以后，日本又诱蒋介石屈服，使其与南京合并，蒋予以拒绝。
蒋对未来国际形势的估计
1939年1月，日本天皇决定开始南进，先侵占我国海南岛。2月10日，我海南岛陷落。日占海南岛后，“大东亚共荣圈”方案正式启步。蒋认为海南岛之失，为太平洋上的“九·一八”，是向民主世界的开战。第二天，蒋于接见中外记者时，特别强调日寇侵占海南岛，即是进攻太平洋的发端。首先切断英、美海军之间的联系，控制菲律宾。下一步，日本将侵占关岛，再切断美国与菲律宾的联系。然后发动太平洋战争。
这种估计和分析完全符合后来形势的变化。美、英各国，也意识到问题的严重性，2月8日，美国就已与中国签订了“桐油借款合同。至3月美国禁止对日信用贷款，禁止对日输出飞机零件，同时通过了太平洋设防案。3月15日，英国签约借给中国五十万英镑。并为中国买卡车，自滇缅公路运输物资。
7月26日美又废除了《美日通商航海条约》（1911年签订），使日本军需物资来源被切断。蒋对此倍感鼓舞，认为以后中国军事、经济状况将会有所好转。
这时日军第二十三师团，正在诺门坎因侵犯苏境而大战。8月20日苏军反攻，将日军师团几乎全歼。23日，苏联和德国签订《苏德互不侵犯条约》。诺门坎的失败对日天皇打击极大，被迫于9月16日，和苏联签订了《诺门坎协定》。平沼内阁也因此倒台。8月30日阿部信行内阁上台。
1939年9月1日，德国进攻波兰。蒋介石于9月2日，表示决心参加英美民主阵营，对日本作战到底。接着蒋于9月10日在国民参政会第四次大会上发表《欧战发生后我国抗战的三大任务》演说。演说指出：日本不参与欧战就是决心独霸东亚；日本现已疲惫不堪；今后日本对华将加紧政治和经济攻势。9月18日电令驻美大使胡适大力促进美国进一步坚定反日立场，以壮英法之胆。
日本阿部内阁上台后，又和美国罗斯福总统缓和关系。罗斯福则表示日本如侵犯美国权益，就立即对日禁运。并痛斥日本的“东亚新秩序”。蒋氏为此，表示对罗斯福有重大寄望，认为罗斯福是改造、奠定世界和平基础的伙伴。10月29日，（1939年）在南岳的军事会议训词中指出，自欧战爆发后，东西方的战争就紧紧地联系在一起了。只有世界的问题解决后，中国的问题才能解决。今后的任务，是决不和谈，力争抗战最后胜利。
美国在德国进攻波兰后，开始实施防卫太平洋的“彩虹计划”。日本为了南进开辟太平洋战场，想更快地解决“中国战场”。于是打算侵占香港、越南、缅甸，从四面包围中国，逼蒋投降。此时英国正在对德苦战，无力东顾，正是侵占南亚的大好时机。在此背景下，日本于1940年1月16日，又组成海军大将米内光政1内阁，积极“南进”并解决“中国战场”。
1940年1月26日，美国对日实行禁运。3月，美国又借款二千万美元给中国政府。但英国却屈服于日本压力，于7月14日表示考虑封锁滇缅公路。对此蒋极为愤怒，他公开谴责和警告英国：如果英国封锁公路，必将扩大远东战祸，自食其果。
日本米内光内阁，又因不热心于德意日三国轴心联盟，于7月16日辞职，由近卫第二次组阁（7月22日）。东条英机出任陆相，外相为松冈洋右，此三人上台后，更积极推行“南进”政策和“大东亚新秩序”。7月26日，决定了《基本国策纲要》。第二天又议定了《世界形势的变化及时局处理纲要》。中心目标是对中国大西南发动强大攻势，以加紧逼蒋屈服，开辟太平洋战场，“解决南方问题”。蒋认为近卫等在说大话，什么“大东亚共荣圈”，决难实行，不过加速其崩溃而已。
1939年至1941年的战况
武汉会战后，中国进入第二期抗战。
日寇江南军队（主要是冈村宁次之第十一军）向蒲圻、通山、修水一线推进，沿粤汉铁路，直指长沙，似欲打通粤汉铁路。江北日军主力，则进犯郑州、洛阳地区，似要打通黄河两岸，以稳定山西。
江西日军，向南昌运动。日寇海军协同陆军进攻沿海岛屿。
蒋于1939年2月部署江南敌后突击战，以打破江南日寇进攻计划。
正在这时，冈村第十一军发动了进攻南昌战役。3月12日，蒋又发布《抗日总动员纲领》及其实施办法。3月下旬，南昌陷落。至4月上旬，蒋部署4月攻势，并直接指挥各战区各军、师作战。
1939年4月21日至5月9日蒋进行了南昌反攻战。由第九战区薛岳指挥。双方损失惨重。我陈安宝军长、刘西卿师长殉国。
5月上旬，日军又空袭重庆、华南、华北。5月3日，对重庆进行大空袭。一连两天，炸死炸伤者达八千以上。蒋对此极为愤慨，他说：“残忍暴行，岂能胁制”我们中华民族！
日军为想尽快解决“中国问题”，便于侵占武汉、南昌后，进一步夺取湘南粮仓，达到以战养战的目的。同时也企图打开桂、黔门户，进窥_人西南，直逼重庆。于是自1939年9月18日开始，至10月上旬进行了长沙会战。敌人以六万兵力四路合攻长沙，蒋指示九战区以诱敌深入和分别包围战术击溃日军，敌第十一军突围而逃。第一次长沙会战结束。
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