这个伟大的创意让太子兴奋不已，他憧憬道：“有朝一日我继承了天下，定要率数万骑兵到金城（今甘肃兰州市）以西打猎，然后把头发解开去当突厥人，投靠阿史那思摩，当一个突厥将军，我绝不会落于人后。”
堂堂大唐储君继位后居然要抛弃他的江山和子民，委身于突厥降将阿史那思摩，并且要当他手下一个小小的将军。如此荒诞不经的言行，让那些东宫辅臣们一筹莫展。在李承乾眼里，循规蹈矩的太子生活实在是无趣，就像一架刻板的时钟，每月、每天，甚至每个时辰需要做什么，都有严格的规定。他从八岁被立为太子，就跟着太宗皇帝参与一个又一个复杂庄重的典礼。他觉得自己不像一个人，倒像是宫殿里的一把椅子、一个铜兽。太子居于大唐社会这座金字塔的塔尖之下，是礼仪和秩序的象征，围绕太子所制定的种种烦琐而严格的礼仪制度，体现了神圣不可侵犯的秩序精神。上天赋予李承乾的应该是多血质性格：活泼好动、反应敏捷，他的兴趣和情绪是多变的，这样的人最难忍受按部就班的刻板生活。太子这个有着大好前途的位子，李承乾的性格显然是不适合的。
太子的教育关乎国家根本，因而受到了李世民的高度重视和关注。传统的启蒙教育是压抑人性的，而传统的帝王教育更是令人窒息，它由双重沉重构成：第一，它由一系列刻板的规矩连缀而成。为了昭示太子读书的重要性，李世民让文官为太子量身定制了一套烦琐严格的礼仪。第二，它由一系列沉重的功课组成。因为太子身份特殊，所以给他准备的功课也远比一般儿童要重。除了历代圣贤之书，还有历代皇帝圣训、历代通鉴纂要、天下地理形势等。这些内容，一个成年人也不见得感兴趣，更何况一个不到十岁的孩子。
贞观四年七月，李世民任命德高望重的李纲为太子太师，负责李承乾的教育。李纲的教育内容大体以儒家君臣父子之道为主，上课时“辞色慷慨，有不可夺之志”。年幼的李承乾似懂非懂，“未尝不耸然礼敬”，对李纲十分敬重。
李承乾生于深宫之中，长于妇人之手，并没有接触过民间疾苦。皇太子的尊贵地位容易使一个心智尚未成熟的孩子迷失自我，并渐渐染上生活奢侈、喜爱漫游的纨绔恶习。而他在理政期间所表现出的目光短浅、不纳谏言等问题，也让那些最初看好他的人大失所望。李承乾虽然张口闭口都是忠孝之道，在人前也表现得十分沉稳，但背地里却沉迷于声色。
李纲病逝后，太子左、右庶子于志宁、李百药承担起教育太子的重任。李百药曾写了一篇《赞道赋》，以历代太子成败之事来讽谏李承乾，受到李世民的褒奖。他对李百药说：“朕于皇太子处见卿所作赋，述古来储贰事以诫太子，甚是典要。朕选卿以辅弼太子，正为此事，大称所委，但须善始令终耳。”
遗憾的是，李百药并没有像李世民所言的那样做到善始善终。这不是李百药的问题，而是李承乾出了状况，使得李百药心灰意冷，离他而去。当时李世民一心想培养出德智体全面发展的接班人，李承乾对于父皇也表现出无比的敬畏，可这种敬畏，仅限于李世民一人。人们认为，那些含着金钥匙出生的龙子龙孙接受的教育是帝国最高级的教育。其实不然，按照中国教育的标准衡量，皇子们所处的教育环境不但不是高级的，甚至是让人感到头疼的。
皇子当然都是被溺爱的，而八岁就被立为太子的李承乾受到的宠溺比别人更深一层。可以说，他是在一种绝对顺从、纵容的氛围中长大的。他拥有上百名为他服务的保姆、太监、差役。他们对他的照顾无微不至，尽量顺从他的任何一个要求，不管这要求是合理的还是乖戾的。由于永远处于关心和溺爱的中心，由于所有的要求都会得到毫不延迟的满足，李承乾的人格基部不可避免地埋下了种种重大缺陷：他极端任性，想要什么就必须得到什么；他自私，永远以自我为中心，不知为他人着想。
李承乾在生活上所表现出来的奢靡，身为父亲的李世民是有责任的。李世民晚年也有奢靡腐化的倾向，还下诏规定，以后皇太子出用库物，“所司勿为限制”，也就是说关于太子的物质需求，想怎么用就怎么用，无须限制。结果，诏令下达以后，“未逾六旬，用物已过七万”。当时东宫内部的情况是，一帮工匠在那里大兴土木，整个东宫见不着一个贤良有德之人。史曰：“龙楼之下，惟聚工匠：望苑之内，不睹贤良。”说的就是这事。
贞观七年（633年），李世民令择名师，以中书侍郎杜正伦为太子右庶子，和于志宁一起辅导太子。此后不久，李承乾患了脚疾，不能上朝，并借此逃避父皇对自己的教导。太宗皇帝特意嘱咐杜正伦：“太子有病不来上朝不算大事，可他不爱惜贤才却令人担忧。如果太子不听教导，你们可以直接向我报告。”
为了给太子施加压力，杜正伦经常拿李世民的这句话吓唬他。结果被李承乾抓住了把柄，反告了杜正伦一状。他说杜正伦一天到晚以皇帝的口吻训斥他，让他备感压力。这句话在李世民听来，是非常刺耳的，令他深感不安。他不禁责备杜正伦道：“你怎么能在太子面前泄露我的话呢？”
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