以时间点来看，刘表入主荆州之后便与袁绍结成盟友，共同对抗袁术的势力。当时曹操还是袁绍罩着的小弟，刘表自然没有理由对曹操动手，必须等到建安元年（公元196年），曹操奉迎天子，与袁绍彻底决裂之后，刘表才不得不面对亲曹或亲袁的路线选择。
就个人情感面来说，曾经受到“党锢之祸”牵连的刘表，对于宦官子弟出身的曹操，八成是没太多好感的。相反地，曹操奉迎献帝后，刘表对袁绍仍频频以“盟主”称呼，似乎显示出他尊袁的倾向。
然而果真如此，那么实力强大的刘表，又为何没想过趁袁、曹对峙之机，在曹操背后插上一刀呢？
其实原因很简单：蔡瑁与蒯越都是曹操的超级粉丝。
蔡瑁与曹操是年少时的好友，支持曹操很容易理解；至于蒯越支持曹操的原因就不太清楚了，或许蒯越与袁、曹二人都曾在何进麾下共事，对二人的才干个性有深刻的认识，蒯越与曹操在对待宦官议题上都是急战派，与缓战派的袁绍不同（袁绍表面急战，背地却使用阴招假宦官之手除掉了何进，再出手除掉宦官，进而实现利益最大化），因此在眼下二选一的局面中，蒯越可能会将注码押给曹操。
事实上，除了蒯、蔡二人之外，刘表身边的文官清一色全都是“荆州”的“亲曹派”，包括治中邓羲（荆州章陵郡章陵县人）、从事中郎韩嵩（荆州南阳郡义阳县人）、别驾刘先（荆州零陵郡人）等。
根据史料记载，以上诸人全都“深谋远虑”，早早便看出曹操“明哲，天下贤俊皆归之”，一定是最后的胜利者，因此都苦口婆心地劝刘表：还是早点站到曹操那边去吧，跟袁绍站在一条战线上肯定没什么好果子吃。
这种一面倒的记载显然是不合理的，当时就连曹操本人面对袁绍时都没有必胜的自信。荆州诸贤们竟然对曹操那么有信心，曹操在许县知道后大概都要感激得涕泪横流吧。
笔者认为，之所以出现这样的情况，一部分原因应该是党派效应。当蒯越、蔡瑁二人都属亲曹派时，被他们拉进襄阳小朝廷的人，应该都与他们有着相同的政治倾向，所以挺袁的言论就相对少了，甚至可以忽略。
此外，可能有极少一部分支持袁绍的言论，在事后被曹魏政府给抹掉了，以至于从史书上来看，排除“先见之明”的可能性，荆州诸贤就像是一群马屁精，巴不得给曹操舔脚趾。这看上去确实让人倒胃口。
在这种情形下，刘表即便很想在曹操背后捅刀子，恐怕也只能是“意淫”了。
刘表并非陶谦，入主徐州时带了一众剽悍的丹阳兵，有实力与本地大族对抗，他可是“单马”入荆州，兵力与财力都要倚赖荆州大族，其手下统兵的将领除了自己的侄子刘虎、刘磐外，其他如黄祖、文聘、黄忠等都是荆州本籍，因此当荆州士人们联手抵制他的反曹政策时，名士出身、不善军事、只会高谈阔论（坐谈客耳）的刘表，当然难有发挥的空间。
也正因为如此，刘表才会接纳张绣。
建安元年（公元196年），大约是在曹操奉迎汉献帝之后，屯驻于弘农的骠骑将军张济也遭遇了缺粮的窘境。他率领部队南下侵入南阳，结果在进攻穰城时被流矢射死，他的侄儿张绣接手了这支穷途末路的孤军。
正当他不知该往何处容身时，久攻不破的城门竟然自己打开了，一名使者呈上刘州牧的唁电。
唁电上表示：对于张济将军的死，本州牧感到相当震惊和难过，对于不能善尽主人的义务，本州牧在此深深致歉，并决定将宛城一带让出，留给贵军做调整之用，倘若还有任何需要，本州牧必将尽力配合。
“刘大人，你有无搞错！人家是来打你的，结果自己不争气死掉了，你不乘胜追击也就罢了，反而让出自己的地盘给对方，你也未免太实在了吧？”
相信列位读到这里，都会发出类似的感慨。
事实是不是这样呢？
如果抽掉当时的历史大背景，单拿出刘表收留张绣这一节，所有人都会觉得刘表真是天字第一号的老实人。要知道张济并不是低声下气地来荆州寻求庇护，而是蛮横地直接攻城，刘表没动员大军将这批西凉残军赶尽杀绝算是客气的，竟然还将最精华的宛城拱手让人，对张绣来说，这简直是伟大的奇迹！
不过，如果结合前因后果来看，刘表收容张绣的居心就很明显了：他需要一支军队，一支不受亲曹派影响，对自己又绝对忠诚的军队，主要打击对象也很清楚，那就是刚刚在许都坐上司空之位的曹操。
果不其然，骁勇善战的张绣军团很快就成为曹操的一大劲敌。
建安二年（公元197年），张绣几次与曹操于南阳交战，互有胜败；建安三年（公元198年）三月，曹军大举南下，将张绣军围困于宛城西面的穰城，这回刘表亲自率兵北上救援，两军联手将曹军击破，还一度令曹操陷入危急，多亏了李通及时从汝南输送援兵，曹操才能重振军威，扳回一城。
从穰城之战到建安官渡之战，这期间，曹操与袁绍的对峙不断升级，刘表理论上应该可以出手打开曹操的后门，但太多的意外绊住了刘表北伐的兵锋。
建安三年下半年，长沙太守张羡联结零陵、桂阳二郡造反，几乎削去了荆州一半的地界；
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