到整个襄阳权力结构的外因上来，这样的评价，恐怕会让刘表气得从棺材里坐起来，再死一回。
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