沈从文到了上海，在法租界善钟路一户人家楼上赁了一间房子，同时把母亲和妹妹接来同住。这一期间，沈从文与胡也频、丁玲三人联手编辑《中央日报》副刊《红黑》，每月编辑费200元，各分得70元左右，另外还有稿费收入。这比起北京时期手头要宽裕多了。后来三人共同租赁了萨坡赛路204号楼房，胡也频、丁玲和丁的母亲住二楼，沈和他的母亲、妹妹住在三楼。此期间，他们的开销如下：房租每月20元，水电费10元，其他再加上伙食、衣物、购书等，每月开支在100元左右。
1929年，胡适担任坐落于上海附近吴淞口炮台的中国公学的校长，在徐志摩的举荐下，他请沈从文去教文学课与写作，担任一年级现代文学选修课讲师。这一破天荒之举——照规矩教授必须有文凭——对沈从文的经济生活产生的决定性影响，是使他从一个无业游民一跃而上升为中产阶级。他有了100元的固定月薪，加上稿酬和编务费，每月有保障的收入在200元以上（后来杨振声教授把沈从文介绍到青岛大学，月薪仍是100元。1930年，闻一多离开武汉大学，把留下的职位让给了沈，月薪仍在百元以上）。但这个新锐小说家的第一堂课就洋相百出，准备的讲稿不到一刻钟就讲完了，余下的课堂时间因不知做什么他困窘得无地自容，倒是学生们安慰起了这个才走上讲坛的先生。沈从文当然不可能想到，那些目睹他出洋相的女学生中就有他日后的夫人张兆和。
不管沈从文是否愿意承认，事实是经济上的自立使他有了自信和勇气去追求自己喜欢的女性。当然仅仅这些小钱还是不够的，他更大的自信来自于自身的才华。到了1930年，28岁的沈从文疯狂地追逐起了年轻的女学生张兆和，为此还劳动“有名的学者”（张兆和语）胡适——如前所述，沈正是在他的直接安排下担任了张小姐的老师——充当说客。
出身于苏州一个饶有艺术情趣的富商之家的张氏姐妹，是校园里无数正处于青春期骚动的青年学生的梦中情人。时年18岁的张兆和，身前身后不乏蜂蝶嗡嗡，任性的三小姐把她的追求者们编成了“青蛙一号”、“青蛙二号”、“青蛙三号”。自卑木讷的沈从文大着胆子向自己的女学生发出了第一封信，被女学生的二姐张允和取笑为大约只能排为“癞蛤蟆第十三号”。
这是1920年代末上海洋场上演的一出《教室别恋》。爱与被爱、吸引与推拒、痴情与幻梦……就像传说中的天鹅总是归于癞蛤蟆，张家三小姐再怎么任性刁蛮，浑不知世事，也逃不脱她的老师举起的猎枪的准星。情节步步推进，行至山穷，坐看云起，尽管老师一封封发出去的情书没有那么快收到预期的效果——女学生把它们一一作了编号，却始终保持着沉默——却也如南方富有腐蚀力的雨水一般，点点滴滴滋润着慢慢变得沉静的少女之心。这再一次证实了沈的一个信仰，那就是语言会制造事实，进而成为事实本身。
此时的女学生只是觉得，这个比自己年长十岁的男子写来的情书冗长狂热得像一个高烧病人的呓语，令人不胜其烦，而他得意洋洋写给她看的军中故事也让她觉得遥远得似乎发生在另一个星球，提不起把它们读完的兴趣。
后来学校里起了风言风语，说沈从文因追求不到女学生要闹自杀。张兆和为了撇清自己，情急之下，拿着装订起来的全部情书去找胡适校长理论。三小姐把信拿给胡适看，说：老师老对我这样子。胡校长答：他非常顽固地爱你。三小姐回他一句：我很顽固地不爱他。胡适说：他是个天才啊，是中国小说家中最有希望的，对于这样的天才，我们人人应该帮助他，你怎么可以蔑视一个天才的纯挚的爱？三小姐说：这样的人太多了，如果一一去应付，我还怎么念书？胡校长肯定暗暗笑起来了，他说：要不，我跟你爸爸说说，做个媒。吓得三小姐赶紧说：不要去讲，这个老师好像不应该这样。
既然胡适校长也为沈从文说起了好话，那就没有谁能阻止沈老师继续对自己的女学生进行文字的狂轰滥炸。沈从文锲而不舍地继续着他马拉松式的情书写作，其情状真当得上孤注一掷了。他不是徐志摩，把生命看作燃烧着的火，他的生命是沉潜流动的长河，他要以缓慢和耐心、持久和力量去赢得自己喜爱的女人的心。
与张小姐谈话后不久，胡适在一个傍晚写信告诉沈：“我的观察是，这个女子不能了解你，更不能了解你的爱，你错用情了。”“此人太年轻，生活经验太少，故把一切对她表示爱情的人都看作‘他们’一类，故能拒人自喜。你也不过是‘个个人’之一个而已。”他转而安慰沈：“你千万要挣扎，不要让一个小女子夸口说她曾碎了沈从文的心。”
通过某种看不见的通道，这事也在外校传开了。沈从文的一个妹妹，此时也在上海读书，班上有同学问她，知不知道某著名作家追求张姓女学生的故事，这让她深感脸上无光。
但这个执拗的乡下人似乎执意要在一条道上走到黑了，在以后的三年零九个月里，情书圣手沈从文以一种惊人的毅力发出了二三百封从“半讥讽半强硬”到缠绵悱恻的情书，终于让他的小爱人回心转意，做了他的“三三”，而他自然成为对方的“二哥”。
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