有人认为，为了稳定，确定嫡长子预立皇储制，会导致不肖子上位，为权蠹所用，祸乱天下，从而更加不稳定。如果限定将来继承皇位的必须是皇后生的长子，那么，其贤明的可能性也许比掷骰子时掷出六点要难得多。在整个贞观初期，李世民对这个储君还是比较满意的。后来虽说察觉了太子的一些不良习气，但仍然对他寄予厚望，一再对东宫的辅臣们说：“太子生长深宫，百姓艰难，耳目所未涉，能无骄逸乎！卿等不可不极谏！”
然而，李承乾却未曾体会到李世民的一片苦心。嫡长子变为不肖子，不是可能，而是一种必然。无论有多么严格的教育制度，也无论那位早已预订了皇帝宝座的嫡长子背多少诗书，不肖子都将是这种继承制必然的产品。
李世民对立废太子比别人多了更深一层的切肤之痛，正因为如此，他对太子有着更为迫切的期望。史料记载，他“搜访贤德，以辅储宫”，恨不得将全天下的有才之士都拉过来给太子当老师。从李承乾被确立为太子到贞观十七年，李世民先后为他挑选了十余位“宿德鸿儒”之老臣、名臣担任东宫辅臣，包括张玄素、房玄龄、魏徵等。李世民对那些担任太子辅臣的名士大儒寄予了厚望，希望他们能给予太子良好的教诲和引导，从而使太子成为理想的继承人，使自己的帝国事业能够平稳过渡。
由于从小接受了比较好的帝王教育，李承乾颇有几分学识，而且口才一流。在公开场合，李承乾总是正襟危坐，开口闭口都是孔孟之学和忠孝之道。说到要紧处，他甚至会做出一副慷慨激昂、声泪俱下之状。辅臣们无不为之悚然动容、啧啧称赞。
李世民对太子培养的高度重视，是和唐初关注国祚长久的时代背景密切相关的。每一个人，每一个王朝的命运，都像自然界的轮回，有着不可抗拒的规律。或许殷鉴不远，李世民曾经在不同场合表示皇位继承人的优劣与王朝命运息息相关。让他始料不及的是，随着时间流逝，那个赢在起跑线上、奋发上进的太子离他的期望却越来越远。不知从何时起，李承乾变得习性散漫，生活奢侈，嬉戏无度，而且大有变本加厉之势。
一回到东宫，李承乾将身上的朝服一脱，靴子一蹬，立刻像变了个人，终日“与群小相亵狎”，只玩得天昏地暗，把那些圣贤学问全抛诸脑后。漫长的太子生涯让他活得毫无忧患意识，也渐渐消磨了耐心，使他一点点撕去父皇和大臣们希望他戴上的文明的面具，开始走向它的反面，变得野蛮和暴虐。李承乾的任性对太子形象的伤害是显而易见的，就算他选择放弃制度赋予的身份，也要通过制度的手段，而不能率性而为。
李世民还是对自己的嫡长子抱有希望，所以他对李承乾一直采取容忍和迁就的态度。李世民还希望通过一个严格的太子培养和训练制度，让李承乾成为一个合格的皇位接班人。
连续疯玩了好些日子之后，李承乾预料到辅臣们会不厌其烦地上门进谏，这时候他就会主动戴上另一副面具，早早地立于门外恭候，一见他们到来，便会大行跪拜之礼，然后用一种既严肃又诚恳的态度进行深刻的自我批评，把辅臣们精心准备的一大套说辞全都堵在了嗓子眼，让他们措手不及。
每一个皇子都有自己的梦想或者狂想，如果你在他们中间搞一个民调，问问他们的梦想是什么，他们会毫不犹豫地告诉你：当太子。其他人想想也就算了，可李承乾却在太子这个位置一待就是十七年。如果说当太子的幸福指数远远高于其他皇子，那么随着时间的流逝，李承乾的幸福指数已经在逐年递减。逐渐老去的李世民，感受到的却是时间流逝带来的压迫感。他总有离开这个世界的一天，那时接手江山的人就是太子李承乾。于是，李世民将这种压迫感转化成更为挑剔的目光，更为警觉的审视。如此一来，李承乾自然觉得精神压力陡然上升。尤其是贞观十五年（641年）以来，他对太子这个位子可以说到了难以忍受的地步。在他看来，东宫那个宽大的紫檀木宝座，简直就是一座特殊的刑具，令他动弹不得。
在李承乾当太子的早期，朝野一致认为他是一个贤明的储君。长孙皇后病逝，太宗皇帝居丧期间，国家的许多政务都由太子李承乾决断。每次皇帝外出巡视，都让他留守长安，代行处理国政。李承乾自以为皇位非他莫属，逐渐放松了对自己的要求，隔三岔五就带着家丁到东郊放鹰走马，行围打猎。不知道从什么时候开始，他忽然迷上了少数民族文化，尤其喜欢突厥人的风俗习惯。
不知道怎么回事，似乎东宫里头有什么让他坐立不安的邪祟鬼怪似的，他开始说突厥语，穿突厥衣服，并特意挑选了一批体貌特征酷似突厥人的人当侍从。他将他们五人为一组编为一个部落，让他们把头发梳成小辫，身穿羊皮衣服，在东宫的草地上牧羊；旁边还插上一杆绣有五个狼头的大纛，并架起帐篷，住了进去。每天，他拎着刀亲自杀羊，烤熟了以后与左右分享。
太子是天底下最尊贵的孩子，可李承乾要的是自由。他躺在东宫的草地上，做着他那不切实际的草原英雄梦。他常幻想自己置身于这样一个场景：北方边地的夜晚，寒冷清旷如远古，风从高原之上横扫下来，发出凄厉的嘶鸣。他觉得这才是一个热血男儿该去的地方，他对那个刀头舔血的民族有着无限地向往。他说：“假如现在的我是一个可汗，是一个已经阵亡的可汗，你们仿效突厥的风俗来给我办丧事。”说完两眼一闭，往草地上一躺，一动不动。于是左右侍从便骑马围着李承乾的“尸体”，一边转圈一边号丧，并依照突厥风俗纷纷割破自己的脸，以表对“去世可汗”的沉痛悼念之情。
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