怎样才能达到既利用佛教，又控制佛教的目的呢？遣唐使学问僧在唐朝找到了答案，那就是学习唐朝通过佛教内部控制佛教的办法，即实行受戒制度，由著名佛师主持仪式，通过考试确定受戒资格的办法。
正是在这样的背景下，日本元兴寺隆尊针对日本缺少名僧不能主持受戒仪式的情况，提出了向唐朝聘请戒师的建议，得到了掌握实权的舍人亲王的支持。日本天平四年，即唐开元二十年（732年），日本政府准备任命遣唐使时，隆尊和尚向政府推荐了有“跨海学唐朝之志”的青年和尚荣睿、普照。政府同意他们随遣唐大使多次比广成代表日本使唐聘请名僧赴日讲佛授戒。
开元二十一年，日本僧人荣睿、普照来到中国，在长安的10年学习期间，他们一直物色合适的名僧。中国僧人道璇曾应召前往日本，但限于他的能力和威望，日本尚不能满意，两人继续了解名僧动向。天宝元年（742年）十月，荣睿、普照准备回国，中国僧人道航、澄观、德清及高丽在唐朝的僧人如海与其同行。
回国途中，他们来到鉴真所在的扬州大明寺，想听鉴真的意见。他们向鉴真讲了日本虽有佛法，但没有剃度僧人的必要手续及缺少合适授戒名僧的情况，请求鉴真帮助，能否同去日本弘法。鉴真见他们“辞旨恳至”，也就动心了。他想起关于中国南岳慧思禅师转生为日本王子的传说，以及日本长屋王子崇敬佛法，亲赠袈裟给中国僧人的故事。自己虽已54岁，但为了弘扬佛法，不惜生命危险，也要前往。
鉴真当即征求在场弟子的意见，向他们询问：“谁愿意同行？”大家都沉默不语。后来弟子祥彦才说：“彼国太远，性命难存，沧海淼漫，百无一至。”
祥彦的话并不夸张，当时从唐朝去日本的困难是难以想象的。由于造船技术的局限和对季风规律掌握的差距，从扬州穿越东海经常发生船毁人亡的事故，和尚道福、义向、圆载先后在返日途中为风涛吞没。没有视死如归的冒险精神是不敢扬帆启航的。
人为的困难也不少，唐朝对私自出国限制很严，没有朝廷同意而出境，将受到法律制裁。鉴真深知航海的危险、朝廷律令的威严，但态度非常坚决，说：“是为法事也，何惜身命？诸人不去，我即去耳。”他的决心感动了弟子，当即有祥彦、思托等21人表示愿意同行。
由于鉴真一行没有出国证明——过所，他们便假称到天台国清寺参加供奉活动，而秘密准备去日本的物资。又通过道航的关系，得到当朝宰相李林甫的哥哥李林宗的介绍信，便在扬州打造海船。一切准备就绪，正待出发之际出现了意外的变故，同行的道航认为高丽僧如海品行不端，不适合去日本弘化佛法，而建议他留下。如海不满，跑到采访厅诬告道航勾联海盗准备造反，采访使班景派人去各寺搜查，逮捕荣睿、普照等。后经道航解释并出示李林宗的介绍信得以无罪，但官府以海上不安全为由，拒绝了鉴真等从海上去国清寺的要求，同时没收了海船。第一次东渡失败了。
不久，鉴真个人出钱80贯买下一条退役的军船，雇用18名水手，准备各种佛经、佛像、佛具等，连同祥彦、道兴、德清、荣睿、普照、思托等17人，还有玉作人、画师、雕佛、刻镂、铸写等各种技艺人才85人，于天宝二年十二月启程，不料即遇大风，第二次东渡又失败。
第三次东渡至舟山群岛附近，再遇大风，船触礁后，鉴真一行在荒岛上忍饥受冻三天三夜，后被救至明州（宁波）阿育王寺安歇。
第三次东渡失败后，鉴真决定在朝廷不甚注意的福州出发。然而当地僧众出于担心鉴真东渡发生危险的好心，对鉴真看护甚严，并将其行踪报告官府。鉴真在从阿育王寺前往福州的途中被官府追回送至扬州。
前四次的失败，并没有改变鉴真的初衷。他在扬州继续准备东渡物资。天宝七载（748年）六月二十七日，鉴真僧众、水手等30人从扬州出发。出长江后遇大风，船在风浪中完全失去了控制，随风浪漂泊。淡水早已用完，人们严重晕船，食物难咽，死亡威胁着每一个人。十一月间，失去驾驭的船在海上一连漂了14天，终于靠了岸。上岸后才知道，他们到了海南岛的振州，受到当地官民的欢迎。他们留居一年有余。鉴真在那里修寺造佛，登坛授戒。后决定重返扬州，他们从振州出发，经广西、广东的返途中，行至端州（今广东高要）时，荣睿积劳病重去世。行至韶州（今曲江）时，普照离鉴真北去。
荣睿的死，普照的离去，第五次东渡的失败，加之旅途的艰辛，使鉴真的身心受到极大的损害，他感受暑热，眼睛渐渐模糊起来，虽经医治未见好转。至吉州（今江西吉安）时，祥彦又因病去世。祥彦是鉴真最得力的优秀弟子，他最先表态支持东渡，一直追随其左右。如今祥彦的死使63岁的鉴真再次受到沉重打击。这一系列打击和挫折并没有吓倒鉴真，相反，东渡的决心更坚定了。
天宝十载（751年）春，鉴真回到扬州，又着手筹备第六次东渡。天宝十二载（753年）十月十五日，日本政府派出由藤原清河大使率领的第十次遣唐使团，从长安返回日本途中经扬州，到延光寺拜访鉴真。藤原清河将邀请鉴真和唐玄宗拒绝鉴真出国一事告诉了鉴真，并希望他自己决定。鉴真当即表示愿意同行，经商量后决定在十月十九日出发。
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